Адамантан

IUPAC по русски

адамантан

IUPAC по англ.

adamantane

Номер CAS

281-23-2


Синонимы

Адамантан

По английски

Adamantane

Эмпирическая формула

C10H16

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Адамантаны, Негормональные действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

0,08% Порошок (дуст)


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения


Адамантан – действующее вещество пестицидов, являющихся регуляторами роста растений, обеспечивающих сохранение товарных качеств и продление срока хранения плодов[2].

Химические и физические свойства

Адамантан – полициклический нафтен, трициклический насыщенный мостиковый углеводород. В нормальных условиях – кристаллическое вещество с самой высокой температурой плавления среди водородов (+269ºС). Адамантан обладает устойчивой структурой. Термическая деструкция начинается при температуре +660ºС[3]. Адамантан легко возгоняется, перегоняется с водяным паром и хорошо кристаллизуется[4].

Физические свойства:

  • плотность – 1,0 ± 0,1 г/см3;
  • температура кипения – 187,1±7,0°C;
  • точка плавления – +209°C–+212°C;
  • молекулярный вес – 136,2;
  • температура вспышки – +48,9±11,7 °C;
  • давление пара – 0,9±0,2 на 25°C.

Адамант вызывает особый интерес химиков тем, что скелет этого соединения представляет собой структурную единицу алмаза. Кристалл алмаза – своего рода полимер, построенный на основе скелета адамантана, в котором все C–H связи заменены C–C связями[4].

Молекула адамантана обладает высокой симметрией. Все три циклогексановых кольца закреплены в форме кресла и лишены углового напряжения[4].

Единственный естественный источник адаманта – нефть. Количество его находится в прямой зависимости от химической природы нефти. Наиболее высоким содержанием адамантана отличаются нефти нафтенового типа. Парафинистые нефти содержат адамантан в значительно меньших количествах[1]. Содержание даже в нефтях богатых нафтенами составляет 0,004–0,01%, то есть не более 40–100 мг/кг, что соразмерно содержанию металлов в нефтях[3].

Действие на растения

Адамантан и его производные известны как физиологические активные вещества с различным химиотерапевтическим эффектом. К настоящему времени обнаружено множество соединений ряда адамантана, обладающих противовирусной, нейротропной, психостимулирующей, иммунотропной, антикаталептической и другими видами биологической активности[1].

Экспериментально установлено что адамантан и его производные при непосредственном воздействии на растения ингибируют пролиферативную активность и индуцируют различные типы хромосомных аберраций в клетках коревой меристемы. Указанные процессы приводят к подавлению процесса прорастания семян и роста корней[5].

Применение

Диапазон использования адамантана в различных сферах химической промышленности очень широк. Адамантан и его производные служат источниками для получения стабильных смазочных материалов, полимеров, взрывчатых веществ. Адамант может использоваться в качестве основы для получения душистых веществ, алмазоподобных пленок, по своей твердости только в три раза уступающих алмазу. Такие пленки, нанесенные на кварцевую или молибденовую поверхности, увеличивают их твердость в 1,3 и 2,1 раза соответственно[1].

Применение адамантана ограничено только стоимостью его синтеза. В настоящее время практически весь производимый в мире адамантан (несколько десятков тонн в год) используется для получения лекарственных препаратов (амантадина, ремантадина и многих других)[1].

В сфере защиты растений адамантан используется в пестицидах, относящихся к регуляторам роста растений, применяющихся для обработки плодов перед закладкой на хранения и транспортировки в целях увеличения сроков хранения продукции[2].

Токсикологические свойства и характеристики

Адамантан, в рекомендуемой норме применения, безопасен для человека, млекопитающих, пчел[2].

Класс опасности

  • для человека – 4;
  • для пчел – неопасен[2].
Адамантан - Исходное вещество
Исходное вещество


Получение

Методы получения адамантана можно разделить на три группы:

  1. Идентификация и выделение из нефти – основаны на необычных для углеводородов данной молекулярной массы свойствах: высокой температуре плавления, летучести, малой растворимости, способности образовывать устойчивые аддукты с тиокарбамидом. Для идентификации используют: ИК-спектр, масс-спектр, ЯМР-спектр адамантана[1].
  2. Каталитические методы (реакции изомеризации). Такие реакции часто используются для препаративного получения углеродов ряда адамантина и служат основой промышленных процессов их получения. В целом ряде стран производство адамантана основано на использовании в качестве исходного вещества гидрированного димера циклопентаднена – тетрагидродициклопентадиена (ТГДЦПД) и разнообразных конденсаторов кислотного типа. Экспериментально установлено, что структура адаманта как наиболее устойчивая образуется при изомеризации почти всех известных трициклических углеводородов. Необходимое условие таких превращений – образование в качестве промежуточных высокореакционноспособных частиц карбкатионов (в присутствии катализаторов). Роль инициаторов и катализаторов реакции изомеризации, как правило, выполняют кислоты Льюиса, сильные протонные кислоты, твердые катализаторы кислотного типа на основе оксида алюминия или алюмосиликатов[1].
  3. Синтетические методы:
    • основанные на применении функциональных производных адамантана в качестве исходных веществ;
    • методы циклизации – построение структуры адамантана исходя из алифатических, моно- и бициклических соединений[1].

История

Возможность существования декарпена состава C10H16, имеющего алмазную структуру предположил в 1924 году Деккер. Ланда и Махачек в 1932 году при исследовании состава высоконафтенистых нефтей Городинского месторождения выделили углеводород с высокой температурой плавления (+269ºC) с характерным камфорным запахом. На основании совокупности физических и химических свойств этому углеводороду было приписано строение, предсказанное в работе Деккера и дано название адамантан. В последствии это вещество было выделено из нефти других месторождений[1].

На сегодняшний день адамантан различными способами производится во многих странах мира. В США – фирма «Дюпон» производит его для покрытия собственных потребностей в сырье для лекарственных препаратов. В Европе адамантан производят фирмы «Силаг хеми» (Швейцария), «Филлипс-Днодпер» (Нидерланды), «Марк-Шукардт» (ФРГ)[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.24 18:27

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Багрий Е.И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. - М.: Наука, 1989,264с

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Мановян А.К. Технология первичной переработки нефти и природного газа: Учебное пособие для вузов. 2-е издание. – Москва: Химия,2001 – 568 с.

4.

Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, Книга 1, 1974 г.- 624 стр.

5.

Шутова Ю.Г. Экологическая опасность адамантанов и их физико-химические свойства, Вестник СамГУ – Естественно научная серия, 2006 №7(47), стр 255 – 268

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников