Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества регуляторов роста растений
|
адамантан |
|
adamantane |
|
281-23-2 |
Синонимы |
Адамантан |
По английски |
Adamantane |
Эмпирическая формула |
C10H16 |
|
Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений |
|
Адамантаны, Негормональные действующие вещества регуляторов роста растений |
Препаративная форма |
0,08% Порошок (дуст) |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Адамантан – действующее вещество пестицидов, являющихся регуляторами роста растений, обеспечивающих сохранение товарных качеств и продление срока хранения плодов[2].
Адамантан – полициклический нафтен, трициклический насыщенный мостиковый углеводород. В нормальных условиях – кристаллическое вещество с самой высокой температурой плавления среди водородов (+269ºС). Адамантан обладает устойчивой структурой. Термическая деструкция начинается при температуре +660ºС[3]. Адамантан легко возгоняется, перегоняется с водяным паром и хорошо кристаллизуется[4].
Физические свойства:
Адамант вызывает особый интерес химиков тем, что скелет этого соединения представляет собой структурную единицу алмаза. Кристалл алмаза – своего рода полимер, построенный на основе скелета адамантана, в котором все C–H связи заменены C–C связями[4].
Молекула адамантана обладает высокой симметрией. Все три циклогексановых кольца закреплены в форме кресла и лишены углового напряжения[4].
Единственный естественный источник адаманта – нефть. Количество его находится в прямой зависимости от химической природы нефти. Наиболее высоким содержанием адамантана отличаются нефти нафтенового типа. Парафинистые нефти содержат адамантан в значительно меньших количествах[1]. Содержание даже в нефтях богатых нафтенами составляет 0,004–0,01%, то есть не более 40–100 мг/кг, что соразмерно содержанию металлов в нефтях[3].
Адамантан и его производные известны как физиологические активные вещества с различным химиотерапевтическим эффектом. К настоящему времени обнаружено множество соединений ряда адамантана, обладающих противовирусной, нейротропной, психостимулирующей, иммунотропной, антикаталептической и другими видами биологической активности[1].
Экспериментально установлено что адамантан и его производные при непосредственном воздействии на растения ингибируют пролиферативную активность и индуцируют различные типы хромосомных аберраций в клетках коревой меристемы. Указанные процессы приводят к подавлению процесса прорастания семян и роста корней[5].
Диапазон использования адамантана в различных сферах химической промышленности очень широк. Адамантан и его производные служат источниками для получения стабильных смазочных материалов, полимеров, взрывчатых веществ. Адамант может использоваться в качестве основы для получения душистых веществ, алмазоподобных пленок, по своей твердости только в три раза уступающих алмазу. Такие пленки, нанесенные на кварцевую или молибденовую поверхности, увеличивают их твердость в 1,3 и 2,1 раза соответственно[1].
Применение адамантана ограничено только стоимостью его синтеза. В настоящее время практически весь производимый в мире адамантан (несколько десятков тонн в год) используется для получения лекарственных препаратов (амантадина, ремантадина и многих других)[1].
В сфере защиты растений адамантан используется в пестицидах, относящихся к регуляторам роста растений, применяющихся для обработки плодов перед закладкой на хранения и транспортировки в целях увеличения сроков хранения продукции[2].
Адамантан, в рекомендуемой норме применения, безопасен для человека, млекопитающих, пчел[2].
Методы получения адамантана можно разделить на три группы:
Возможность существования декарпена состава C10H16, имеющего алмазную структуру предположил в 1924 году Деккер. Ланда и Махачек в 1932 году при исследовании состава высоконафтенистых нефтей Городинского месторождения выделили углеводород с высокой температурой плавления (+269ºC) с характерным камфорным запахом. На основании совокупности физических и химических свойств этому углеводороду было приписано строение, предсказанное в работе Деккера и дано название адамантан. В последствии это вещество было выделено из нефти других месторождений[1].
На сегодняшний день адамантан различными способами производится во многих странах мира. В США – фирма «Дюпон» производит его для покрытия собственных потребностей в сырье для лекарственных препаратов. В Европе адамантан производят фирмы «Силаг хеми» (Швейцария), «Филлипс-Днодпер» (Нидерланды), «Марк-Шукардт» (ФРГ)[1].
Составитель: Григоровская П.И.
Страница внесена: 10.06.22 15:30
Последнее обновление: 07.09.24 18:27
Багрий Е.И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. - М.: Наука, 1989,264с
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Мановян А.К. Технология первичной переработки нефти и природного газа: Учебное пособие для вузов. 2-е издание. – Москва: Химия,2001 – 568 с.
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, Книга 1, 1974 г.- 624 стр.
Шутова Ю.Г. Экологическая опасность адамантанов и их физико-химические свойства, Вестник СамГУ – Естественно научная серия, 2006 №7(47), стр 255 – 268
ChemSrc.com
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle