Амикарбазон

IUPAC по русски

4-Амино-N- (1,1-диметилэтил)-4,5-дигидро-3- (1-метилэтил)-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид

IUPAC по англ.

4-Amino-N-(1,1-dimethylethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide

Номер CAS

129909-90-6


Синонимы

Амикарбазон, 2R-hydroxy-3-[[(4-aminophenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)propylamine

По английски

Amicarbazone

Эмпирическая формула

C10H19N5O2

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Триазолиноны, Триазолы

Препаративная форма

28% Водно-диспергируемые гранулы


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Амикарбазон – действующее вещество пестицидов (гербицидов), предназначенных для уничтожения однолетних и многолетних двудольных сорняков в посевах кукурузы[1][2].

Физические и химические свойства

Амикарбазон, в чистом виде (98%) – бесцветное кристаллическое вещество[6][7]. Амикарбазон – относится к классу триазолиноны. Это триазолы (производные триазолов), в данном случае 4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-5-он, замещенные в положении 1 трет-бутиламинокарбонильной группой, а в положении 3 – изопропильной группой[6].

Физические свойства:

  • плотность 1,3±0,1 г/см3;
  • температура плавления 137,5ºC;
  • молекулярная масса 241,290;
  • показатель преломления 1,587;
  • растворимость в воде при 20ºC (мг/л) 4600;
  • растворимость в органических растворителях при 20ºC (мг/л) – нерастворим;
  • давление паров при 25 ºC 0,0013 МПа[6][7].

Чувствительные виды сорных растений

галинсога мелкоцветковая

горчица полевая

звездчатка средняя

кислица прямая

лютик сардинский

марь белая

паслен черный

пастушья сумка

подорожник (однолетние виды)

портулак огородный

фиалка луговая

щирица гибридная

щирица запрокинутая[1]

Действие на вредные организмы

Амикарбазон обладает системным, избирательным, гербицидным действием. Эффективен для борьбы с однолетними двудольными сорняками на посевах кукурузы при внесении в почву и для борьбы с двудольными сорняками в посевах сахарного тростника[4].

Механизм действия

по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) амикарбазон относится к группе 5 (до 2020 г группа С1) – ингибиторы фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesisat PSLL – serine 264 binders[8].

Амикарбазон поглощается листья и корневой системой, перемещается к ростовым побегам и листьям. Именно здесь он накапливается и подавляет процессы фотосинтеза[1].

Амикарбазон, как и другие вещества группы 5 ингибируют процессы фотосинтеза на этапе связывания комплекса фотосинтетических реакций в тилакоидных мембранах хлоропластов. Эти процессы приводят к блокировке переноса электронов, остановке фиксации углекислого газа и прекращение выработки веществ необходимых для развития и роста растений. Чаще всего растения гибнут по причине неспособности к повторному окислению QA и образованию триплетного хлорофилла, который в ходе реакции с кислородом образует синглетный кислород. Сформированные соединения активно дегидрируют насыщенные липиды, формируя липидные радикалы и инициируя цепную реакцию перекисного окисления липидов и белков. Это приводит к потере каротиноидов и хлорофилла, нарушению мембранной структуры. Результатом всех процессов является быстрое высыхание и гибель клеточных органелл и клеток чувствительных растений[8].

Избирательность действия амикарбазона обусловлена его быстрым метаболизмом в устойчивых растениях[8].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

лисохвост полевой (мышехвостиковидный)

мятлик однолетний

плевел многоцветко́вый

редька полевая

щирица бугорчатая

щирица Пальмера[9]

Симптомы повреждения

некрозы меристематической ткани, с последующим отмиранием всего растения[1].

Подавляемые сорные виды

. Однолетние двудольные сорные растения: галинсога мелкоцветковая, горчица полевая, звездчатка средняя, кислица прямая, лютик сардинский, марь белая, паслен черный, пастушья сумка, подорожник (однолетние виды), портулак огородный, фиалка луговая, щирица гибридная, щирица запрокинутая[1].

Устойчивые виды

. Многолетние двудольные, многолетние и однолетние злаковые сорные растения[4].

Резистентность

. Амикарбазон, каки многие вещества группы 5 (С1), относятся к группе низкого риска по формированию резистентных биотопов[3]. Однако, отмечены факты формирования резистентности у следующих видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая, щирица бугорчатая, щирица Пальмера[8].

Профилактика резистентности

. Формирование резистентности можно предотвратить путем соблюдения регламента применения гербицидов и чередования веществ с различным механизмом действия. В частности, при применении амикарбазона для чередования не рекомендуется выбирать вещества являющиеся ингибиторами фотосинтеза у связующих PSII – серин 264/ inhibitionofphotosynthesisat PSLL – serine 264 binders, то есть отнесенные к группам 5 и 6 по классификации HRAC и WSSA [8].

К ним относятся отдельные соединения химических классов: амиды (amides); мочевины (ureas); пиридазиноны (pyridazinones); триазины (triazines); триазиноны (triazinones); триазолиноны (triazolinones); урацилы (uracils); фенилкарбаматы (phenlcarbamates); бензотиадиазиноны (benzothiadiazinone); фенилпиридазины (phenyl-pyridazines)[8].

Пестициды, содержащие
Амикарбазон

для сельского хозяйства:

Визион, ВДГ C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Амикарбазон используется как действующее вещество системных гербицидов. В частности, входит в состав препарата Визион, ВДГ, предназначенного для уничтожения однолетних и многолетних двудольных сорняков в посевах кукурузы. Возможно применение до шести листьев культуры[1][2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0.023
ОДК в почве (мг/кг) 0.14
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0.3 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0.6
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0.002
МДУ в продукции (мг/кг):
в кукурузе (зерно, масло)
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Амикарбазон – оказывает умеренно опасное воздействие:

  • на млекопитающих (по крысе);
  • на птиц (по вергинскому перепелу);
  • на водные растения (ряска горбатая);
  • на пчел[6].

Амикарбазон – оказывает низкое опасное воздействие:

  • на рыб (по радужной форели);
  • водных безпозвоночных (по дафнии магна)[6].

Данные по экотоксичности в отношении других организмов отсутствуют[6].

Класс опасности

  • 3 – для человека;
  • 3 – для пчел[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

Получение

Амикарбазон получают в результате реакции 4-Амино-2,4-дигидро-5-(1-метилэтил)-3Н-1,2,4-триазол-3-он и трет-бутилизоцианата[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 11.03.24 22:56

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Визион, ВГД. Новый взгляд на защиту кукурузы, ООО «ЮПЛ»

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

4.

МУК 4.1.3610-20 Измерение концентраций амикарбазона в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.Утвержден: Федеральной службой по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека 30 июля 2020 г.

5.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

6.

RuPest.ru/амикарбазон/

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

8.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

9. Свернуть Список всех источников