Новалурон

IUPAC по русски

N-[[3-хлор-4-[1,1,2-трифтор-2-(трифторметокси)этокси]фенил]карбамоил]-2,6-дифторбензамид

IUPAC по англ.

N-[[3-chloro-4-[1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide

Номер CAS

116714-46-6


Синонимы

Новалурон, Rimon, Pedestal

По английски

Novaluron

Эмпирическая формула

C17H9ClF8N2O4

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Бензамиды, Бензоилмочевины, Ингибиторы синтеза хитина (ИСХ), Фторорганические соединения

Препаративная форма

10% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид

Действие на организмы

Кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Новалурон – действующее вещество пестицидов (инсектицидов) предназначенных для регулирования численности чешуекрылых, жесткокрылых, полужесткокрылых, двукрылых[4].

Физико-химические свойства

Новарулон, в химически чистом виде – светло-розовые кристаллы[4].

Физические свойства

  • плотность – 1,601 г/см3;
  • температура плавления – 177,5 ºC;
  • молекулярный вес – 492,7;
  • показатель преломления – 1,513;
  • давление паров (25°C) – менее 1,6·10-2 мПа;
  • растворимость в воде (20°C) – 0,003 мг/дм3;
  • растворимость в органических растворителях (при 20 °C):
    • ацетон – 387 г/дм3;
    • дихлорэтан – 2850 г/дм3;
    • н-гептан – 8,39 г/дм3;
    • ксилол – 1880 г/дм3;
    • этилацетат – 113000 г/дм3[7][4].

Действие на вредные организмы

Новалурон обладает инсектицидной активностью. Используется для борьбы с широким спектром видов насекомых различных классов[6]

Механизм действия

. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) новалурон относят к группе 15 – ингибиторы биосинтеза хитина, влияющие на CHS1 (ферменты хитинсинтетазы 1)[9].

Новалурон обладает кишечным действием и проявляет некоторую контактную активность.

Подробнее о механизме действия новалурона и других бензоилмочевин – в статье «Бензоилмочевины».

Симптомы поражения

. Прекращение линьки и питания у личинок[3].

Поражаемые виды

. Новарулон эффективен против отрядов насекомых: чешуекрылые, жесткокрылые, двукрылые[4][6]. На территории России разрешены инсектициды с действующим веществом новалурон против яблонной плодожорки, листоверток, тли, американской белой бабочки, щитовок, трипсов[2].

Резистентность

. Новалурон, как и все ингибиторы синтеза хитина, эффективно борется с популяциями чешуекрылых, жесткокрылых, двукрылых насекомых резистентных к фосфорорганическим соединениям, пиретроидам, никотиноидам, ювеноидам, карбаматам[3][6].Сообщений о формировании резистентности у конкретных видов насекомых не поступало, но опасность ее формирования сохраняется[6]

Профилактика резистентности

– в статье «Бензоилмочевины».

Фитотоксичность

. Новалурон, как и все бензоилмочевины, при соблюдении регламента применения не проявляет фитотоксичных свойств[1].

Пестициды, содержащие
Новалурон

для сельского хозяйства:

Корморан, КЭ C
Новацет, КЭ C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Новалурон в сфере защиты растений применяется в качестве действующего вещества инсектицидов[2].

В настоящее время к использованию на территории России разрешены инсектициды с действующими веществами: новалурон + ацетамиприд – против:

  • яблонной плодожорки, листоверток, тли на яблоне;
  • американской белой бабочке, яблонной плодожорки, листоверток, тли, трипсов, щитовок на яблоне и груше[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 3,7
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,05 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в плодовых (семечковые)
3,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
0,01
в молоке
0,4
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
10,0
в мясе птицы
0,01
в томатах
0,02
в хлопчатнике (семена)
0,5
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в молоке
0,4
в мясе млекопитающих (кроме морских)
10,0
в мясе птицы
0,01
в субпродуктах птицы
0,01
в хлопчатнике (семена)
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

Новарулон – умеренно токсичен для человека. При соблюдении регламента применения, хранения и транспортировки не представляет опасности для окружающей среды.

Экотоксичность новарулона:

  • потенциал биоаккумуляции – высокий;
  • ЛД50 млекопитающие (острая оральная по крысе)> 5000 мг/кг – низкий;
  • ЛД50 птицы (острая по виду утка кряква) > 2000 мг/кг – умеренно;
  • СК50 /ЛД50 птицы (острая токсичность по виду виргинский перепел)> 5200 мг/кг
  • СК50 рыбы (острая 96 часовая по виду радужная форель) > 1.0 мг/л – умеренно;
  • NOEC рыбы (хроническая 21 дневная по виду черный толстоголовик) = 0,00616 мг/л;
  • ЭК50 водные беспозвоночные (острая 48 часовая по виду дафния магна) = 0,058 мг/л;
  • NOEC водные беспозвоночные (хроническая 21 дневная по виду дафния магна) = 0,00003 мг/л;
  • ЭК50 водные растения (острая семидневная по биомассе ряски горбатой) = 0,075 мг/л – умеренно;
  • ЭК50 водоросли (острая 72 часовая по виду зеленая морская водоросль) = 9,68 мг/л – умеренно;
  • ЛД50 пчелы (острая 48 часовая, орально)> 100 мкг/особь – умеренно;
  • СК50 почвенные черви (острая 14-дневная по дождевым червям) >1000 мг/кг – умеренно;
  • LR50 другие членистоногие (хищный клещ), смертельная доза 50 г/га – умеренно опасен;
  • LR50 другие членистоногие (наездник), смертельная доза 50 г/га – умеренно опасен[8].

Токсиколого-гигиеническая характеристика новарулона (действие на человека):

  • не является канцерогеном;
  • не является мутагеном;
  • раздражение глаз не вызывает;
  • возможно раздражение кожи;
  • возможно раздражение дыхательных путей;
  • не проявляет репродуктивную токсичность;
  • не проявляет тетратогенный эффект;
  • эндокринные заболевания не провоцирует[8].

Класс опасности:

  • 3 – для человека;
  • 3 – для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

Новалурон - Получение новалурона
Получение новалурона


Получение

Разработано несколько способов получения новалурона. В частности, это вещество можно получить путем реакции 2,6-дифторбензоилизоцианата (CAS60731-73-9) и 3-Хлор-4-[1,1,2-трифтор-2-(трифторметокси) этокси] бензенамина (CAS116714-47-7)[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 20.04.24 19:27

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

4.

МУК 4.1.3616-20 Методические указания "Измерение концентраций новалурона в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии" (утв. Федеральной службой по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека 3 августа 2020 г.)

5.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

6.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

8.
http://www.rupest.ru/
9.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников