Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов
|
3-оксатрицикло[7.3.1.05,13]тридека-1(12),5,7,9(13),10- пентаен-2,4-дион |
|
3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione |
|
81-84-5 |
Синонимы |
Нафталевый ангидрид, Антидот нафталевый ангидрид, 1, 8-Naphthalic anhydride, benzo[de]isochromene-1, 3-dione, 1, 8-нафталиевый ангидрид, бензо[де]изохромен-1, 3-дион |
По английски |
Naphthalic anhydride |
Эмпирическая формула |
C12H6O3 |
|
|
|
|
Препаративная форма | |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Нафталевый ангидрид [Ангидрид нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты] – действующее вещество пестицидов (гербицидов), антидот. Способствует ускорению детоксикации гербицидов в злаках[2].
Химически чистое вещество – слабоокрашенные кристаллы. Растворим в органических растворителях, слабо растворим в неполярных. Почти не растворим в воде. Не гигроскопичен. При рН 7 стабилен, в кислой среде подвергается разложению до нафталевой кислоты[3].
Нафталевый ангидрид и его производные повышают устойчивость сельскохозяйственных культур к высокоактивным гербицидам класса сульфонилмочевин[9].
Анализ большого объема экспериментальных данных показал, что среди коммерческих антидотов 1,8-нафталевый ангидрид является самым эффективным веществом в плане нейтрализации фитотоксического действия сульфонилмочевин[4].
Предпосевная обработка семян 1,8-нафталевым ангидридом обеспечивает частичную защиту от хлорсульфурона пшеницы, кукурузы, сорго, риса; повышает в 3 раза устойчивость тэффа к гербициду, что позволяет безопасно применять его в этих посевах; предупреждает повреждение ячменя, пшеницы и кукурузы, вызываемые сульфометуроном или метсульфуроном. В то же время антидот не защищает от воздействия хлорсульфурона свеклу, подсолнечник, фасоль, райграс и лук. Опудривание семян кукурузы антидотом нейтрализует фитотоксическое действие метсульфурона[4].
Исследования взаимодействия нафталевого ангидрида и хлорсульфурона при применении на кукурузе различными способами показали, что лучшие результаты наблюдаются в случае обработки семян опудриванием или замачиванием семян в растворе антидота[4].
Установлено, что защитное действие антидота в значительной степени зависит от климатических условий, а также от способа его применения (обработка семян, внесение в почву, содержащую гербицид). Но проведенные испытания 1,8-нафталевого ангидрида в качестве антидота кукурузы в вегетационных и полевых опытах, проведенных в разных климатических условиях (Московская область и Приморский край), показали его высокое защитное действие от токсических остатков хлорсульфурона в почве. Антидот не вызывал снижения интенсивности дыхания прорастающих семян кукурузы в течение 28 дней с момента их обработки. Хлорсульфурон и нафталевый ангидрид не оказывали отрицательного влияния на биологическую активность почвы (интенсивность выделения СО2)[6].
Механизм действия. Нафталевый ангидрид антагонистически воздействует на гормоны растений, связанные с реализацией активности ауксиноподобных гербицидов; он также может восстанавливать синтез липидов, а при обработке семян – ингибировать поглощение гербицидов растениями[7].
Обработка семян антидотом 1,8-нафталевым ангидридом (1,8-НА) заметно снижала токсичность 2,4-Д и хлорсульфурона, нанесенных на проростки кукурузы (Zeamays), но не влияла на чувствительность к обоим гербицидам молодых растений подсолнечника (Helianthus annuus). Антидот интенсифицировал трансформацию гербицидов в растениях кукурузы и не влиял на этот процесс в растениях подсолнечника. Рассчитанный на основании экспериментальных данных период полуисчезновения (Т½) хлорсульфурона в тканях кукурузы уменьшался под влиянием антидота до 4,1 ч в сравнении с 11,5 ч в растениях, не подвергшихся обработке антидотом. Подобным же образом 1,8-НА сокращал период полуисчезновения в листьях кукурузы менее персистентной 2,4-Д с 5,8 до 3,3 ч[8].
Обработка антидотом очень чувствительных к обоим гербицидам растений подсолнечника не интенсифицировала чрезвычайно вяло протекающие процессы метаболизации 2,4-Д и хлорсульфурона и соответственно не оказывала влияния на уровень детоксикации этих веществ[8].
Анализ полученных результатов привел к предположению, что действие 1,8-НА проявляется в активации какого-то общего для 2,4-Д и хлорсульфурона процесса детоксикации, характерного для растений кукурузы, но не функционирующего в подсолнечнике. Этим процессом, вероятно, является арилгидроксилирование[8].
При изучении механизма действия 1,8-нафталевого ангидрида на кукурузе было выяснено, что он активирует детоксикацию хлорсульфурона в растениях, очевидно, путем воздействия на глютатион, глютатион-S-трансферазу и окислительные реакции[4].
Также показано, что нафталевый ангидрид антагонистически воздействует на гормоны растений, связанные с реализацией активности ауксинных гербицидов – 2,4-Д и др. 1,8-НА восстанавливает также синтез липидов в кукурузе, подавленный тиокарбаматными гербицидами (карбаматами), а при обработке семян способен игнорировать процессы поглощения гербицидов растениями на молекулярном уровне[7].
Пестициды, содержащие
Нафталевый ангидрид
для сельского хозяйства:
закончился срок регистрации:
Грассер, ЭМВ C |
Зарегистрированные препараты на основе феноксапроп-П-этила и антидота нафталевого ангидрида применяются против однолетних злаковых (овсюг, виды щетинника, просо куриное, просо сорное) сорняков на посевах пшеницы[2].
Полезные виды. Не токсичен для пчел[3].
Теплокровные. ЛД50 для крыс 12300 мг/кг[3].
Симптомы отравления. Клиническая картина отравления пестицидами, содержащими АН: гиподинамия, затрудненное учащенное дыхание, раздражение слизистых оболочек носа, атаксия[5].
Классы опасности. Препараты, имеющие в своем составе нафталевый ангидрид, относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[1].
Составитель: Галлямова О.В.
Страница внесена: 08.04.14 12:07
Последнее обновление: 06.12.22 14:29
Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Определение остаточных количеств нафталевого ангидрида в почве, зерне и соломе зерновых культур методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2300-07
Питина М.Р., Познанская Н.Л. Использование антидотов как путь экологически безопасного применения гербицидов на основе сульфонилмочевин. Агрохимия №4, 1994. с. 114-120.
Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
Спиридонов Ю.А., Промоненков В.К. и др. Об использовании 1,8-нафталевого ангидрида для защиты кукурузы от действия хлорсульфурона. Агрохимия, №9, 1988, с.106-109
Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С., Шестаков В.Г. Антидоты гербицидов [Обзор]. Агрохимия, 2009; N 5. - с. 81-91
Чкаников Д.И., Макеев А.М. Влияние антидота 1,8-нафталевого ангидрида на фитотоксичность и скорость метаболизма 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и хлорсульфурона в растениях. Физиология растений. Том 38, вып.2, 1991 г. – с.290-297
Яблонская Е.К., Котляров В.В., Федулов Ю.П. Антидоты гербицидов сельскохозяйственных культур (обзор). Научный журнал КубГАУ, №94(10), 2013 г.
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle