Тринексапак-этил

Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества регуляторов роста растений

Тринексапак-этил

IUPAC по русски	этил 4-[циклопропил(гидрокси) метилиден]-3,5-диоксоциклогексан-1-карбоксилат
IUPAC по англ.	ethyl 4-[cyclopropyl(hydroxy)methylidene]-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate
Номер CAS	95266-40-3

Синонимы	Тринексапак-этил, этил 4-(циклопропил(гидрокси)метилен)-3, 5-диоксоциклогексанкарбоксилат, Тринексапак-этиловый спирт, Цимектакарб, Cimectacarb
По английски	Trinexapac-ethyl
Эмпирическая формула	C₁₃H₁₆O₅
Группа на сайте	Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений
Химический класс	Ингибиторы гиббереллинов

Препаративная форма	25% Концентрат эмульсии

Способ проникновения	Регулятор роста растений, системный пестицид
Действие на организмы	Регулятор роста растений
Цель и область применения	Регулятор роста растений
Способы применения	Опрыскивание в период вегетации

Нажмите на фотографию для увеличения

Тринексапак-этил – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), используемых для уменьшения длинны междоузлий, предупреждения полегания, повышения качественных и количественных параметров урожайности зерновых культур^[1].

Химические и физические характеристики

Тринексапак-этил – в чистом виде – белое твердое вещество без запаха. Технический продукт с содержанием тринексапак-этил > 92% при 30°С – жидкость от желтого до красно-коричневого цвета, при 20°С – полу расплавившаяся масса. Запах технического продукта во всех состояниях – слабый, сладкий^[2].

Тринексапак-этил стабилен к нагреванию до температуры кипения, фотолитически и гидролитически устойчив при нормальных условиях окружающей среды (pH 6–7 и 25°С), менее стабилен в щелочах^[2].

Основной продукт деградации тринексапак-этила – является тринексапак-кислота. В чистом виде тринесопак-кислота – бесцветный порошок, без запаха. Эмпирическая формула С₁₁Н₁₂О₅. Молекулярная масса – 224,2. Температура плавления: 144,4°C, кипения 220°С^[2].

Физические свойства:

плотность – 1,4 ±0,1 г/см³;
температура кипения – 399,4 ± 42,0°C при 760 мм рт. ст.;
температура плавления – 32–36ºC;
молекулярный вес – 252,3;
температура вспышки – 150,8 ±21,4°C;
давление пара – 0,0 ±2,1 мм рт. ст. при 25°C;
показатель преломления – 1,572;
коэффициент распределения н-октанол/вода – Kow iogP = 1,6 (pH 5.3, 25°С);
растворимость:
- в этаноле, ацетоне, толуоле, н-октаноле – 100%;
- н-гексане при 25°C – 5%;
- в воде при 25°C: 2.8 г/дм³ (при pH 4,9); 10.2 г/дм³ (при pH 5,5); 21.1г/дм³ (при pH 8,2)^[4][2].

Действие на растения

Тринексапак-этил – подавляет активность ключевых энзимов в процессе биосинтеза гиббереллинов в растениях. Вещество абсорбируется листьями и передвигается в растущие побеги, подавляя рост стебля и уменьшая длину междоузлий^[3].

Применение

Тринексапак-этил – применяется в качестве действующего вещества регуляторов роста растений с целью предотвращения полегания зерновых и рапса, для подавления роста травы на газонах и ускорения созревания сахарного тростника^[1]^[3].

Токсикологические свойства и характеристики

Тринексапак-этил – относится к малоопасным действующим веществам пестицидов. При соблюдении рекомендаций по нормам и регламенту применения препараты содержащие данное вещество не несут опасности для окружающей среды, человека и животных^[1].

Показатели экотоксичности тринепакс-этил:

острая пероральная токсичность (ЛД₅₀) для крыс – более 4460 мг/кг (низкая);
острая дермальная токсичность (ЛД₅₀) для крыс – более 4000 мг/кг(низкая);
острая ингаляционная токсичность (ЛС₅₀) для крыс – более 5300 мг/м³ воздуха (48 часов);
острая ингаляционная токсичность для птиц (виргинский перепел) ЛД₅₀ > 2500 мг/кг (низкая);
острая 96 часовая для рыб (радужная форель) СК₅₀ – 35 мг/ (умеренно);
острая 48 часовая для водных беспозвоночных (дафния магна) ЭК₅₀ – 135 мг/л (низкий);
острая 96 часовая для водных ракообразных (креветка-мизида) СК₅₀ – 5,8 мг/л (умеренно);
острая 7 дневная для водных растений (ряска горбатая, биомасса) ЭК₅₀ – 0.19 мг/л (умеренно);
острая 72 часовая для водорослей (Raphidocellis subcapitata) ЭК₅₀ – 9.4 мг/л (умеренно);
хроническая 96 часовая NOEC для водорослей (не известные виды) – 3,7 мг/л (низкий);
острая 48 часовая для пчел, орально ЛД₅₀> 293 мкг/особь (низкий);
острая 14-дневная для почвенных червей (дождевой червь) СК₅₀> 93,1 мг/кг (умеренно)
_ЛР50 для других членистоногих
для наездника (имаго), 48 час – 114 г/га (умеренно опасен);
хищный клещ (протонимфа), 7 дней – 197 г/га (умеренно опасен)
не оказывает раздражающего действия на кожу и слизистую оболочку глаз кроликов;
коэффициент биоконцентрации – низкий потенциал;
потенциал биоаккумуляции – низкий^[2].

Влияние тринепакс-этил на здоровье человека:

отрицательно влияет на печень, почки, мозг;
канцерогеность точно не определена;
по эндокринным заболеваниям данных нет;
по репродуктивной токсичности данных нет
ингибирование ацетилхолинэстеразы не вызывает;
нейротоксичность не проявляется;
раздражение дыхательных путей – не вызывает;
раздражение кожи – возможно;
раздражает слизистую глаз человека;
по мутагенности данных нет^[5]^[2].

Класс опасности

для человека – 3;
для пчел – 3^[1].

Получение

Тринексапак-этил получают из 3,5-дигидроксибензойной кислоты C₇H₆O₄ (CAS99-10-5) путем нескольких реакций.

Сначала 3,5-дигидроксибензойная кислота гидрируется (присоединяет водород), а затем реагирует с этанолом(C₂H₅OH) и циклопропилхлоридом (C₃H₅Cl). На последнем этапе этильная группа (– CH₂CH₃) отщепляется хлористым водородом (НСl)^[3].

История

Тринексапак-этил официально зарегистрирован в Швейцарии в 1992 году. На сегодняшний день зарегистрирован и разрешен к применению в 19 странах Европейского союза, в том числе Великобритании, Чехии, Нидерландах. Кроме того, зарегистрирован в Австралии^[5].

В России в настоящее время (2022 г) разрешено к применению три препарата различных производителей, содержащих тринексапак-этил и являющихся регуляторами роста растений. Это Костандо, КЭ, Моддус, КЭ, Сапресс, КЭ^[1].

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель: Григоровская П.И.

Страница внесена: 19.10.22 17:40

Последнее обновление: 18.12.23 18:07

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

МУК 4.1.2086-60 Методические указания по определению остаточных количеств тринексапак-этила и его основного метаболита тринексапака-кислоты в воде, тринексапак-этила по метаболиту тринексапаку-кислоте в почве, зерне и соломе зерновых колосовых культур методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:

ChemSrc.com

http://www.rupest.ru/

Свернуть Список всех источников