Трифорин (Сапроль)

Синонимы

Трифорин, сапроль, сапрол, ЦА 70205

По английски

Triforine

Химическая формула

C10H14Cl6N4O2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Прочие вещества

Препаративная форма

19% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, фунгицид, акарицид

Характер действия

Защитный пестицид, лечащий фунгицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

26644-46-2


Трифорин [1,1'-пиперазин-1,4-диилди-[N-(2,2,2-трихлорэтил)формамид] – пестицид, фунгицид защитного и лечащего системного действия из класса производных пиперазина. Используется в сельском хозяйстве для борьбы с паршой и мучнистой росой.

Физико-химические свойства

Бесцветное кристаллическое вещество. Имеет слабый запах чеснока. Хорошо растворим в отдельных органических растворителях – диметилформамиде, диметилсульфоксиде и тетрагидрофуране. Плохо растворим в бензоле, ацетоне, хлороформе.[11][1][10]

Довольно легко гидролизуется и разлагается при освещении в водной среде с выделением пиперазина и продуктов гидролиза хлораля.[9] Устойчив к нагреванию до 180 °С. По другим данным),[8] вещество плавится с разложением при температуре 155°С.[8][10]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 434,96;
  • Температура плавления 155 °С;[11][10]
  • Давление паров (25 °С) 80 мПа;
  • Растворимость в воде 9 мг/л при комнатной температуре;[10]
  • Давление паров (25 °С) 0,027 (!) мПа;
  • Растворимость в воде 0,0006%;[6]
  • По другим литературным источникам,[12] растворимость в воде при комнатной температуре 27-29 г/мл.

Действие на вредные организмы

Трифорин, как и другие пиперазины, слабо передвигается в растении и обладает защитным и лечебным действием. Обладает системным действием при поглощении корневой системой, проникает также через листья, оказывая лишь локальное действие.[3]

Механизм действия. Трифорин угнетает спороношение, а при проникновении в клетки подавляет развитие гаусторий грибов.[3]

Обработка патогенных грибов трифорином вызывает торможение роста мицелия и деструкцию мембранных систем клетки. Предполагается, что трифорин блокирует синтез эргостерина на стадии деметилирования стеринового остова в 14-м положении, что сопровождается накоплением веществ–предшественников эргостерина в биосинтетической цепи. Возможный альтернативный способ действия трифорина – непосредственное повреждение структуры биологических мембран.[5]

Известно, что трифорин в концентрации 1,15•10-5М вызывает деструкцию клеточных мембран грибов Botrytis cinerea и Cladosporium cucumerium. Данный эффект полностью приписывается ингибированию биосинтеза эргостерина под действием трифорина. Сходное накопление веществ – предшественников эргостерина наблюдается при обработке Aspergillus fumigatus и Ustilago maydis раствором фунгицида в концентрации соответственно 2,3• 10-5 и 5,7• 10-5М. Очевидно, что концентрации препарата, требуемые для подавления биосинтеза эргостерина в патогенных грибах, того же порядка, что и концентрации, вызывающие непосредственное нарушение барьерной функции липидного биослоя. Поэтому можно утверждать, что в основе фунгистатического действия трифорина наряду с ингибированием биосинтеза стерина лежит повреждение мембранных систем клетки, происходящее при непосредственном взаимодействии молекул фунгицида с мембранами и выражающееся в увеличении проницаемости липидного матрикса. Так как под влиянием трифорина возрастает проницаемость мембран и для ионов, и для неэлектролитов, можно предположить, что препарат разупорядочивает углеводородную часть мембраны и вызывает появление в ней пор, действуя, как детергент.[5]

Инсектицидные и акарицидные свойства. При систематических обработках подавляет Красного паутинного клеща.[1][6]

Пестициды, содержащие
Трифорин (Сапроль)

для сельского хозяйства:

Сапроль, КЭ

Применение

Зарегистрированные препараты на основе трифорина разрешены к применению против болезней роз открытого грунта (мучнистая роса).[7]

Баковые смеси. Совместим с большинством пестицидов, в том числе со всеми гормональными гербицидами, туром и мочевиной. Можно готовить смеси с концентратами эмульсий инсектицидов, а также цинебом, поликарбацином, купрозаном (цихомом), полихомом, но хранить их нельзя, следует использовать сразу после смешивания.[1] Совместим с бензимидазольными фунгицидами.[6]

Фитотоксичность. Трифорин фитотоксичен для некоторых сортов яблони, груши.[8] По другим литературным источникам,[6] он не повреждает растения, но на чувствительных сортах яблони вызывает покоричневение плодов. В зависимости от сорта и погодных условий, может проявлять фитоцидность на винограде.[6]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0,03
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,2
МДУ в продукции (мг/кг):
в огурцах
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,01
в плодовых (семечковые)
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Запрещается использовать в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов.[6]

Энтомофаги. Не токсичен для недиапаузирующих рас хищного клеща метасейулюса, резистентных к ФОС.[6] Токсичен для самок и нимф фитосейулюса (гибнет до 29% имаго). Не токсичен или малотоксичен для 2-3-дневных личинок галлицы (Aphidoletus aphidimyza) – хищника тлей – при их контакте в течение 3 ч с поверхностями, обработанными 0,15%-ным раствором препарата.[6]

Полезные виды. Не токсичен для пчел, шмелей и рыб.[3][3]

Теплокровные. Малотоксичен для человека и теплокровных животных.[1]

ЛД50 для крыс и мышей 6000 мг/кг. Концентрированные водные растворы раздражают слизистые.[11] Согласно,[10][6] ЛД50 для крыс – >16000 мг/кг; для мышей – >6000 мг/кг. Острая ингаляционная доза (1ч) для крыс превышает 4,5 мг/л. При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 625 и 100 мг/кг корма не обнаружено отрицательных последствий, соответственно, у крыс и собак.[6]

Кумулятивные свойства слабо выражены. При 4-месячном пероральном введении 1/20 от ЛД50 Ккум > 5. По результатам опытов на кроликах и мышах, трифорин обладает средне выраженным местнораздражающим действием, в некоторой степени способен всасываться через неповрежденную кожу.[2]

Сенсибилизирующее действие выражено слабо.[2]

В почве разрушается быстро. Период полураспада около 3 недель.[6][1]

Классы опасности. Препараты на основе трифорина относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[7]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[4]

Трифорин (Сапроль) - Получение трифорина
Получение трифорина


История

Выпущен в 1972 году.[1]

Получение

Трифорин получают конденсацией пиперазина с N-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)формамидом (изображение).

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 15:53

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Вайтекунене Д.Ю., Забулите Д.П. и др. Комплексное гигиеническое нормирование фунгицида сапроля. Вопросы сельской гигиены и эпидемиологии. Сборник научных трудов. Вильнюс, «Москлас», 1988

3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

5.

Голубев В.Н., Контуш А.С. Действие системного фунгицида трифорина на модельные и биологические мембраны растений. Сельскохозяйственная биология, 1987, №2, с.64-69

6.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
7.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

8.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.

МУК 4.1.2071-06 Методические указания по определению остаточных количеств Трифорина в яблоках, винограде, яблочном и виноградном соках методом газожидкостной хроматографии

11.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

12.

Справочник по пестицидам. Гигиена применения и токсикология. Ред.-сост. Седокур Л.К. под ред. Павлова А.В. Киев: Урожай, 1986