Тиабендазол

IUPAC по русски

4- (1 Н-бензимидазол-2-ил)-1,3-тиазол

IUPAC по англ.

4- (1 H-benzimidazol-2-yl)-1,3-thiazole

Номер CAS

148-79-8


Синонимы

Тиабендазол, арбомект, мертект, биогурд, титусим, текто

По английски

Thiabendazole

Эмпирическая формула

С10Н7N3S

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Бензимидазолы

Препаративная форма

3%,8% Водно-суспензионный концентрат, 30% Дымовая шашка, 2,5%-30% Концентрат суспензии, 8% Текучий концентрат суспензии, 40% Шашки насыпные


Способ проникновения

Контактный пестицид, системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, защитный пестицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), фумигация


Тиабендазол [2-(4-тиазолил)-1Н-бензимидазол] – действующее вещество пестицидов, высокоэффективных фунгицидов, протравителей системного действия. Относится к классу бензимидазолов. Используется для аэрозольной обработки против возбудителей болезней на плодовых, овощных и зерновых культурах при закладке на хранение[5][6].

Физико-химические свойства

Белое кристаллическое вещество без запаха. При подкислении растворимость в воде резко возрастает и при pH 2 составляет 10 г/л[1][12]. Тиабендазол нелетучий. При температуре 310°С возгоняется без потери фунгицидных свойств, вследствие чего препараты на его основе используют в форме шашек при фумигации помещений до и после загрузки в них картофеля[8]. Тиабендазол стабилен в водных, кислых и щелочных растворах, термостоек[4][7].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 201,3;
  • температура плавления – 296–304°С;
  • растворимость в воде – 30 мг/л[12];
  • равление паров при 25°С – 4,6•10-4 мПа[11].

Действие на вредные организмы

Контактно-системный фунгицид защитного и лечебного действия. Обладает широким спектром фунгицидного действия, особенно эффективен против кагатных гнилей, болезней хранения[8].

Тиабендазол защищает овощи и плоды от болезней, образуя на их поверхности долго сохраняющийся защитный слой, действие сохраняется до шести месяцев[8].

Послеуборочная обработка картофеля уменьшает пораженность клубней фузариозной гнилью в 3–4 раза, серебристой паршой – в 7 раз, формозной гнилью – в 14 раз[8].

Предпосадочная обработка в десять раз снижает количество больных клубней[8].

Механизм действия. За счет своих метаболитов тиабендазол может ингибировать биосинтез нуклеиновых кислот ДНК и РНК, а также процессы дыхания[4].

Вещество, взаимодействуя с белком микротрубочек, подавляет важную фазу деления ядра – формирование «веретена», или протоплазматических нитей.

Резистентность. После 2–3 лет применения возможно появление высокорезистентных форм грибов и резкое снижение эффективности препарата.

Антигельминтные свойства. В ветеринарии и медицине средство используется как антигельминтное[4].

Применение

Тиабендазол – высокоэффективный протравитель системного действия против гнилей при хранении маточных корнеплодов сахарной свеклы и моркови, клубней картофеля для обработки перед закладкой на хранение[2]. Используется на плодовых, овощных и зерновых культурах[10].

Зарегистрированные препараты

С регламентами применения препаратов, содержащих тиабендазол, можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси. Не совместим с купратами и окисляющими агентами, такими, как нитраты и хлораты[10].

Не снижает активность Beauveria bassiana[4].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 3330
ЛД50 для мышей (мг/кг) 3810
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,3
ОДК в почве (мг/кг) 1,0
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,2 (а)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,08
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,2
в зерне хлебных злаков
0,2
в картофеле
15,0
в кукурузе (зерно)
0,2
в подсолнечнике (семена, масло)
0,2
в просе
0,2
в рапсе (зерно, масло)
0,2
в рисе
0,2
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в томатах
0,1
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в цитрусовых
5,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в авокадо
15,0
в бананах
5,0
в грибах
60,0
в манго
5,0
в молоке (КРС)
0,2
в мясе (КРС)
0,1
в мясе птицы
0,05
в папае
10,0
в печени (КРС)
0,3
в плодовых семечковых
3,0
в почках (КРС)
1,0
в цикории
0,05
в яйцах
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Стабилен в биологических средах[8].

Полезные виды. Практически не токсичен для пчел и других насекомых. Умеренно токсичен для рыб[12].

Теплокровные. Малотоксичен для теплокровных.ЛД50 для крыс 3330 мг/кг, для мышей 3810 мг/кг. Не раздражает кожу, не обладает тератогенным и канцерогенным действием. На животных и человека оказывает антигельминтное действие[12][8].

Классы опасности. Препараты на основе тиабендазола относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека[5].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

Тиабендазол - Получение тиабендозола
Получение тиабендозола


Получение

Получают взаимодействием 1,2-фенилендиамина с тиазолкарбоновой кислотой при повышенной температуре в присутствии катализаторов[9][12]. (изображение)

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 06.12.22 16:41

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
8.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.

Методика измерений остаточных количеств Тиабендазола в семенах и масле рапса методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.2864-11

11.

Определение остаточных количеств тиабендазола в воде, почве, зерне и соломе зерновых культур (колосовые, рис, кукуруза, просо), в горохе, зеленой массе, семенах и масле подсолнечника методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1245-03, МУК 4.1.1477-03

12.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Свернуть Список всех источников