(Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат

IUPAC по русски

(Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат

IUPAC по англ.

(E, Z)-7,9-dodecadienyl acetate

Номер CAS

54364-63-5


Синонимы

, Z)-7, 9-Додекадиен-1-ил-ацетат, 9-Додекадиен-1-ил-ацетат тест, (7E.9E)-7.9-додекадиенилацетат, (7E.9E) додекадиен-1-илацетат, 9-Додекадиен-1-ил-ацетат, (E)-9-dodecadien-1-yl acetate, (E)-7, Z)-7,

По английски

(E, Z) -7,9-Dodecadiene-1-yl-acetate

Эмпирическая формула

C8H6Cl2O3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Феромоны

Препаративная форма

172 мг Диспенсер


Способ проникновения

Инсектицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Половой аттрактант

Характер действия

Инсектицид, контактный пестицид

Способы применения

Развешивание диспенсеров по защищаемой территории


(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат – действующее вещество феронмонных препаратов, предназначенных для регулирования численности Гроздевой листовертки (Lobesia botrana). Вещество является синтетическим аналогом основного компонента половых феромонов данного вредителя[3].

Пестициды, содержащие
(Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат

для сельского хозяйства:

test C
ТЕст
Шин-Етсу МД Л, Д

в качестве десиканта:

ТЕст

для личных подсобных
хозяйств:

ТЕст
Шин-Етсу МД Л, Д

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

ТЕст

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Физические и химические свойства

(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат – органическое вещество, выделенное из феромонных желез самок Гроздевой листовертки (Lobesia botrana). Это летучее мобильное вещество. Быстро разрушается под действием солнечного света, влаги и температуры[2][4].

Молекулярная масса: 224, 33900[4]

Молекулярная формула: C14H24O2[4]

 

Действие на организмы

(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат – феромон, половой аттрактант. Как и все вещества этой группы в природе он способствует встрече полов для спаривания, привлекая особей одного пола к особям другого пола. Феромонные препараты позволяют управлять жизнедеятельностью насекомых. При этом другие организмы биоценоза не затрагиваются[2].

(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат участвует в передаче химического сигнала, имитируя запах половых желез самки вредителя, что вызывает дезориентацию самцов готовых к спариванию. На фоне высокой концентрации фонового запаха феромона, самцы теряют способность различать индивидуальный следовой запах конкретной самки. Кроме того, перенапряжение хеморецепторной системы снижает реакцию самцов на феромон. Все это снижает вероятность встречи разнополых особей, спаривания и оплодотворения[2].

(Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат - Самец Гроздевой листовертки
Самец Гроздевой листовертки


Применение

(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат используют в борьбе с Гроздевой листоверткой в Европейском союзе на 140000 га винодельческой зоны[3].

В России для этих целей рекомендуется препарат Шин-Етсу МД Л, Д, действующим веществом которого является (Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат. Борьба ведется путем развешивания диспенсеров на виноградных кустах перед началом лета имаго, вышедших из зимовки[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Нарушение спаривания Гроздевой листовертки с помощью феромонов считается наиболее эффективным и экологически безопасным методом борьбы с вредителем[3].

(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат – малотоксичен, применяется в небольших дозах, не накапливается на обработанной территории[2].

Класс опасности

  • для человека – 4 (малоопасен).
  • для пчел – безопасен[1].

Допуски по применению

Использование препаратов на основе (Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат запрещено в водоохранной зоне водоемов[1].

Авиационная обработка данными препаратами разрешена[1].

Получение

Путь биосинтеза (Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат исследован не окончательно и ферменты, участвующие в его формировании неизвестны[3].

В настоящее время большая часть(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат производится путем непосредственного извлечения из феромонных желез самок Гроздевой листовертки (Lobesia botrana)[3].

Предложены несколько способов биосинтезирования (Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат, успешно используемых в производстве ряда феромонных препаратов[3].

История

Компоненты половых феромонов Гроздевой листовертки были идентифицированы в 1970 – 1980 годах. Основной компонент – (Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат. Позднее были зарегистрированы (E,Z)-7,9-додекадиенол и (Z)-9-додеценилацетат, как незначительные компоненты феромонов данного вредителя[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 21.06.22 14:59

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Пятнова, Ю.Б. Феромоны насекомых: на службе защиты растений / Ю.Б. Пятнова, К.В. Лебедева, С.Д. Каракотов // Защита и карантин растений. – 2016. – № 5. – С.37-40.

Источники из сети интернет:
3.

Bao-Jian Ding, Yi-Han Xia1, Hong-Lei Wang1, Fredrik Andersson, Erik Hedenström, Jürgen Gross3, Christer Löfstedt. Biosynthesis of the Sex Pheromone Component (E,Z) -7,9-Dodecadienyl Acetate in the European Grapevine Moth, Lobesia botrana, Involving Δ11 Desaturation and an Elusive Δ7 Desaturase (Биосинтез компонента половых феромонов (E,Z)-7,9-Додекадиенилацетата Lobesia botrana), Journal of Chemical Ecology, Published online: 29 March 2021/

4.

ChemSrc.com

Изображения (переработаны):
5. Свернуть Список всех источников