Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов
Триазины – были открыты швейцарской фирмой Гейги и выпущены в продажу в 1955 г. В течение длительного времени триазины (атразин, симазин, пропазин, прометрин, аметрин и др.) занимали лидирующее положение по объемам производства и применения в мировом земледелии и весьма широко использовались в нашей стране[10].
Наиболее важными препаратом этой группы являются симазин, разработанный в 1956 г., аметрин (сейчас не применяются), прометрин. В конце 70-х годов начали широко использоваться производные асимметричного триазина (1,2,4-триазина) –триазиноны: метрибузин (препарат «Зенкор»), разработанный в 1971 г., и метамитрон («Голтикс»), разработанный в 1975 г[7]. Начиная с 2007 г. атразин не входит в список гербицидов, рекомендованных к применению в России, однако в мировой практике он до сих пор применяется в посевах кукурузы и сорго[10]. К 1990 г. объем использования производных триазина снизился и продолжает сокращаться и в настоящее время[10].
Первым веществом в гомологическом ряду триазинов является триазин. Это шестичленный гетероцикл с тремя атомами азота[9].
Для расположения трех атомов азота в гетероциклическом шестичленном кольце имеются три возможности. Они осуществлены в вицинальном (1,2,3-триазин), асимметричном (1,2,4 –триазин) и симметричном триазинах (1,3,5-триазин)[9]. (Фото «Триазины (вициальный и ассиметричный)» соединения 1,2 и Фото «Триазины (симметричный и бензотриазин)» соединение 1).
1,2,3-триазин (вицинальный триазин) известен только в форме конденсированных кольцевых систем, в частности в форме бензотриазина (Фото «Триазины (симметричный и бензотриазин)» соединение 2)[9].
Ассиметричный триазин (1,2,4-триазин) имеет три атома азота в положении 1,2,4 гетероциклической структуры, при наличии в положении 5 двойной связи, связанной с атомом кислорода рассматривается как триазинон и является основой структурной формулы химического класса Триазиноны[6]. Подробнее – статья «Триазиноны».
Симметричный триазин (симм-триазин) (1,3,5-триазин) – три атома азота в положении 1,3,5 гетроциклической структуры. В зависимости от содержания групп в гетероциклической структуре при положении R1 (фото «Общая формула симметричных триазинов»), симметричные триазины подразделяют на 4 подгруппы:
Большинство триазинов – практически нелетучие соединения, плохо растворимые в воде и органических растворителях, устойчивы к действию света, влаги, кислот, щелочей[6].
Симметричные триазины способны замещать пиримидиновые основания в клетках и, следовательно, в какой-то мере изменять структуру нуклеиновых кислот[12].
Триазины могут проявлять различные биологические активности: гербицидную, фунгицидную, инсектицидную[8].
Производные симм-триазинов характеризуются системным и контактным действием[11]. Избирательность их действия связана с превращениями хлорзамещенного в соответствующее гидроксизамещенное соединение, не токсичное для культурных растений. Хорошо всасываются корневой системой сорняков и переносятся в стебли и листья, являясь, главным образом, почвенными гербицидами[12].
Поскольку триазиновые препараты преимущественно почвенного действия, при их использовании учитывают следующие факторы: адсорбцию (доступность гербицида для растения); вымывание, характеризующее местонахождение гербицида и его возможные потери; разложение, указывающее на исчезновение или остаточную активность препарата[2].
Таким образом, соединения-ингибиторы фотосинтеза у связующих PSII – серин 264, по классификации HRAC и WSSA, распределены на 2 группы:
Ингибиторы фотосинтеза у связующих PSII – серин 264 подавляют фотосинтез путем связывания комплекса фотосинтетической системы в тилакоидных мембранах хлоропластов. В результате блокируется перенос электронов, прекращается фиксация углекислого газа, блокируется синтез различных веществ необходимых для роста растений. Основной причиной гибели большинства растений чувствительных к веществам группы 5 является неспособность к окислению QA и образование триплетного хлорофилла. Последний взаимодействует с обычным кислородом и превращает его в синглетный. Триплетный хлорофилл и синглетный кислород вступают во взаимодействие с водородом ненасыщенных липидов и формируют липидные радикалы. Это инициирует цепную реакцию перекисного окисления белков и липидов, что приводит к утрате каротиноидов и хлорофилла, разрушению клеточных меммбран и в конечном итоге – к гибели растения[16].
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PSII– серин 264:
Группа 5 (C1 или C2) по классификации WSSA и HRAC:
Группа 6 (C3) по классификации WSSA и HRAC:
Другими словами триазины (производные 1,3,5-триазина) с гербицидной активностью разрушают хлоропласты, механизм гербицидного действия большинства из них основан на торможении реакции Хилла[11] и блокировании фотолиза воды[1].
Реакция Хилла – составная часть нециклического фотосинтетического фосфорилирования, ее угнетение полностью подавляет синтез АТФ в процессе фосфорилирования. При недостатке этих веществ может прекратиться ассимиляция углекислоты. Из-за угнетения дыхания в растении нарушается энергетический баланс[5].
Отмечется, что под влиянием триазинов инактивируются ферменты, резко и необратимо нарушаются синтетические процессы в корнях, функции минерального питания, дыхание и водный обмен, что неизбежно сказывается на общей жизнедеятельности растений и приводит к их гибели[5].
Циромазин – ингибитор синтеза хитина. Подробнее – статья «Циромазин»[11].
Триазины, обладающие биологической активностью, в сфере защиты растений используют как действующие вещества пестицидов: гербицидов и инсектицидов[1].
Список веществ с гербицидной активностью в классификации HRAC и WSSA составляет более двух десятков. Однако на территории России, на сегодняшний день, допущено к использованию только одно действующее вещество гербицидов класса триазины – прометрин[16].
Триазиновые препараты проявляют свои токсические свойства в большей степени в период появления проростков сорняков. Это и определяет сроки применения гербицидов: перед посевом, во время посева или сразу же после посева[14].
Прометрином не рекомендуется обрабатывать морковь, если она выращивается как пучковый товар. Товарные овощи можно использовать для пищевых целей спустя четыре месяца после применения гербицида, картофель – через три месяца[2].
Инсектицидная активность циромазина используется в препаратах предназначенных для дезинсекции животноводческих помещений и прочих объектов ветеринарного надзора против личинок мух[11].
Распад триазинов в почве происходит путем деалкилирования и дехлорирования. Процесс протекает активнее при более высокой влажности и низких значениях рН, а также при повышенных температурах, так как все эти факторы способствуют увеличению скорости гидролиза препаратов. Ускоряют инактивацию триазинов в почве также ее обработки, внесение удобрений и орошение[11]. Стоит отметить, что триазины не подавляют деятельность нитрифицирующих и азотфиксирующих бактерий, следовательно, не оказывают отрицательного влияния на превращение азотистых соединений в почве[11].
Гербициды этой группы постепенно мигрируют из верхних горизонтов почвы в более глубокие слои и на глубине до 30 см от поверхности содержатся в меньшем количестве, чем на глубине 60–120 см. Это может приводить к загрязнению водоемов и коммунальных водопроводов, забирающих воду как из поверхностных источников, так и артезианских скважин[12].
При отравлениях триазинами отмечено нарушение белковообразовательной и углеводной функции печени, нестойкие изменения в содержании форменных элементов крови[12].
Прометрин малотоксичен для человека,[2] но работающие с ним жаловались на неприятный вкус во рту, чувство першения в горле[12].
Составители: Стирманов А.В., Галлямова О.В., Григоровская П.И
Страница внесена: 07.07.14 15:05
Последнее обновление: 15.03.24 19:26
Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
Каррер П. Курс органической химии 13 изд., пер. и доп. - Л.: Гос. научно-техн. изд-во химической литературы, 1960. — 1216 с
Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
Системы применения гербицидов на моркови. Газета "Поле Августа", №11, 2004 год. http://www.avgust.com/
Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle