Спиротетрамат

IUPAC по русски

[3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4,5]дек-3-ен-4-ил] этилкарбонат

IUPAC по англ.

[3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl] ethyl carbonate

Номер CAS

203313-25-1


Синонимы

Спиротетрамат, Movento, Ultor

По английски

Spirotetramat

Эмпирическая формула

C21H27NO5

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Тетроновые кислоты (Кетоенолы)

Препаративная форма

12% Концентрат суспензии, 15% Масляная дисперсия


Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, нематицид, системный пестицид

Действие на организмы

Системный пестицид, нематицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид, нематицид

Способы применения

Опрыскивание


Спиротетрамат – действующее вещество пестицидов (инсектицидов, акарицидов, нематицидов), предназначенных для борьбы с растительноядными клещами, сосущими насекомыми, свободноживущими нематодами[1].

Физические и химические свойства

Спиротетрамат – бесцветное кристаллическое вещество[5].

Физические свойства:

  • молекулярная масса – 373,45[7][5];
  • температура плавления – 142°С[5];
  • давление паров при 20°С – 5,6 х10 -9Па[5];
  • давление паров при 25°С – 1,5х 10 -8Па[5];
  • плотность – 1,22[5];
  • растворимость в органических растворителях при 20°С:
    • ацетон – 100–120 г/дм3;
    • дихлорметан – более 600 г/дм3;
    • этилацетат – 67 г/дм3;
    • этанол – 44 г/дм3;
    • толуол – 60 г/дм3;
    • н-октанол – 140 г/дм3;
    • н-гексан – 0,055 г/дм3[5].
  • растворимость в воде при 20°С:
    • при pH 4 – 33,5 мг/дм3;
    • при pH 9 – 19,1 мг/дм3[5].

Действие на вредные организмы

Спиротетрамат обладает инсектицидной и акарицидной активностью. Токсикологическое действие на вредителей контактно-кишечное. Данное соединение способно транспортироваться по растению как по восходящему (акропетально), так и по нисходящему (базипетально) путем и вместе с ассимилянтами передвигаться как в новый прирост растений, так и в корни или плоды. Спиротетрамат проявляет овицидную и трансовариальную (потеря способности к размножению) активность по отношению к имаго[4].

Механизм действия

. По классификации IRAC, спиротетрамат относят к группе 23, объединяющей вещества – ингибиторы ацетил-Коа-карбоксилазы (АСС)/ inhibitors of acetyl-Coa carboxylase. В классификации IRAC данное соединение рассматривается в пределах химической группы производных тетроновой и тетраминовой кислот[9]. Ингибируя ацетил-Коа-карбоксилазу, являющуюся катализатором первого этапа биосинтеза липидов, спиротетрамат нарушает синтез липидов и приводит чувствительные виды вредителей к гибели[4].

Подробнее о механизме действия спиротетрамата и других производных тетроновой и тетраминовой кислот – в статье «Тетроновые кислоты».

Симптомы поражения

: замедление развития и гибель вредителей. Воздействие на ювенильной стадии развития тли, белокрылки приводит к нарушению линьки и гибели в течении трех – семи дней. Спиротетрамат радикально сокращает число жизнеспособных личинок и яиц[1][4].

Поражаемые виды

принадлежат к семействам Паутинные клещи, Тли настоящие[2]. Регистрант спиротетрамата заявляет, что он сдерживает развитие нематод[4].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Перекрестная резистентность к соединениям с другим механизмом действия не установлена. Возможно формирование популяций резистентных к спиротетрамату[4][9].

Подробнее – в статье «Тетроновые кислоты».

Профилактика резистентности

– в статье «Тетроновые кислоты».

Фитотоксичность

. В рекомендуемых нормах расхода спиротетрамат не фитотоксичен[4].

Пестициды, содержащие
Спиротетрамат

для сельского хозяйства:

Конвент, КС C
Мовенто Энерджи, КС C
Сперамет, МД
Ультор, МД

для личных подсобных
хозяйств:

Мовенто Энерджи, КС C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Спиротетрамат используют в качестве действующего вещества инсектицидов и акарицидов. На территории России разрешены препараты с действующими веществами:

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ОДК в почве (мг/кг) 0,4
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (орг.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,8
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,003
МДУ в продукции (мг/кг):
в арбузах
0,2
в винограде
2,0
в картофеле
0,8
в луке
0,4
в огурцах
0,2
в плодовых (семечковые)
1,0
в сое (бобы, масло)
4,0
в томатах
2,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в древесных орехах
0,5
в миндале неочищенном
10,0
в молоке
0,005
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,01
в овощах листовых (петрушка и др.)
7,0
в сельдерее
4,0
в субпродуктах млекопитающих
0,03
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в древесных орехах
0,5
в миндале неочищенном
10,0
в молоке
0,005
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,01
в овощах листовых (петрушка и др)
7,0
в перце Чили (сухой)
15,0
в плодовых (косточковые)
3,0
в сельдерее
4,0
в субпродуктах млекопитающих
0,03
в цитрусовых
1,0

Токсикологические свойства и характеристики

Спиротетрамат – умеренно токсичен для человека и теплокровных животных, малоопасен для пчел[4], безопасен для полезных насекомых: божьих коровок, паразитических перепончатокрылых, хищных клопов, златоглазок, уховерток, а также пауков и хищных клещей[1].

Показатели экотоксичности

:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная, по крысе) ЛД50> 2000 мг/кг (умеренно);
  • Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21 Классы опасности. Препараты с действующим веществом спиротетрамат относится к 3 классу опасности для человека (умеренно опасные) и 3 классу опасности для пчел (малоопасные) (Госкаталог,24) птицы (острая, неизвестные виды) ЛД50= 2000 мг/кг (умеренно);
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая, по виду дафния магна) ЭК50= 42,7 мг/л (умеренно);
  • пчелы (острая 48 часовая, контактно) ЛД50=100мг/особь (умеренно)[8].

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогенность – данные отсутствуют;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – данные отсутствуют;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – данные отсутствуют;
  • по раздражению дыхательных путей данных нет;
  • вызывает раздражение кожи;
  • раздражение глаз – возможно вызывает, но точно не определено;
  • мутагенность – данные отсутствуют[8].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[6].

Классы опасности. Препараты с действующим веществом спиротетрамат относится к 3 классу опасности для человека (умеренно опасные) и 3 классу опасности для пчел (малоопасные)[2].

Допуски к применению

. Препараты с действующим веществом спиротертамант запрещены к применению в водоохраной зоне водоемов. Авиаобработка – разрешена[2].

Получение

Спиротетрамат, как вещество класса тетроновых кислот, можно получить при взаимодействии дианиона ацилоина и 1,1- карбонилдиимидазола (эквивалента фосгена)[3].

История

Спиротетрамат официально зарегистрирован в 2007 году в Тунисе и в 2008 году в США. Вещество разрешено к применению только в двух странах Европейского Союза: Австрии и Великобритании[8]. В России разрешены к применению инсектоаркарицидные препараты с действующим веществом спиротетрамат, Мовенто Энерджи, КС и Ультор, МД, производитель Байер, регистрант – Байер Кроп Сайенс АГ.

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 23.09.24 15:01

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Байер. Ультор. Защита по всем направлениям

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Джоуль Дж., Милле К. Химия гетероциклических соединений. 2-е переработанное издание/ перевод с английского Ф.В. Зайцевой и А.В. Карчава. – М.: Мир,2004 – 728 с.

4.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

5.

МУК 4.1.3281 – 15 Определение остаточных количеств сгпиротетрамата и его основного метаболита спиротетрамат-енола в воде, почве, картофеле, луке, капусте, томатном и яблочном соках методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. - М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2016.—20 с

6.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

8.
http://www.rupest.ru/
9.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников