Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов
Нитрилы – цианистые производные различных углеводородных соединений. Характерным отличием является наличие в структурной формуле нитрильной (цианистой) группы (-С≡N)[2].
Часто нитрилы рассматривают как производные карбоновых кислот (R – COOH), где кислород и гидроксо- группа замещены на нитрильную группу[6].
Названия нитрилов образуют из тривиальных названий ацильных остатков карбоновых кислот или систематических названий карбоновых кислот с аналогичным числом атомов углерода, при этом включая атом углерода группы, к которому добавляют суффикс –нитрил. Например, СН3–С≡N – это ацетонитрил или этанонитрил, а С6Н5–СН2–С≡N – фенил ацетонитрил или фенилэтанонитрил[6].
Реакционная способность нитрилов объясняется присутствием в их структуре нитрильной (цианистой группы, цианогруппы) -С≡N. Она имеет линейное строение. Атомы углерода и азота образуют между собой тройную полярную связь, электронная плотность которой смещена к атому азота. Имеет место отрицательный индуктивный эффект – смещение электронной плотности к цианогруппе от углеводородного радикала. Это увеличивает подвижность атомов водорода при α-углеродном атоме (CH- кислотность)[6].
По месту разрыва тройной связи нитрилы активно вступают в реакции нуклеофильного присоединения. За счет α-углеродных атомов для них характерны реакции конденсации[6].
Гидролиз нитрилов происходит при нагревании с водными растворами кислот и щелочей. Реакция идет в две стадии. В начале по месту разрыва кратной связи присоединяется молекула воды и образуются амиды, которые можно выделить в индивидуальном состоянии. На втором этапе образуются карбоновые кислоты с тем же числом атомов, что и предшествующий нитрил[6].
Восстановление нитрилов лития алюмогидридом LiAlH4 или водородом в присутствии катализатора приводит к образованию первичных аминов[6].
Конденсация нитрилов идет в присутствии основания, в частности алоксидов или амидов металлов (C2H5ONa, NaNH2 и др.). В результате идет образование β-иминонитрилов.Реакция аналогична альдольной конденсации. Происходит присоединение к α-атому углерода одной молекулы нитрила к атому углерода группы другой молекулы[6].
Нитрилы хорошо растворимы в органических растворителях. Низшие – растворимы в воде, но с увеличением молярной массы растворимость снижается[2].
Характерная реакция нитрилов – гидролиз в присутствии щелочи до карбоновых кислот с выделением аммиака[6].
Нитрилы – обширный химический класс с разнообразными свойствами, в числе которых не мало соединений с различной биологической активностью[3].
Нитрилы обладают инсектицидными свойствами, однако активность изученных соединений не так велика и в сфере защиты растений применения они пока не нашли[3].
Хлороталонил – проявляет фунгицидную активность[3]. (Подробнее в статье «Хлороталонил»)
Нитрилы арилгликолевых кислот обладают нематоцидными свойствами[3].
Нитрилы дигалогенпроизводных 4-гидроксибензойной кислоты проявляют гербицидную активность, в частности 4-Гидрокси-3,5-дииодбензонитрил (иоксинил) (фото 1 соединение 1) и 3,5-Дибром-4-гидроксибензонитрил (бромоксинил) (фото1 соединение 2)[3].
Нитрилы пиперидинкарбоновых кислот проявляют гербицидную активность[3].
Механизм действия нитрилов с гербицидной активностью – ингибибирование синтеза клеточных стенок (целлюлозы)[4]
Нитрилы используются в различных областях промышленности:
В сфере защиты растений нитрилы используются как действующие вещества пестицидов. В настоящее время на территории России разрешены препараты с действующими вещетвами хлороталонил, бромоксинил и динитрил щавелевой кислоты[1]. (подробнее в статьях «Цианистые соединения», «Бромоксинил», «Динитрил щавелевой кислоты»).
Нитрилы – ядовитые вещества. Этим свойством они обладают и-за присутствия иона цианида[:С≡N:]-. При попадании в организм он ингибирует ферменты, отвечающие за дыхание и вызывают остановку дыхания на клеточном уровне. Степень токсичности вещества зависит от концентрации ионов цианида[5].
Составитель: Григоровская П.И.
Страница внесена: 15.04.18 16:19
Последнее обновление: 06.03.24 22:54
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Кнюнянц И.Л., главный редактор. Химическая энциклопедия в 5-ти томах. Т. 5, ТРИ –ЯТР, Научное издательство «Большая Российская Энциклопедия», Москва ,1998 – 785 с.
Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с.
Цитович И.К. Химия с сельскохозяйственным анализом, Учебник для сельхоз. техникумов. - 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Колос, 1974. – 528 с
Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle