Физические и химические свойства
Бензамиды – производные амидов карбоновых кислот (карбоксамиды), а именно амида бензойной кислоты (бензамида) (C7H6O2 или C6H5СООН), слабой органической кислоты, принадлежащей к ряду ароматических карбоновых кислот[3].
Начальное вещество данного химического класса – бензамид (С6Н5СОNH2). Это бесцветное, хорошо кристаллизующееся соединение с температурой плавления стабильной формы +130ºC. Стабилен при хранении на воздухе. Водный раствор нейтрален. Стандартный способ получения бензамида – реакция взаимодействия аммиака и эфира бензойной кислоты либо хлористого бензоила[3].
Бензоилмочевина. Мочевина. Бензоильный радикал.
Бензоилмочевина. Мочевина. Бензоильный радикал.
Структурные формулы
1. Бензоилмочевина C8H8N2O2 (номер CAS 614-22-2)
2. Мочевина CH4N2O (номер CAS 57-13-6)
3. Бензоильный радикал[10]
Бензамиды – производные амидов карбоновых кислот (карбоксамиды), а именно амида бензойной кислоты (бензамида) (C7H6O2 или C6H5СООН), слабой органической кислоты, принадлежащей к ряду ароматических карбоновых кислот[3].
Начальное вещество данного химического класса – бензамид (С6Н5СОNH2). Это бесцветное, хорошо кристаллизующееся соединение с температурой плавления стабильной формы +130ºC. Стабилен при хранении на воздухе. Водный раствор нейтрален. Стандартный способ получения бензамида – реакция взаимодействия аммиака и эфира бензойной кислоты либо хлористого бензоила[3].
Бензамиды рассматривают как производные мочевины, поскольку бензоилмочевина (фото 1 соединение 1) – это N-ацилмочевина, то есть мочевина (фото 1 соединение 2), в которой один из атомов водорода заменен бензоильной группой (фото 1 соединение 3)[10].
Бензоильная группа или бензоильный радикал (фото 1 соединение 3) – это кислотный радикал (ацил), то есть одновалентный остаток, образующийся из молекулы бензойной кислоты (фото 1 соединение 2) при удалении гидроксильной группы, соответствующий общей формуле R – СО[8].
БензоилмочевинаC8H8N2O2– органическое вещество плотностью 1,257 г/см3 и температурой плавления 209–210°C[11].
Химические свойства бензамида аналогичны свойствам амидов алифатических кислот, однако атомы водорода в амидной группе значительно легче, чем у других подобных кислот замещаются на металлы. Бензамин способен к амидной таумерии. Растворами кислот и щелочей гидролизуется до бензойной кислоты и амиака (NH3). При нагревании с водоотнимающими средствами, в частности с пятивалентным хлоридом фосфора (PCl5) превращается в бензонитрил. При действии концентрированной азотной кислоты (HNO3) – в нитробензамид[3].
Производные бензамида характеризуются различными химическими и физическими свойствами, зависящими от строения радикалов, входящих в их структурные формулы. Отмечается, что замещение может идти как по водороду в амидной группе, так и атомов водорода бензойного кольца[9].
Производное бензоилмочевины
Производное бензоилмочевины
Структурная формула гексафлумурон (инсектицид)
1. Гексафлумурон C16H8Cl2F6N2O3 (номер CAS 86479-06-3)[10]
Действие на организмы
Бензамины характеризуются наличием различной биологической активности. В сфере защиты растений используются производные бензоилмочевины с гербицидной, инсектицидной и фунгицидной активностью[6].
В качестве соединений с гербицидной активностью предлагались замещенные бензамиды 2-амино-1,3,4-тиадиазола. Они получаются путем реакции замещенных хлорангидридов бензойных кислот с 2-амино-1,3,4-тиадиазолами в присутствии акцепторов хлороводорода[6].
Кроме того, используются соединения с гербицидной активностью:
- пропизамид (пронамб), тебутам – ингибиторы деления клеток растений[4];
- изоксабен – ингибитор синтеза клеточных стенок (целлюлозы) растений[4]
Соединения с инсектицидной активностью (хлорфлуазурон, дифлубензурон, гексафлумурон, люфенурон) по механизму действия – ингибиторы синтеза хитина[9]. Новарулон (инсектицид, молюскоцид) – подавляет синтез хитина, характеризуется желудочным действием и слабой контактно активностью[8].
Соединения с фунгицидной активностью: флуопирам и флуопиколид. Первый – блокирует дыхательную цепь митохондрий грибов. (подробнее в статье «Флуопирам»). Второй – провоцирует делокализацию спектриноподобного белка, под действием соединения покидающего примембранную область и концентрирующегося в цитоплазме в форме крупинок. Это нарушает целостность мембран, что приводит к их разрушению. В результате подавляется образование мицелия и спорообразование[6][9]. (подробнее в статье «Флукопиколид»)
Зоксамид (фунгицид) – вызывает нарушении деления ядер клеток и разрыв опорных структур цитоплазмы клеток фитопатогенных Oomycetes[7].
Бензамиды
действующие вещества
Применение
Бензамиды используются в качестве медицинских препаратов. Известны соединения с противотуберкулезной активностью и атипичные антипсихотические препараты[5].
В сфере защиты растений биологически активные соединения класса бензамины используют в качестве действующих веществ пестицидов (гербицидов, инсектицидов, фунгицидов)[9].
В настоящее время на территории России разрешены препараты с действующими веществами: трифлумурон, флуопирам, фуопиколид, хлорфлуазурон, дифлубензурон, люфенурон, зооксамид, новарулон[3].
Токсикологические свойства и характеристики
Бензамины, разрешенные к использованию в качестве действующих веществ пестицидов на территории России, относятся к высокоопасным и умеренно опасным веществам по отношению к млекопитающим и человеку (2 и 3 классы опасности), к малоопасным и среднеопасным соединениям в отношении пчел (3 и 2 классы опасности). Применение препаратов, содержащих вещества класса бензамины требует соблюдения регламента применения, правил хранения, использования и транспортировки[3].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Захаренко В.А. Проблема резистентности вредных организмов к пестицидам – мировая проблема. Вестник защиты растений 1,2001 – стр 3 – 18
Кнунянц И. Л, Химическая энциклопедия: В 5 т.: АБЛ-ДАР/Редколлегия: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. – Москва: Издательство «Советская энциклопедия», 1988. – 625 стр.: ил.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
5.МУК 4.1.3457-17 Методические указания. Измерение концентраций зоксамида в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом капиллярной газожидкостной хроматографии.
МУК 4.1.3616-20 Методические указания "Измерение концентраций новалурона в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии" (утв. Федеральной службой по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека 3 августа 2020 г.)
Попов С. Я. Основы химической защиты растений / С.Я. Попов, Л.А. Дорожкина, В.А. Калинин. – Под ред. профессора С. Я. Попова. — М.: Арт-Лион, 2003 — 208 с.
Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия 4-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1989. — 448 с.
Шишкин Е.В., Попов Ю. В., Зотов Ю. Л., Соколов Н. К., Шишкин В. Е. Синтез бензамидов и бензимидоилхлоридов с использованием трихлорида фосфора. Известия ВолгГТУ № 12 (235), декабрь,2019 – стр 70 – 73.
Источники из сети интернет:
11.
Свернуть
Список всех источников
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle