Спиромезифен

IUPAC по русски

[2-оксо-3-(2,4,6-триметилфенил)-1-оксаспиро[4,4] не-3-ен-4-ил] 3,3-диметилбутаноат

IUPAC по англ.

[2-oxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl] 3,3-dimethylbutanoate

Номер CAS

283594-90-1


Синонимы

Спиромезифен, Oberon, Оберон, Спиромезифин

По английски

Spiromesifen

Эмпирическая формула

C23H30O4

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Тетроновые кислоты (Кетоенолы)

Препаративная форма

1,14% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Спиромезифен – действующее вещество пестицидов (инсектицидов и акарицидов) нового поколения, характеризующихся высокой эффективностью против всех стадий развития растительноядных клещей, белокрылок, трипсов, минеров, листоблошек[4][1].

Пестициды, содержащие
Спиромезифен

для сельского хозяйства:

Оберон Рапид, КС C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Физические и химические свойства

Спиромезифен – кристаллическое вещество, бесцветное с характерным запахом. Агрегатное состояние в воздушной среде – аэрозоль и пары[3].

Физические свойства:

  • молекулярная масса – 370,49[3];
  • температура плавления – 98,7°C[3];
  • давление паров при 20°C – 1х10-3 Мпа[3];
  • давление паров при 25°C – 7х10-3 МПа[3];
  • растворимость в органических растворителях при 20°C:
    • ацетон, этилацетат, ацетонитрил, ксилол – более 250г/дм3;
    • 2-пропанол – 110 г/дм3;
    • 1-октанол – 60 г/дм3;
    • н-гептан – 23 г/дм3[3].
  • растворимость в воде при 20°C – 0,13 мг/дм3[3].

Действие на вредные организмы

Спиромезифен – ингибитор биосинтеза липидов, что нарушает процесс линьки, снижает фертильность имаго и замедляет рост ювенильных стадий клещей. Кроме того, обладает овицидным эффектом[3]. Начальное действие вещества медленнее по сравнению с остротоксичными акарицидами, но гораздо быстрее, чем у ингибиторов синтеза хитина[4].

Применение

Спиромезифен является действующим веществом инсектоакарицидов, подавляющих развитие клещей и некоторых видов насекомых на яблоне, винограде, огурцах и томатах защищённого грунта, а частности бурый плодовый клещ, паутинный клещ, виноградный войлочный клещ, тепличная белокрылка[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Спиромезифен при соблюдении регламента использования малоопасен для человека и млекопитающих, но опасен для пчел[1].

Спиромезифен характеризуется следующими показателями экотоксичности:

  • потенциал биоаккумуляции – умеренно;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – умеренно;
  • птицы (острая ЛД50, по виду виргинский перепел) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду радужная форель) – высокий;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК50, по виду дафния магна) – высокий;
  • донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная СК50, по виду комар-хирономус) – умеренно;
  • водные растения (острая 7 дневная ЭК50, по виду ряска горбатая, 7 день) – умеренно;
  • водоросли (острая 72 часовая ЭК50, зеленая морская водоросль) – умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая ЛД50, контактно) – низкий;
  • почвенные черви (острая 14-дневная СК50, дождевой червь) – умеренно[6].

Влияниеспиромезифена на здоровье человека:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – возможно, но точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • по раздражению дыхательных путей данных нет;
  • раздражение кожи не вызывает;
  • раздражение глаз не вызывает;
  • мутагенность – данные отсутствуют[6].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 1[1].

Допуски к применению

Препараты с действующим веществом спиромезифен запрещены к применению в водоохраной зоне водоемов. Авиаобработка – разрешена[1].

Получение

Спиромезифен получают путем следующих реакций

  1. Триметилпировиноградной кислоты и 2-гидразоно-3,3-диметилбутановой кислоты[5].
  2. 1-Гидроксициклопентанкарбоновой кислоты и 1-Циано-1-гидроксициклопентана[5].
  3. т-бутилуксусной кислоты и этил 1-гидроксициклопентанкарбоксилата[5].

История

Спиромезифен официально зарегистрирован в 2002 году. Вещество разрешено к применению в 6 странах Европейского Союза: Кипр, Испания, Греция, Ирландия, Нидерланды, Великобритания[6]. В России к применению разрешен инсектоакарицид Оберон Рапид, КС, регистрант и производитель Байер[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 27.11.23 23:45

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

МУК 4.1.3450 – 17. Измерение концентраций спиромезифена в атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2017. – 14 с /

4.

Оберон Рапид.pdf Байер

Источники из сети интернет:
5.

ChemSrc.com

6.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников