Хлорацетанилиды (амиды, хлорацетамиды)

Хлорацетанилиды (Амиды, хлорацетамиды) – селективные почвенные гербициды, применяются до сева или всходов культур. Токсичны для злаковых и двудольных сорняков.


Амиды эффективны в основном против однодольных сорных растений, злаковых сорняков, сытей и осок. Из этого класса соединений получили распространение следующие вещества: диметенамид-Р, С-метолахлор, ацетохлор и метазахлор.

Физико-химические свойства

Хлорацетанилиды (амиды) – это производные карбоновых кислот, в которых гидроксил – OH в карбоксильной группе – COOH замещен на аминогруппу NH2. Общая формула амидов R-CONH2.[4]

При нормальных условиях умеренно летучи. Летучесть возрастает с увеличением температуры (больше 25°C), вследствие чего из-за испарения возможны потери действующего вещества. Гербициды этой группы умеренно растворимы в воде, стабильны при хранении и к воздействию УФ-лучей, подвержены гидролизу в слабокислой и нейтральной среде.[9]

Хлорацетанилиды (амиды - С-Метолахлор
С-Метолахлор


Действие на вредные организмы

Действуют продолжительное время (10-12 недель) на проростки до тех пор, пока не сомкнутся культурные растения.[1] Повреждают прорастающие семена, на вегетирующие растения оказывают слабое действие.[9]

Для проявления гербицидных свойств почва должна быть достаточно влажной. В засушливый период рекомендована мелкая заделка в почву.[9]

Механизм действия. Хлорацетанилиды подавляют биосинтез гиббереллинов на стадии окисления каурена в кауренол.[5] Блокировка ферментов, содержащих сульфогидрильные группы, приводит сначала к подавлению окислительного фосфорилирования, а потом к нарушению синтеза белков (азотного обмена). Замедляется митоз, подавляются процессы роста корня и растяжения клеток, поступление калия в растение ослабляется. Помимо этого, прекращается транспортирование ауксинов и аминокислот в колеоптиль, снижается осмотическое давление, зародыш погибает. Способность зародыша поглощать действующее соединение обуславливает избирательность действия.[9]

Симптомы повреждения. Общие симптомы повреждения растений веществами, ингибирующими меристему побегов (динитроанилины, хлорацетанилиды), включают в себя:

  • непрорастание семян;
  • уродство и задержку в развитии побегов.[4]

Подавляемые сорные виды. Препараты используются для борьбы со злаковыми и двудольными однолетними сорняками, в частности, подавляют ежовник, щетинник, плевелы, овсюг, горчицу полевую, просо, метлицу, росичку, горец, звездчатку, ромашку, крапиву, веронику и др.[9]

Хлорацетанилиды
действующие вещества

Применение

Препараты на основе метазахлора используются в борьбе с однодольными злаковыми и широколиственными сорняками в картофеле, сое, рапсе.[5] Рекомендуется опрыскивать почву гербицидом рассаду белокочанной капусты через 1-7 дней после высадки. Последующий полив обязателен.[1]

С-метолахлором и диметенамидом-П почву опрыскивают до всходов или до посевов,[1] с заделкой в почву. При прорастании сорняки погибают. Препарат используют на посевах рапса, подсолнечника, сои, кукурузы, столовой и сахарной свеклы.[9][3]

Опрыскивание ацетохлором производят до посева (с заделкой при недостаточной влаге) или до появления всходов культур.[4] Кукурузу и подсолнечник на зерно, а также зеленую массу кукурузы можно использовать спустя 2,5 месяца после обработки.[1] В настоящее время регистрация препаратов на основе ацетохлора отозвана.[10]

Баковые смеси. С-метолахлор успешно используется во многих смесевых препаратах, в отдельных случаях расход веществ, применяемых в баковой смеси, можно уменьшить до 35% от рекомендуемого значения.[5][1]

Фитотоксичен для культур: Неблагоприятная холодная погода в устойчивых к ацетохлору культурных и сорных растениях способствуют уменьшению уровня специфических аминокислот и ферментов, которые инактивируют действующее вещество. Это может вызвать повреждения растений, в частности, измельчение всходов и их деформацию, изреживание всходов и др.[2]

Токсикологические свойства и характеристики

В почве С-метолахлор разлагается полностью в течение сезона, для последующих культур ограничений нет. При засушливой весне рекомендована мелкая заделка в почву (3-5 см).[1] Период полураспада препарата 27 дней.[9] На будущий год после внесения гербицида можно высаживать любые культуры.[4]

Метазахлор в почве в аэробных условиях быстро разрушается (Т50 1-23 дня).[6]

Ацетохлор тоже довольно быстро разлагается в почве, Т50 около 7-27 суток,[4][6] согласно[6] Т50 = 8-18 дней. Сильно сорбируется почвой.[6]

В растениях ацетохлор относительно быстро разрушается, остатки в зеленой массе кукурузы сохраняются 40-50 дней.[6]

Диметенамид-Р обладает высокой токсичностью для водных организмов.[8]

Полезные виды. Гербициды данного химического класса безопасны для пчел.[1][6][7]

Теплокровные. Хлорацетанилиды малоопасны для теплокровных, не оказывают раздражающего действия на слизистые оболочки и кожу. Вещества сильно отличаются по ингаляционному воздействию: ацетохлор умеренно опасен, метазахлор и С-металахлор – малоопасны.[9]

Ацетохлор относится к веществам, подозрительным на канцерогенность,[7] в связи с этим, использование гербицидов на его основе приостановлено.

Классы опасности. Препараты на основе хлорацетанилидов относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 и 4 классам опасности для пчел.[3]

Получение

Общий метод получения замещенных хлорацетанилидов состоит из стадий N-алкилирования 2,6-дизамещенных анилинов различными способами и последующего ацилирования полученных N-2,6-триалкиланилинов хлорацетилхлоридом.[5]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 20.01.15 12:07

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Гербициды на основе ацетохлора. Газета "Поле Августа". №2,2005 год. http://www.avgust.com/newspaper/arh/detail.php?ID=1286

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

5.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
6.

МУК 4.1.1458-03 Методические указания по определению остаточных количеств метазахлора в семенах и масле горчицы и рапса газохроматографическим методом

7.

Определение остаточных количеств ацетохлора в воде, почве, клубнях картофеля, зерне кукурузы, зеленой массе кукурузы и сои, а также в семенах и масле подсолнечника, рапса и сои. Методические указания. МУК 4.1.1387-03

8.

Паспорт безопасности FRONTIER OPTIMA согласно постановлению ЕС № 1907/2006. Переработан 18.06.2010

9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
Источники из сети интернет:
10.

Информация о прекращении государственной регистрации пестицида или агрохимиката, Дата последнего изменения: 09.12.2013 18:34:14 (http://www.mcx.ru/documents/document/v7_show/25330.133.htm)