Трифлуралин

Синонимы

соединение 36352, трифторанилин, трифлюралин, гербитреф, нитрофор, трефлан, олитреф, нитран, L-36352

По английски

Trifluralin

Химическая формула

C13H16F3N3O4

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Динитроанилины

Препаративная форма

48% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, гербицид

Характер действия

Гербицид избирательного действия

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

1582-09-8


Трифлуралин [альфа,альфа,альфа-трифтор-2,6-динитро-N,N-дипропил-пара-толуидин] – пестицид. Эффективный гербицид почвенного действия. Используется в сельском хозяйстве против однолетних однодольных и двудольных сорняков для защиты многих культур: фасоли, подсолнечника, сои, льна-долгунца, клещевины, чеснока, лука, моркови, баклажана, томата, перца и других растений путем опрыскивания почвы с немедленной заделкой.

Физико-химические свойства

Твердое вещество в форме оранжево-желтых кристаллов, плохо растворимо в воде и этиловом спирте, хорошо – в ацетоне и ксилоле,[10][9] дихлорэтане, толуоле.[14]

В растворе и тонком слое разрушается под воздействием солнечного света с образованием нефитотоксичных метаболитов.[5]

Высоколетуч (требует немедленной заделки в почву), быстро разлагается на солнечном свету.[8][7]

При pH = 3, 6, 9 стабилен к гидролизу. Термостоек до 52 °С.[12]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 335,28;
  • Температура плавления 48,5-49°С;
  • Температура кипения 96-97°С при 0,18 мм рт.ст.;
  • Давление паров 1,99•10-4ммрт.ст. при 29,5°С,[10] 13,7•10-2 Па при 25°С,[6] 6,1 мПа при 25°С;[12]
  • Растворимость в воде 1 мг/л при 27°С;[9] 0,221 г/л (рН = 7, 27°С).[13]

Действие на вредные организмы

Трифлуралин – системный гербицид почвенного действия. Представляет собой довсходовый гербицид с низкой послевсходовой активностью.[6] Спектр действия вещества распространяется на все злаковые и некоторые однолетние двудольные сорные растения,[14] а также многие однодольные.[5] На многолетники действует слабо.[5]

Гербицидное действие продолжается в течение всего вегетационного периода.[8]

Механизм действия. Из почвы соединение проникает в растение через корни и, возможно, через подземные части ростков. По механизму действия относится к классу ингибиторов меристематического митоза – подавляет процесс деления (митоза) в результате ингибирования синтеза нуклеиновых кислот. Ингибирует образования микротрубочек, что приводит к нарушению деления клеток в корнях растений.[8][14]

У растений, подвергшихся обработке, не развиваются вторичные корешки, приостанавливается рост побега, растение погибает.[14]

Из корня в стебель транспорт гербицида минимален.[8]

Подавляемые сорные виды: костер ржаной, куриное просо, различные виды щетинника,[8] лебеда, пролеска, дымянка, марь белая, дурнишник, паслен черный, торица, ромашка, мятлик, просо куриное, лисохвост, овсюг,[14] мышей сизый и зеленый, щирицы, звездчатка средняя.[16]

Устойчивые сорные виды. К трифлуралину проявляют устойчивость большинство крестоцветных и сложноцветковых сорняков,[14] в частности, амброзия полыннолистная, сыть круглая, подсолнечник сорнополевой, дурнишник обыкновенный,[16] осот полевой, бодяк полевой, вьюнок полевой.[1]

Пестициды, содержащие
Трифлуралин

для сельского хозяйства:

Анонс, КЭ *
Нитран экстра, КЭ *
Трефлан, КЭ *
Трифлюрекс, КЭ *
* - закончился срок регистрации

Применение

Применяется в качестве гербицида для борьбы с однолетними сорняками на посевах хлопчатника, сои, капусты, клещевины, подсолнечника до посева или одновременно с ним.[10] Эффективно подавляет злаковые и двудольные сорняки при выращивании масличных культур (подсолнечник, соя, клещевина), хлопчатника, рапса ярового, овощных культур (томаты, капуста, огурцы, лук, перец, чеснок, баклажаны), эфиромасличных и лекарственных трав (кориандр, анис, тмин, базилик, мята перечная, герань), однолетних цветочных культур.[6]

Землю под арбуз, огурец обрабатывают до посева за 10-15 дней, под другие культуры – до посева или высадки рассады.[7] Препарат вносится с немедленной (в течение 4-8 ч) заделкой в верхний слой почвы.[8]

Зарегистрированные препараты на основе трифлуралина применяются против однолетних злаковых и некоторых двудольных сорняков на посевах сои (на семена и масло), подсолнечника (на семена и масло), лука (семенные посевы), рапса ярового и озимого.[4]

Фитотоксичен для культур: возможно проявление фитотоксического действия на овес, просо, ячмень, луговые травы, кукурузу, свеклу, рис, пшеницу, что нужно учитывать при применении гербицида в севообороте,[7] стараясь размещать после использования гербицидов данной группы устойчивые культуры: фасоль, подсолнечник, люцерну, семенные посевы лука, ячмень озимый и яровой, томат рассадный, капусту, баклажан, морковь, огурец, перец и др.[2]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 3,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в капусте
0,1
в луке
0,1
в огурцах
0,1
в перце
0,1
в петрушке
0,01
в подсолнечнике (масло)
0,1
в подсолнечнике (семена)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в сое (бобы, масло)
0,1
в табаке
0,5
в томатах
0,1
в чесноке
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арбузах
0,25
в моркови
0,01
в хлопчатнике (масло)
0,25
в хлопчатнике (семена)
0,25

Токсикологические свойства и характеристики

В почве. В полевых условиях летучесть этого соединения может быть значительной. Гербицид не выщелачивается и не перемещается в почве в горизонтальном направлении. Во многих типах почв он разлагается в течение вегетационного периода и примерно через 160 дней после обработки его концентрации не превышают 0,05 мг/кг.[10] Хотя соединение разлагается в течение всего вегетационного периода, некоторые его метаболиты сохраняются до 3-х лет.[14] По другим данным, в почве оно может сохраняться до года (10-15 %), при мелкой заделке разрушается быстрее.[5][9] В аэробных и анаэробных условиях разлагается с диалкилированием и последующим восстановлением одной или обеих нитрогрупп.[5]

В растениях и готовой продукции. Поскольку вещество, проникая в корни растений и подземные части проростков, не достигает надземных органов, остатки гербицида могут содержаться только в корнеплодах.[5]

По предварительным данным, трифлуралин не накапливается в надземных частях большинства растений. Остатки его обнаружены во внешних слоях и кожуре некоторых корнеплодов. Так, в моркови, выращенной на почве, содержащей меченый трифлуралин, последний обнаружен в количестве 0,65 мг/кг, при этом 69% меченого трифлуралина находились в кожуре и 10% в ближайших пучках флоэмы и ксилемы.[10]

Полезные виды. Препарат малотоксичен для пчел и полезных насекомых.[2]

Теплокровные. Малотоксичное вещество. ЛД50 химически чистого трифлуралина для мышей и крыс 3,3-5 г/кг. Кожная токсичность незначительна. Повторные аппликации в течение 5 дней вызывали лишь незначительную гиперемию кожи, исчезавшую на второй день после прекращения нанесения. Воздействие на крыс в концентрации 2,8 г/дм3 не вызывало заметных изменений в состоянии животных. Кумулятивные свойства выражены слабо. Дробности 1/5 и 1/10 ЛД50, вводимые в течение 30 дней, не вызвали гибели животных. Достоверные признаки интоксикации (отставание в приросте веса) отмечались лишь при дробности 1/5 ЛД50 на 20-й день введения. Собаки в течение 2-х лет переносили без каких-либо отклонений от нормы ежедневное кормление пищей, содержащей трифлуралин в количестве 1 г/кг. Двухлетнее скармливание крысам кормов, содержащих 2 г/кг вещества, не влияло на способность животных к размещению и плодовитость (наблюдения на трех поколениях).[10]

Несмотря на то, что гербицид малотоксичен и для человека, выход для проведения ручных работ на обработанный участок разрешен только через 15 суток.[7]

Симптомы отравления у животных. Отравление характеризуется угнетением центральной нервной системы. Через 20-25 минут после введения препарата животные становились вялыми, малоподвижными, на звуковые и болевые раздражители реагировали слабо, сидели порознь в полудремотном состоянии. Через 30-40 минут появлялся тремор конечностей, резкое поверхностное и прерывистое дыхание. Гибель мышей наступала от остановки дыхания в первые 3-4 часа, а крыс в течение двух суток.[10]

Исследования на козах, которым вводили трифлуралин, меченый С14 по трифторметильной группе, показали, что в течение 6 дней из организма выводится 99% от введенной радиоактивной метки, из них 17,8% с мочой и 81,2% с калом. Основным метаболитом был 1-(N, N-дипропил)-2,6- триамино-4-трифторметилбензол. Увеличение содержания меченых соединений в молоке и крови выше фонового уровня не обнаружено. Продукты метаболизма свидетельствуют о восстановительном пути разложения трифлоралина в организме животных.[10]

Симптомы отравления у человека. Клиническая картина острого отравления: головная боль, тошнота, судороги.[15]

Классы опасности. Препараты на основе трифлуралина относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[4]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[3]

Трифлуралин - Получение трифлуралина
Получение трифлуралина


Получение

Методы получения трифлуралина показаны на схеме (Изображение). При синтезе соединения по методу (б) исходным продуктом может быть n-гидроксибензойная кислота и n-хлортолуол. По окончании нитрования необходимо тщательно удалить остатки азотной кислоты, поскольку на последующем процессе аминирования следы кислоты могут способствовать образованию канцерогенного нитрозодипропиламина.[11]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 16.01.15 05:42

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

7.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

8.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

9.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

10.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

11.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
12.

Методические указания по измерению концентраций трифлуралина в воздухе рабочей зоны методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1996-05

13.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

14.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
15.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

16.

Справочник по гербицидам. М., Россельхозиздат, 1977. – 192 с.

Изображения (переработаны):
17.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©