Пиримидины

Пиримидин и его производные (пиримидины) – химический класс органических соединений, содержащих в структурной формуле шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота в положениях 1 и 3 (1,3-диазин или его радикал).

Физические и химические свойства

Пиримидин – это 1,3-диазин (фото «Структурные формулы пиримидина и его производных» соединение 1). Это бесцветное кристаллическое вещество температурой плавления 22,5ºC, легкорастворимое в воде, этаноле и диэтиловом эфире[9].

Пиримидин и его производные – самые распространенные в природе соединения семейства диазинов. Оксипроизводные пиримидина: урацил, тимин и цитозин – является неотъемлемой частью важнейших биологически активных соединений человеческого и животного организмов – нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот. Кольцо пиримидина присутствует во природных соединениях: витамине В1. Пиримидиновое кольцо входит в структуру многих синтетических лекарственных препаратов, таких как барбитуровая кислота и ее производные[8].

Пиримидины - Структурные формулы пиримидина и его производных
Структурные формулы пиримидина и его производных


По химическим свойствам пиримидины сходны с пиридинами, но характеризуются более низкой реакционной способностью:

  • в реакциях с минеральными кислотами пиримидин образует соли по одному атому азота;
  • из-за электроноакцепторного влияния двух атомов азота пиримидин практически не вступает в реакции электрофильного замещения;
  • если пиримидиновый цикл активирован одним или несколькими электронодонорными за местителями (–NH2, –OH, –SH и др.), возможны реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование, нитрозирование) преимущественно в положение 5;
  • нуклеофильное замещение в ряду пиримидинов часто сопровождается раскрытием цикла[9].

Пиримидин и его производные чаще всего получают конденсацией мочевины или тиомочевины с 1,3-дикарбонильными соединениями[9].

Производные пиримидина – это продукты для получения многих активных фосфорорганических инсектицидов, мочевин[4].

Действие на вредные организмы

Пиримидины – обширный класс химических соединений, включающий в себя соединения различной биологической активности. Среди них найдены регуляторы роста растений, гербициды, инсектициды и акарициды, фунгициды и бактерициды, антидоты гербицидов[4].

Гербициды

Гербицидной биологической активностью обладают следующие производные пиримидина: пиримидинилбензоаты (старое название пиримидинил (тио)бензоаты), триазолпиримидины, урацилы.

Механизм действия

по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) после 2020 года:

Подробнее о механизме действия, влиянии на чувствительные растения, резистентности и ее профилактике для веществ указанных классов – в статьях «Пиримидинилбензоаты», «Триазолпиримидины», «Урацилы».

Действующие вещества фунгицидов

Фунгициды

Фунгицидную биологическую активность проявляют производные пиримидина классов анилинопиримидины и триазолпиримидиламины. А также некоторые производные пиримидина, которые из-за сложности структурного строения принято относить непосредственно к классу пиримидины. В частности, фенаримол[2].

Механизм действия

указанных пиримидинов:

Применение

Пиримидины в сфере защиты растений в настоящее время используются в качестве действующих веществ гербицидов и фунгицидов. Перспективными считаются поиски веществ с инсектицидными и росторегулирующими свойствами[6].

Токсикологические свойства

Пиримидины – обширный химический класс и объединяет соединения с различным уровнем токсикологической опасности[6]. Подробнее о токсикологических характеристиках пестицидов класса пиримидины – в статьях «Пириметанил», «Диклосулам», «Пеноксулам», «Пироксулам», «Флорасулам», «Флуметсулам», «Аметоктрадин», «Ленацил», «Биспирибак кислота», «Биспирибак натрия».

В большинстве соединения, разрешенные к использованию в качестве действующих веществ пестицидов на территории России, относятся к 3 классу опасности для человека (умеренно опасные вещества) и 3 классу опасности для пчел (малоопасные вещества)[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 09.03.24 15:48

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Галкина Е.С. Оценка риска развития резистентности возбудителей болезни винограда к фунгицидам, Виноградорство и виноделие: сборник научных трудов НИВиВ «Магарач», Том XLIV. – Ялта,2014 – 115 с, стр 52 – 54.

2.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
5.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
6.

Попова Л.М. Химические средства защиты растений: учебное пособие/СПбГТУЗП. – СПб.,2009 – 96 с.

7.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

8.

Чемерис М.М., Люкшова Н.В., Мозуленко Л.М. Органическая химия. Часть 3 Курс лекций в 3-х частях. - Барнаул: Изд-во АлтГТУ, 2003. - 140 с.

9.

Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.

10.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
11.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников