Бензамиды

Бензамиды (benzamides) – химический класс органических ароматических соединений. Является частью химического класса карбоксамиды и объединяет производные амида бензойной кислоты (бензамида). Одновременно бензамиды рассматривают и как производные бензоилмочевины.

Физические и химические свойства

Бензамиды – производные амидов карбоновых кислот (карбоксамиды), а именно амида бензойной кислоты (бензамида) (C7H6O2 или C6H5СООН), слабой органической кислоты, принадлежащей к ряду ароматических карбоновых кислот[4].

Начальное вещество данного химического класса – бензамид (С6Н5СОNH2). Это бесцветное, хорошо кристаллизующееся соединение с температурой плавления стабильной формы +130ºC. Стабилен при хранении на воздухе. Водный раствор нейтрален. Стандартный способ получения бензамида – реакция взаимодействия аммиака и эфира бензойной кислоты либо хлористого бензоила[4].

Бензамиды - Бензоилмочевина. Мочевина. Бензоильный радикал.
Бензоилмочевина. Мочевина. Бензоильный радикал.


Бензамиды рассматривают как производные мочевины, поскольку бензоилмочевина (фото "Бензоилмочевина. Мочевина. Бензоильный радикал", соединение 1) – это N-ацилмочевина, то есть мочевина (фото "Бензоилмочевина. Мочевина. Бензоильный радикал", соединение 2), в которой один из атомов водорода заменен бензоильной группой (фото "Бензоилмочевина. Мочевина. Бензоильный радикал", соединение 3)[11].

Бензоильная группа или бензоильный радикал (фото "Бензоилмочевина. Мочевина. Бензоильный радикал" соединение 3) – это кислотный радикал (ацил), то есть одновалентный остаток, образующийся из молекулы бензойной кислоты (фото "Бензоилмочевина. Мочевина. Бензоильный радикал" соединение 2) при удалении гидроксильной группы, соответствующий общей формуле R – СО[9]. Бензоилмочевина C8H8N2O2 – органическое вещество плотностью 1,257 г/см3 и температурой плавления 209–210°C[12].

Химические свойства бензамида (С6Н5СОNH2) аналогичны свойствам амидов алифатических кислот, однако атомы водорода в амидной группе значительно легче, чем у других подобных кислот, замещаются на металлы. Бензамид способен к амидной таумерии. Растворами кислот и щелочей гидролизуется до бензойной кислоты и амиака (NH3). При нагревании с водоотнимающими средствами, в частности с пятивалентным хлоридом фосфора (PCl5) превращается в бензонитрил. При действии концентрированной азотной кислоты (HNO3) – в нитробензамид[4].

Производные бензамида характеризуются различными химическими и физическими свойствами, зависящими от строения радикалов, входящих в их структурные формулы. Отмечается, что замещение может идти как по водороду в амидной группе, так и атомов водорода бензойного кольца[10].

Бензамиды - Производное бензоилмочевины
Производное бензоилмочевины


Действие на организмы

Бензамины характеризуются наличием различной биологической активности. В сфере защиты растений используются производные бензоилмочевины с гербицидной, инсектицидной и фунгицидной активностью[7]

Гербициды

В настоящее время в Государственном каталоге пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. (Минсельхоз России) нет гербицидов с действующими веществами класса бензамиды, но в мировой практике они используются повсеместно [1][13].

Характерно, что безамиды, обладающие гербицидной активностью, не относятся к одной и той же группе по механизму действия на чувствительные растения согласно классификации Комитета по борьбе с устойчивостью к гербицидам (HRAC/ Herbicide Resistance Action Comittee) и Американского научного общества по борьбе с сорняками (WSSA/ Weed Science Society of America):

Пропизамид (propyzamide=pronamide) – относится к группе 3 (ингибирование сборки микротрубочек / inhibition of microtubule assembly) (по HRAC до 2020 г группа K1)[13].

Пропизамид связывает тубулин – основной белок микротрубочек или микротубул (одной из систем цитоскелетных нитей в эукариотических клетках). Комплекс пропизамида и тубулина ингибирует биосинтез микротрубочек (нарушает образование веретен микротубул). Нарушается структура и функционирование микротрубочек, а это отрицательно влияет на процесс разделения хромосом во время митоза. Кроме того, нарушается процесс формирования клеточной стенки и протопласта. Эти процессы приводят к набуханию кончиков корней растений, поскольку клетки перестают делиться и расти[2][13].

Изоксабен (Isoxaben) – относится к группе 29 (Ингибирование синтеза целлюлозы/ /inhibition of cellulose synthesis (по HRAC до 2020 г группа L). Изоксабен подавляет биосинтез клеточной стенки у восприимчивых растений[13].

Тебутам (Tebutam) – относится к группе 0 (Other/ Прочие) или Z по HRAC до 2020 г. Эта группа объединяет вещества с неизвестным или недостаточно изученным механизмом действия. Входящие в нее вещества делят на 4 подгруппы, с различающимися механизмами действия: мышьякоорганические соединения, ариламинопропионовые кислоты, пиразолы, неклассифицированные (прочие) вещества. Тебутам относят с наибольшей вероятностью к четвертой подгруппе[13].

Инсектициды

Соединения с инсектицидной активностью (хлорфлуазурон, дифлубензурон, гексафлумурон, люфенурон) по механизму действия ингибиторы синтеза хитина[10]. Новарулон (инсектицид, молюскоцид) – подавляет синтез хитина, характеризуется желудочным действием и слабой контактно активностью[9].

Фунгициды

Соединения с фунгицидной активностью: флуопирам и флуопиколид. Первый – блокирует дыхательную цепь митохондрий грибов. (подробнее в статье «Флуопирам»). Второй – провоцирует делокализацию спектриноподобного белка, под действием соединения покидающего примембранную область и концентрирующегося в цитоплазме в форме крупинок. Это нарушает целостность мембран, что приводит к их разрушению. В результате подавляется образование мицелия и спор[7][10]. (подробнее в статье «Флукопиколид»)

Зоксамид (фунгицид) – вызывает нарушении деления ядер клеток и разрыв опорных структур цитоплазмы клеток фитопатогенных Oomycetes[8].

Применение

Бензамиды используются в качестве медицинских препаратов. Известны соединения с противотуберкулезной активностью и атипичные антипсихотические препараты[6].

В сфере защиты растений биологически активные соединения класса бензамины используют в качестве действующих веществ пестицидов (гербицидов, инсектицидов, фунгицидов)[10].

В настоящее время на территории России разрешены препараты с действующими веществами:

Как указывалось, бензамиды с гербицидным действием в настоящее время не разрешены к использованию на территории России, но их широко используют в других странах мира:

  • пропизамид (номер cas 23950-58-5) – в качестве действующего вещества гербицидов для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками на зерновых культурах;
  • тебутам (номер cas 35256-85-0) – в качестве действующего вещества гербицидов для борьбы с двудольными растениями на посевах растений семейства Капустные и на зерновых культурах;
  • изоксабен (номер cas 82558-50-7) – в качестве действующего вещества гербицидов для борьбы с двудольными сорными растениями в виноградниках и ореховых садах[11][14].

Токсикологические свойства и характеристики

Бензамины, разрешенные к использованию в качестве действующих веществ пестицидов на территории России, относятся к высокоопасным и умеренно опасным веществам по отношению к млекопитающим и человеку (2 и 3 классы опасности), к малоопасным и среднеопасным соединениям в отношении пчел (3 и 2 классы опасности). Применение препаратов, содержащих вещества класса бензамины требует соблюдения регламента применения, правил хранения, использования и транспортировки[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 21.11.23 14:21

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

3.

Захаренко В.А. Проблема резистентности вредных организмов к пестицидам – мировая проблема. Вестник защиты растений 1,2001 – стр 3 – 18

4.

Кнунянц И. Л, Химическая энциклопедия: В 5 т.: АБЛ-ДАР/Редколлегия: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. – Москва: Издательство «Советская энциклопедия», 1988. – 625 стр.: ил.

5.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
6.

МУК 4.1.3457-17 Методические указания. Измерение концентраций зоксамида в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом капиллярной газожидкостной хроматографии.

7.

МУК 4.1.3616-20 Методические указания "Измерение концентраций новалурона в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии" (утв. Федеральной службой по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека 3 августа 2020 г.)

8.

Попов С. Я. Основы химической защиты растений / С.Я. Попов, Л.А. Дорожкина, В.А. Калинин. – Под ред. профессора С. Я. Попова. — М.: Арт-Лион, 2003 — 208 с.

9.

Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия 4-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1989. — 448 с.

10.

Шишкин Е.В., Попов Ю. В., Зотов Ю. Л., Соколов Н. К., Шишкин В. Е. Синтез бензамидов и бензимидоилхлоридов с использованием трихлорида фосфора. Известия ВолгГТУ № 12 (235), декабрь,2019 – стр 70 – 73.

11.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
12.

ChemSrc.com

13.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

14.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников