Производные триазинов (1,2,4-триазиноны и 1,3,5- триазиноны)

Триазины – селективные гербициды. Применяются в сельском и личных подсобных хозяйствах против двудольных сорняков.


Производные триазинов широко применяются в качестве средств борьбы с сорными растениями. Большинство из них селективные гербициды. В настоящее время разрешены к применению препараты на основе прометрина, метамитрона, метрибузина.

История

Гербициды этой группы были открыты швейцарской фирмой Гейги и выпущены в продажу в 1955 г. В течение длительного времени триазины (атразин, симазин, пропазин, прометрин, аметрин и др.) занимали лидирующее положение по объемам производства и применения в мировом земледелии и весьма широко использовались в нашей стране.[8]

Наиболее важными препаратом этой группы являются симазин, разработанный в 1956 г., аметрин (сейчас не применяются), прометрин. В конце 70-х годов начали широко использоваться несимметричные 1,2,4-триазины: метрибузин (препарат «Зенкор»), разработанный в 1971 г., и метамитрон («Голтикс»), разработанный в 1975 г.[6] Начиная с 2007 г. атразин не входит в список гербицидов, рекомендованных к применению в РФ, однако в мировой практике он до сих пор применяется в посевах кукурузы и сорго.[8] К 1990 г. объем использования производных триазина снизился,[6] продолжая сокращаться и в настоящее время.[8]

Общая формула триазинов

Если N в положении 1, 3, 5 – это симметричные триазины (симм-триазины), то в положении 1, 2, 4 – несимметричные. Различают хлорзамещенные симметричные триазины (симазин, атразин, пропазин), метилтиозамещенные симм-триазины (прометрин, тербутрин), несимметричные триазины (метамитрон, метрибузин).[7]

Физико-химические свойства

Большинство триазинов – практически нелетучие соединения, плохо растворимые в воде и органических растворителях, устойчивы к действию света, влаги, кислот, щелочей.

Соединения типа симм-триазинов способны замещать пиримидиновые основания в клетках и, следовательно, в какой-то мере изменять структуру нуклеиновых кислот.[10]

Производные триазинов (1 - Прометрин
Прометрин


Действие на вредные организмы

Производные симм-триазинов характеризуются системным и контактным действием.[9] Избирательность их действия связана с превращениями хлорзамещенного в соответствующее гидроксизамещенное соединение, не токсичное для культурных растений. Хорошо всасываются корневой системой сорняков и переносятся в стебли и листья, являясь, главным образом, почвенными гербицидами.[10]

Устойчивость растений к триазинам, вероятно, связана с различиями в протекании физиологических процессов в растениях. Избирательность действия триазинов объясняется интенсивностью их передвижения и поглощения. Те растения, которые поглощают препарат в большем количестве, и его передвижение в них происходит относительно быстрее, более чувствительны к гербицидам, и, наоборот, чем медленнее эти процессы происходят, тем устойчивее будет растение (кукуруза). Также, отмечено, что поглощенные препараты в устойчивых растениях разлагаются до нетоксичных продуктов быстрее, чем в растениях, чувствительных к гербицидам.[14]

Поскольку триазиновые препараты преимущественно почвенного действия, при их использовании учитывают следующие факторы: адсорбцию (доступность гербицида для растения); вымывание, характеризующее местонахождение гербицида и его возможные потери; разложение, указывающее на исчезновение или остаточную активность препарата.[2]

Механизм действия

. Установлено, что триазины разрушают хлоропласты. Механизм гербицидного действия большинства производных 1,3,5-триазина основан на торможении реакции Хилла.[9] и блокировании фотолиза воды.[1] Реакция Хилла – составная часть нециклического фотосинтетического фосфорилирования, ее угнетение полностью подавляет синтез АТФ в процессе фосфорилирования. При недостатке этих богатых энергией веществ может прекратиться ассимиляция углекислоты. Из-за угнетения дыхания в растении нарушается энергетический баланс. Помимо этого под влиянием триазинов инактивируются ферменты, резко и необратимо нарушаются синтетические процессы в корнях, функции минерального питания, дыхание и водный обмен, что неизбежно сказывается на общей жизнедеятельности растений и приводит к их гибели.[5]

Морфологические изменения у растений проявляются через 9-10 дней.[1]

Симптомы повреждения

. Под влиянием триазиновых гербицидов у чувствительных сорных растений прекращается рост, бледнеют листья, что свидетельствует о подавлении фотосинтеза.[9] В последующем растения теряют тургор, увядают и засыхают.[1]

Подавляемые сорные виды

. Триазины активно подавляют однолетние двудольные и злаковые сорняки, в том числе мелколепестник канадский, дурнишник, марь белую, редьку дикую, горчицу полевую, щирицу, паслен черный, амброзию, метлицу, пупавку, просо куриное, галинсогу, овсюг.[13]

Производные триазинов
действующие вещества

Применение

Триазиновые препараты проявляют свои токсические свойства в большей степени в период появления проростков сорняков. Это и определяет сроки применения гербицидов: перед посевом, во время посева или сразу же после посева.[14]

Прометрином не рекомендуется обрабатывать морковь, если она выращивается как пучковый товар. Товарные овощи можно использовать для пищевых целей спустя четыре месяца после применения гербицида, картофель – через три месяца.[2]

Метамитрон отличается низкой фитотоксичностью для свеклы, поскольку она ферментативно разлагает действующее вещество гербицида. Вследствие этого препарат можно применять практически в любой период вегетации.[3]

Зарегистрированные препараты на основе:

Баковые смеси

. Наиболее эффективно применение метамитрона в комбинации с некоторыми другими гербицидами, применяемыми в посевах сахарной свеклы, в том С-метолахлором, фенмедифамом.[11][12]

При внесении прометрина в небольших дозах в баковой смеси с хизалофоп-П-этилом и феноксапроп-п-этилом резко увеличивается его токсичность к сорнякам.[15]

Токсикологические свойства и характеристики

В почве препараты сохраняют свою активность в течение 2-14 месяцев (в зависимости от внесенного количества).[10] Длительность сохранения прометрина ограничивается одним сезоном, и его применение не опасно для последующих культур. Скорость инактивации симм-триазинов в почве зависит от ее генетического типа. В силу невысокой растворимости в воде триазины удерживаются в верхнем (10 см) слое почвы и подвергаются обычным процессам воздействия – поглощению почвенными коллоидами и растениями, фоторазложению, в меньшей степени испарению и вымыванию. Главным разрушающим фактором являются почвенные микроорганизмы.[9]

Распад триазинов в почве происходит путем деалкилирования и дехлорирования. Процесс протекает активнее при более высокой влажности и низких значениях рН, а также при повышенных температурах, так как все эти факторы способствуют увеличению скорости гидролиза препаратов. Ускоряют инактивацию триазинов в почве также ее обработки, внесение удобрений и орошение.[9]

Стоит отметить, что триазины не подавляют деятельность нитрифицирующих и азотфиксирующих бактерий, следовательно, не оказывают отрицательного влияния на превращение азотистых соединений в почве.[9]

Помимо симм-триазинов, применяющиеся производные 1,2,4-триазина – метамитрон и метрибузин – относительно малоустойчивы в объектах окружающей среды и сравнительно быстро разлагаются с образованием не опасных для окружающей среды продуктов.[9]

Гербициды этой группы постепенно мигрируют из верхних горизонтов почвы в более глубокие слои и на глубине до 30 см от поверхности содержатся в меньшем количестве, чем на глубине 60-120 см. Это может приводить к загрязнению водоемов и коммунальных водопроводов, забирающих воду как из поверхностных источников, так и артезианских скважин.[10]

Полезные виды и энтомофаги

. Метамитрон, метрибузин и прометрин не токсичны для пчел и других полезных насекомых.[6][3]

Теплокровные

. Производные симм-триазинов сравнительно малотоксичны для теплокровных животных при поступлении через желудочно-кишечный тракт, кожные покровы и дыхательные пути. Не оказывают выраженного местнораздражающего действия. Кумулятивные свойства выражены слабо. Однако они могут представлять опасность вследствие высокой устойчивости во внешней среде.[10]

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления различными триазинами весьма сходна: вскоре после введения их в желудок наблюдается вялость, адинамия, кратковременное возбуждение, недостаточность дыхания, сукровичные выделения из носа. Гибель животных наступает при явлениях адинамии и ослаблении дыхания.[10]

При отравлениях триазинами отмечено нарушение белковообразовательной и углеводной функции печени, нестойкие изменения в содержании форменных элементов крови.[10]

Прометрин малотоксичен для человека,[2] но работающие с ним жаловались на неприятный вкус во рту, чувство першения в горле.[10]

Классы опасности

. Препараты на основе симм-триазинов относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 и 4 классам опасности для пчел.[4]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 19.01.15 22:07

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

7.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
8.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

9.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

10.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

11.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
12.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
13.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
14.
Хижняк П.А ., Химическая и биологическая защита растений. Под ред. канд. с.-х. наук П. А . Хижняка, М.: «Колос», 1971, 215 с. с илл.
Источники из сети интернет:
15.

Системы применения гербицидов на моркови. Газета "Поле Августа", №11, 2004 год. http://www.avgust.com/