Арилоксифеноксипропионаты

Арилоксифеноксипропионаты – класс химических соединений, объединяющий производные арилоксифеноксипропионовой кислоты. Совместно с карбаматами они относятся к производным алифатических карбоновых кислот.

Физические и химические свойства

Арилоксифеноксипропионаты (производные арилоксифеноксипропионовой кислоты) относятся к самому большому классу химических соединений, включающих вещества с гербицидной активностью – классу производных карбоновых кислот[2].

Общая формула арилоксифеноксипропионатов представлена на фото «Арилоксифеноксипропионаты и энантиомеры», соединение 1. При синтезе арилоксифеноксипропионатов образуется смесь R- и S- энантиомеров фото «Арилоксифеноксипропионаты и энантиомеры», соединение 2 и 3. Они обладают различной биологической активностью. В отношении сорной растительности наиболее активным веществом является R-энантиомер свободной кислоты[2].

Арильный радикал (Aryl) в большинстве соединений данного класса представлен такими гетероциклическими структурами, как пиридин, хиноксалин, бензотиазолин, фенил, имеющими в своей структуре заместители в виде атомов галогенов. Радикал (R) представлен алкильными группами, например, метильной или этильной и реже гетероциклическими: изоксазолидином; тефурилом; изопропилиденаминоэтилом[2].

Препаративные формы соединений данного класса в основном представлены нестойкими эфирами, что позволяет им активно проникать в растения, где они распадаются до соответствующих свободных кислот, отвечающих за гербицидное действие[2].

Арилоксифеноксипропионаты - Арилоксифеноксипропионаты и энантиомеры
Арилоксифеноксипропионаты и энантиомеры


Действие на вредные организмы

Арилоксифеноксипропионаты, а имеенно производные 2-(4-арилоксифенокси) пропионовой кислоты, обладают системной гербицидной активностью. Они способны активно передвигаться по ксилеме и флоэме растений. При этом преимущественное передвижение наблюдается именно по флоэме[2][4]. Поступая в растения через наземную часть арилоксифеноксипропионаты быстро передвигаются к корневой системе[2][3]. При поступлении через коневую систему эффект кратковременный[4]. Стабильные препараты проникают в растения через корни и уничтожают проростки семенного происхождения. На проростки, выросшие из корневищ они не влияют[3].

При опрыскивании вегетирующих сорняков эффективность применения значительно повышается. Наибольшая эффективность отмечается при обработке растений высотой 10–15 см, когда осуществляется активный отток вещест из корней[2][3].

Механизм действия

. Согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) вещества с гербицидной активностью химического класса арилоксифеноксипропионаты (aryloxyphenoxy-propionates) относят к группе 1 (ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы/ inhibition of acetyl coa carboxylase). До 2020 года по HRAC данная группа обозначалась букво-кодом "A"[7].

Ингибирование ацетил-СоА-карбоксилазы приводит к торможению синтеза жирных кислот и нарушению биосинтеза каротиноидов, что влечет за собой:

  • прекращение формирования клеточных мембран в зонах роста у злаков;
  • снижение содержания хлорофилла;
  • повышение количества растворимых сахаров и свободных аминокислот в ростовых тканях стеблей злаковых растений.
  • снижение синтеза АТФ;
  • некроз меристем[2][3][4].

Симптомы поражения

. Внешние признаки действия: хлороз молодых листьев, угнетение точек роста, у отдельных видов наблюдается изменение окраски листьев в результате образования антоцианов. Листья приобретают буро-красный оттенок, а через 5–7 суток окраска приобретает более интенсивный цвет, проявляются красноватые прожилки. Однолетние растения гибнут через 10–15 дней, многолетние – через 1 месяц[3].

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы ацетил-коа-карбоксилазы (группа 1 (А) по классификации WSSA и HRAC):

Подавляемые сорные виды

. Арилоксифеноксипропионаты эффективны в применении против многолетних и однолетних злаковых сорных растений, некоторые вещества только против однолетних[2]. Против однолетних злаков эффективны: Галоксифоп-Р-метил, Клодинафоп-пропаргил, Метамифоп, Феноксапроп-П-этил. Остальные вещества данного класса, допущенные к использованию, согласно Государственного каталога пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. (Минсельхоз России), успешно борются, как с однолетней, так и с многолетней злаковой сорной растительностью[1][2].

К чувствительным сорным видам относятся: овсюг обыкновенный и овсюг волосиситый волосистый, мятлик однолетний, плевел льняной, метлица обыкновенная, щетинник (виды), просо куриное и волосистое, пырей ползучий, росичка, гумай, свинорой пальчатый, гумай[2]. Перечень подавляемых растений варьирует в зависимости от свойств конкретного вещества данного класса[7]. Подробнее – в статьях «Галоксифоп-Р-метил», «Клодинафоп-пропаргил», «Метамифоп», «Пропаквизафоп», «Феноксапроп-П-этил», «Флуазифоп-П-бутил», «Хизалофоп-П-этил», «Цигалофоп-бутил».

Резистентность

. Арилоксифеноксипропионаты, как ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы, фермента, отвечающего за синтез жирных кислот, относят к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[2][4]. Зарегистрированы случаи формирования резистентности у некоторых видов[7]. Подробнее – в статьях «Галоксифоп-Р-метил», «Клодинафоп-пропаргил», «Метамифоп», «Пропаквизафоп», «Феноксапроп-П-этил», «Флуазифоп-П-бутил», «Хизалофоп-П-этил», «Цигалофоп-бутил».

Профилактика резистентности

:

  • соблюдение регламента применения гербицидов, содержащих действующие вещества класса арилоксифеноксипропионаты;
  • чередование с препаратами, содержащими действующие вещества другого механизма действия[4].

При использовании гербицидов с действующими веществами, относящимися к классу арилоксифенокси пропионаты, следует исключить из чередования препараты с действующими веществами, относящиеся к классам: арилоксифеноксипропионаты (aryloxyphenoxy-propionates); фенилпиразолины (phenylpyrazoline); циклогександионы (cyclohexanediones). То есть все соединения группы 1 по классификации HRAC и WSSA (ингибиторы ацетил-коа-карбоксилазы)[7].

Фитотоксичность

. Двудольные растения как культурные, так и сорные в большинстве устойчивы к действию арилоксифеноксипропионатов[2]. Избирательность объясняется более быстрым поглощением и более медленной детоксикацией действующего вещества в чувствительных растениях[3]. Злаки чувствительны в разных фазах роста – от трех до шести побегов. Многолетние сорняки на следующий год не отрастают. К гербицидам с действующими веществами этого класса наиболее устойчивы двудольные культуры: свекла, подсолнечник, картофель, овощные[3].

Применение

Арилоксифеноксипропионаты применяют как действующие вещества системных гербицидов для защиты посевов двудольных культур (свеклы, подсолнечника, картофеля, овощных) от воздействия злаковой сорной растительности как однолетних, так и многолетних видов. Первое опрыскивание проводят в ранние фазы развития сорняков в период их активного роста, второе – через 3–4 недели. После обработки гербицидом не рекомендуется культивировать почву в течении 14 дней[3].

Такие препараты, как Пума Голд, КЭ, Пума Супер 7.5 ЭВМ, Пума Супер 100, КЭ рекомендуются к применению в посевах пшеницы и ячменя для уничтожения однолетних злаковых сорняков. При этом отмечается большая устойчивость к данной группе гербицидных препаратов у пшеницы, чем у ячменя[2].

Для борьбы с двудольными сорняками рекомендуется добавлять обработку другими препаратами. Но не одновременно, поскольку велик риск повредить выращиваемую культуру, а через 5–7 дней[3].

Не рекомендуется применять арилоксифеноксипропионаты одновременно с производными триазинов, мочевины, феноксикарбоксилатами, поскольку они ослабляют их действие[2].

Диниторофенолы, галогенизированные бензонитрилы усиливают эффективность действия арилоксифеноксипропионатов. Возможно применение в смеси с гербицидами группы сульфонилмочевины[2].

Токсикологические свойства и характеристики

Арилоксифеноксипропионаты в большинстве случаев для теплокровных животных и человека малотоксичны. Они оказывают слабое кожно-резорбтивное и ингаляционное действие (3-класс опасности – умеренно опасные вещества). Галоксифоп-Р-метил – в единичных случаях проявляет бластомогенность (способность вызывать образование опухолей) и определяется как вещество между вторым и третьим классами опасности[3]. По отношению к полезным насекомым, арилоксифеноксипропионаты – малоопасные вещества (3 класс)[3].

При соблюдении регламента применения хранения и транспортировки не представляют опасности для окружающей среды. В почве быстро, за 20–50 дней, разрушаются до нетоксичных соединений. Все препараты этой группы не летучи[1][2].

Подробнее – в статьях «Галоксифоп-Р-метил», «Клодинафоп-пропаргил», «Метамифоп», «Пропаквизафоп», «Феноксапроп-П-этил», «Флуазифоп-П-бутил», «Хизалофоп-П-этил», «Цигалофоп-бутил».

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 11.03.24 16:59

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

3.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

4.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

5.

Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с. 

6.

Summary of Herbicide Mechanism of Action According to the Herbicide Resistance Action Committee (HRAC) and Weed Science Society of America (WSSA) Classi cation.  Скачать >>>

Источники из сети интернет:
7.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников