Цинеб

IUPAC по русски

цинк; N-[2-(сульфидокарботиоиламино)этил]карбамодитиоат

IUPAC по англ.

zinc;N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate

Номер CAS

12122-67-7


Синонимы

Цинеб, Дюпонфунгицид А, Перозин 75-В, Блигтокс 10, Блигтокс 65, Карбадин, Лонакол, Новозир, Тиецин, Тиоцин, Цимикс, Тиудоу, Тиозин, Кипцин, Парзат, Дитекс, Зинеб, Тизен, Аспор, Дитан, Z-78, Метирам, Поликарбоцин

По английски

Zineb

Эмпирическая формула

4Н6N2S4Zn)х

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Дитиокарбаматы

Препаративная форма

15% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Контактный пестицид, системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Защитный пестицид, фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Цинеб [Цинка N,Ń-этилен-бис-дитиокарбамат, полимер] – действующее вешество пестицидов (фунгицидов), разрешенных к применению против фитопатогенов яблони, гуши, винограда, картофеля[5][6]. Синоним – "метирам"[11].

Физико-химические свойства

Белое или слегка желтое кристаллическое вещество с неприятным запахом[10].

В воде не растворим, но образует стабильную суспензию. Умеренно растворим в пиридине. Легко воспламеняется и требует особых условий хранения[8][1].

Разлагается при нагревании, слабо стабилен в присутствии влаги и света, при плохом хранении разлагается до 50% в течение одного года с выделением сероуглерода. Чтобы предотвратить разложение препарата с выделением взрывчатого вещества, его рекомендуется держать на стеллажах в хорошо вентилируемом помещении при пониженной температуре[7][1].

При 406°C в течение месяца теряет 1–5% действующего вещества, которое переходит сначала в этиленураммоносульфид (ЭТМС), а затем в этиленураммочевину (ЭТМ). Нелетуч при обычной температуре[4].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 275,7;
  • температура плавления – 157°C[10].

Действие на вредные организмы

Продолжительность действия цинеба 10–14 дней, в теплую и ясную погоду разложение препарата идет быстрее, срок действия сокращается[1].

Может подавлять обмен кетокислот[4].

Устойчивые виды. Цинеб не подавляет развитие мучнисторосяных грибов[1].

Резистентность. При систематическом применении в течении 2–3 лет на одних культурах нарушает рост и развитие растений и усиливает развитие оидиума. По этой причине рекомендуется чередовать применение цинеба с медьсодержащими препаратами, причем до конца цветения лучше обрабатывать их цинебом, а после цветения – бордосской жидкостью[1].

Пестициды, содержащие
Цинеб

для сельского хозяйства:

Цихом, СП C

1500.00

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Цинеб – фунгицид защитного действия, предупреждает развитие и распространение разнообразных заболеваний. Иногда отмечается его системное действие против фитофтороза картофеля и переноспороза и ржавчины сахарной свеклы[7].

Цинеб при необходимости можно использовать в период цветения, так как он увеличивает число завязей на винограде и других культурах. Стимулирует развитие корневой системы, листьев и выход стандартных прививок. Не влияет на пыльцу и завязывание семян лука. Увеличивает массу плодов яблони и содержание в них витамина С[4].

Зарегистрированные препараты на основе меди хлорокиси и цинеба рекомендуются к применению против болезней яблони, груши (парша), картофеля (фитофтороз, альтернариоз), винограда (милдью), смородины, крыжовника, малины (антрактоз, септориоз)[5].

Баковые смеси. Хорошо комбинируется с хлорорганическими и фосфорорганическими препаратами, однако нецелесообразно смешивать его со щелочными препаратами, например, бордоской жидкостью[1].

Цинеб не снижает активность микробиопрепаратов на основе Baccilus thuringiensis[4].

Среднетоксичен для Trichoderma lignorum и Trichoderma viridae, токсичен Verticillium lecanii, который используется для защиты от белокрылки, тлей и других вредителей (данные вещества в данный момент не зарегестрированы для рименения на территории РФ.

Фитотоксичность. Цинеб не вызывает ожогов листьев обрабатываемых растений[1]. Может проявить фитоцидность на чувствительных к цинку сортах, но в целом не фитотоксичен[4].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ПДК в почве (мг/кг) 0,2 (общ.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,03 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,5 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в бахчевых
0,6
в винограде
0,6
в горохе
0,2
в зерне хлебных злаков
0,2
в картофеле
0,1
в луке
0,6
в огурцах
0,6
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,6
в рисе
0,2
в розе эфиромасличной
1,0
в свекле сахарной
0,6
в табаке
1,0
в томатах
0,6
в хмеле сухом
1,0
в ягодах
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

В биологических средах фунгицид разрушается за месяц, а токсические продукты его разложения (этилентиомочевина и этилентиураммоносульфид) обнаруживаются в течение 1,5–2 месяцев[7].

Полезные виды. Умеренно токсичен для рыб. Мало опасен для пчел, даже в первые часы после опрыскивания, однако на время обработок их лучше изолировать.

Энтомофаги. Безвреден для хищных жужелиц и перепончатокрылых насекомых семейства птеромалид. Не токсичен для кокцинеллид, кроме рода серангиум. Слаботоксичен для личинок и взрослых особей златоглазки, для видов семейства ихнеумонид и энциртид. Умеренно ядовит для хищных клопов. Для афелинид токсичность варьирует от умеренной до высокой. Для хищных клещей может быть полностью безвреден или высокоядовит. Для анистиса среднетоксичен, но его численность на черной смородине после применения цинеба в 0,25%-ной концентрации (по д.в.) уменьшалась в 3–4 раза[4].

Теплокровные. Цинеб малотоксичен для теплокровных и человека. Оказывает слабое раздражающее действие при попадании на кожу и слизистые оболочки[1]. ЛД50 для крыс 5200 мг/кг[1]. По другим литературным источникам,[7] ЛД50 для крыс 1850 мг/кг. В связи с наличием отдаленных нежелательных последствий для теплокровных – мутагенности, тератогенности, влияния на репродуктивную функцию, канцерогенности – применение цинеба строго регламентировано[2].

Кумулятивное действие выражено слабо. Может вызвать аллергические поражения кожи, астматические явления.

В первые дни после обработки растений в воздухе могут накапливаться в опасных для здоровья концентрациях сероуглерод, сероводород и другие продукты разложения цинеба, поэтому на обработанных участках следует работать с использованием противогазовых респираторов и других средств индивидуальной защиты[7].

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления у мышей и крыс развивается через 10–40 минут после воздействия, характеризуется явлениями адинамии с периодами возбуждения. Через несколько часов и к концу первых суток наблюдаются нарушение координации движений, судороги, кровянистые выделения из носа, снижение веса. Гибель наступает на третьи-пятые сутки[8].

Хроническая интоксикация протекает без клинических проявлений, сопровождается изменениями картины крови и функционального состояния печени[8].

Действие на человека. У работающих с цинебом наблюдались аллергические поражения кожи (гиперемия, образование пузырей, зуд, уплотнение, наличие белесоватых чешуек, повышение температуры кожного покрова). Отмечались также астматические явления[8].

В почве. При содержании в почве 10 и 20 мкг/г препарат стимулировал активность почвенной микрофлоры (уровень АТФ, интенсивность дыхания и гидролиз ФДА), при содержании 200 мкг/г стимулировал скорость выделения СО2. В рекомендованных нормах расхода в почве средство быстро разрушается под действием микроорганизмов[4].

Классы опасности. Препараты на основе цинеба относятся ко 2 классу опасности для человека и 1 классу опасности для пчел[5].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

 

Цинеб - Получение цинеба
Получение цинеба


Получение

Вариант 1. Цинеб получают взаимодействием сульфата цинка, сероуглерода и этилендиамина: (изображение).

Реакцию проводят при 200–306°C в течение 4–6 ч в условиях хорошего перемешивания реакционной массы. После отделения продукта маточный раствор используют для получения следующей порции цинеба[9][10].

Цинеб - Получение цинеба
Получение цинеба


Вариант 2. Следующий метод получения цинеба основан на осаждении из водных растворов этилен-N,Ń-бис(дитиокарбамата)аммония сульфатом цинка: (изображение)

Реакцию лучше проводить в разбавленных растворах (не выше 5-7%-ных), так как из концентрированных водных растворов осаждается более высокомолекулярное соединение, токсичность которого для грибов несколько ниже. Выделившийся продукт отфильтровывают, промывают водой, добавляют наполнитель и поверхностно-активное вещество, затем сушат в вальцевой или распылительной сушилке. Проводя дополнительный помол, получают очень тонкий, легко диспергирующийся в воде смачивающийся порошок. Нобходимо иметь в виду, что длительное нагревание препарата при 1206°C на стадии сушки может привести к его разложению, поэтому препарат следует выдерживать в сушилке лишь несколько секунд[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 06.12.22 22:43

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
8.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

11.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Свернуть Список всех источников