Изопротиолан

IUPAC по русски

2-(1,3-Дитиоланилиден-2)-малоновой кислоты диизопропиловый эфир

IUPAC по англ.

diisopropyl 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate

Номер CAS

50512-35-1


Синонимы

Изопротиолан, bis(1-methylethyl) 2-(1.3-dithiolan-2-ylidene)propanedioate, бис(1-метилэтил) 2-(1.3-дитиолан-2-илиден)пропандиоат

По английски

Isoprothiolane

Эмпирическая формула

C12H18O4S2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Дитиоланы

Препаративная форма

41,6% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, иммунизирующий фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Изопротиолан – уникальное действующее вещество фунгицидов, разработанное для защиты посевов риса[1][2].

Пестициды, содержащие
Изопротиолан

для сельского хозяйства:

Фуджи 1, КЭ

закончился срок регистрации:

Физические и химические свойства

Изопротиолан – относится к дитиоланам. В химически чистом виде – бледно-желтый пылящий порошок с раздражающим запахом[4].

Молекулярная масса: 290,4[4].

Плотность: 1,228 г/см3[4].

Температура кипенияпри 760 мм рт. ст.: 353ºC[4].

Температура кипения при 18,8 мПа:167°С – 169°С[4].

Точка вспышки: 159ºC[4].

Температура плавления: 54,5 ºC[4].

Растворимость в воде при 20°С: 54 мг/дм3[4].

Хорошо растворим в большинстве органических растворителях[4].

Действие на вредные организмы

Изопротиолан инактивирует фермент метил-трансфераза, что приводит к подавлению синтеза фосфолипидов. Этот процесс блокирует проницаемость клеточных мембран и нарушает формирование клеточной стенки. Таким образом изопротиолан воздействует на ключевые фазы развития фитопатогенных грибов: прорастание спор, распространение по межклеточникам, формирование конидий. В итоге предотвращается проникновение грибницы в растительные ткани[6].

Применение

Изопротиолан является действующим веществом препаратов, предназначенных для борьбы с грибными заболеваниями растений. В частности, Фуджи 1, КЭприменяется в качестве профилактического и лечебного препарата против пирикуляриоза риса, вызываемого несовершенный грибом Pyricularia oryzae Br. et Cav. из порядка Hyphomycetales[3][2][1].

Токсикологические свойства и характеристики

Препараты на основе изопротиолана в рекомендуемых нормах расхода нефитотоксичны[6][2][1].

Изопротиолан характеризуется в основном низкими и умеренными показателями экотоксичности по отношению к живым организмам:

  • млекопитающие (острая оральная по крысе) – умеренная;
  • птицы (острая по виду немой перепел) – низкая;
  • рыбы (острая 96 по виду радужная форель) – умеренная;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая по виду дафния магна) – умеренная;
  • водоросли (острая 72 часовая по виду зеленая морская водоросль) – умеренная[8].

По отношению к человеческому организму известно, что изопротиолан не вызывает ингибирования ацетилхолинэстеразы[8].

Класс опасности

  • 2 – для человека;
  • 3 – для пчел[2].

 

Получение

Изопротиолан получают следующим путем:

  • диизопропилмалонат реагирует с сероуглеродом(CS₂) в присутствии гидрида натрия (алкоголята натрия);
  • полученный продукт обрабатывают 1,2-дибромэтаном, образуя искомое вещество[5].

История

1974 году Нихон Нояку представил фунгицид в Японии. Год официальной регистрации: 1975[8].

В настоящее время препарат Фуджи 1, КЭ разрешен к применению на территории России. Дата окончания срока регистрации февраль 2030 года[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 29.07.22 14:16

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Зеленский Г.Л. Рис: биологические основы селекции и агротехники, Монография. - Краснодар: КубГАУ, 2016. – 238 с.

4.

МУК 4.1.3494 – 17. Измерение концентраций изопротиолана в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания.1 – М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2018. – 16 с.

5.

Томас А. Унгер, Справочник по синтезу пестицидов. Уильям Эндрю, 1996 – 734 с.

6.

Sumiagro.ru Каталог продукции. Японская философия защиты растений

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

8.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников