Действие на растения

Долихолид, как и все брассиностероиды, благотворно влияет на рост и развитие растений:

• стимулирует растяжение растительной клетки;
• способствует усилению ростовых процессов в тканях;
• стимулирует рост семядолей;
• стимулирует рост семяпочки и способствует образованию семян;
• ускоряет созревание плодов^[2].

Долихолид, как и другие брассиностероиды, способен контролировать действие пяти основных фитогормонов (ауксинов, гиббереллинов, этилена, абсцизовой кислоты).

Долихолид способствует повышению стрессоустойчивости растений и усилению их фитоиммунитета по отношению к фитопатогенным микроорганизмам^[2].

Применение

Долихолид в сфере защиты растений применяют в качестве действующего вещества регуляторов роста растений способствующих повышению показателей роста и развития в первой половине вегетационного периода^[1].

В частности, на территории России, разрешен к использованию препарат "Эпивио Вигор, Ж", предназначенный для

• предпосевной обработки семян и опрыскивание растений пшеницы и ячменя в фазе кущения;
• предпосевной обработки семян и опрыскивания в фазе бутонизации сои
• предпосадочной обработки клубней и опрыскивание растений картофеля в фазе полных всходов и фазе бутонизации^[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Долихолид, как и прочие брассиностероиды, характеризуется низкими показателями экотоксичности. Данное вещество безвредно, а при правильном медицинском использовании полезно, для человека и млекопитающих, и практически безвредно для пчел и других полезных насекомых. Долихолид не токсичен для растений, в почве не накапливается, грунтовые и поверхностные воды не загрязняет^[2][1].

Класс опасности

• для человека – 4;
• для пчел – 3^[1].

Получение

Долихолид можно извлечь семян долихоса (Dolichos Lablab) и фасоли обыкновенной (Phaseolus vulgaris). Кроме того, разработано не мало способов химического синтеза данного вещества^[3].

Японские химики Такатсуто и Икекава осуществили синтез долихолида из альдегида. Ключевая стадия процесса – контролируемая хелатообразованием реакция конденсации альдегида с реактивом Гриньяра, полученным из 2-бром-3-метил-1-бутена, с образованием единственного спирта. Снятие метоксиметильной и ацетонидной группировок проводили соляной кислотой, предварительно защитив аллильную гидроксильную группу при С-22 в виде ацетата. Омыление ацетата и последующая кислотная обработка дали долихолид^[3].

Химики Токийского университета использовали для построения боковой цепи долихолида алюминий органические соединения. Обработка альдегида аланатом лития привела к образованию аллильного спирта с Е-конфигурацией двойной связи. Эпоксирование протекало стереоселективно с образованием эпоксида. Кипячение эпоксида в толуоле в присутствии изопропилата алюминия привело к образованию диола. Последний, при обработке водной уксусной кислотой образовал долихолид^[3].