Подробнее

Прометрин


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов

Прометрин

IUPAC по русски

6-метилсульфанил-2-N,4-N-ди(пропан-2-ил) -1,3,5-триазин-2,4-диамин

IUPAC по англ.

6-methylsulfanyl-2-N,4-N-di(propan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine

Номер CAS

7287-19-6

Синонимы

Прометрин, мерказин, гезагард, селектин, зиразин, А -1114, G-34161

По английски

Prometryn

Эмпирическая формула

C10H19N5S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Триазины

Препаративная форма

50% Концентрат суспензии, 50% Суспензионный концентрат

Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание

Прометрин [N2,N4 –ди-изопропил-6-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин] – действующее вещество пестицидов (гербицидов системного почвенного действия). Один из самых известных действующих веществ класса 1,3,5 – триазинов. Препараты на его основе применяются против злаковых и двудольных сорняков в период их прорастания в посевах различных культур. Прометрин широко используется в приготовлении смесевых промышленных препаратов[2].

Физико-химические свойства

Химически чистый прометрин – белое кристаллическое вещество со слабым неприятным запахом. Трудно растворим в воде, хорошо – в органических растворителях. Малолетуч[11]. Стабилен в водных растворах в слабокислой, нейтральной и слабощелочной среде, быстро гидролизуется сильными щелочами и кислотами[12][13]. Слабо разлагается под действием ультрафиолетового света и высоких температур[2].

Технический продукт содержит обычно не менее 95% основного вещества[10].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 241,4;
  • температура плавления – 118–120°C;
  • давление паров – 10•10-6ммрт.ст.[11];
  • температура кипения > 300°C;
  • растворимость в воде; 33 мг/л (25°C)[14]; 48 мг/л[10];
  • давление паров – 0,165 mPa[13].

Чувствительные виды сорных растений

  • Амброзия полыннолистная
  • Вероника (виды)
  • Галинсога мелкоцветная
  • Горец (виды)
  • Горчица (виды)
  • Гулявник лекарственный
  • Дурман обыкновенный
  • Дурнишник колючий
  • Дымянка лекарственная
  • Желтушник левкойный
  • Капуста полевая
  • Крапива жгучая
  • Лебеда
  • Лебеда (виды)
  • Лисохвост
  • Мак-самосейка
  • Марь белая
  • Мелколепестник канадский
  • Метлица
  • Паслен колючий
  • Паслен черный
  • Пастушья сумка
  • Пикульник обыкновенный
  • Портулак огородный
  • Просо куриное
  • Редька дикая
  • Фиалка полевая
  • Щетинник (виды)
  • Щирица (виды)
  • Ярутка полевая[6]

Действие на вредные организмы

Прометрин обладает гербицидной активностью с системным и почвенным действием, длительным защитным эффектом. Гербициды, содержащие прометрин применяются до посева, одновременно с посевом или до всходов культуры против однолетних двудольных и злаковых сорняков. Наиболее эффективно подавляются сорняки при достаточной влажности[9][13]. Продолжительность действия, как правило, ограничивается одним вегетационным периодом, однако при засушливом лете на участках, обработанных прометрином, осенью не следует высевать озимые зерновые культуры и многолетние травы. На следующий год можно сеять все культуры[2]. Действие препарата наступает спустя 2–4 дня после появления всходов сорняков, через 7–12 дней наблюдается их полная гибель[15].

Механизм действия

. Прометрин по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – ингибитор фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PSLL – serine 264 binders. Такие вещества отнесены к группе 5 (группе С2 до 2022 года)[20].

Прометрин проникает через листья и корни растений, передвигается по ксилеме[1][2][13]. Подробнее о механизме действия прометрина и других веществ с гербицидной активностью, отнесенных к триазинам – в статье «Триазины», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы повреждения

: прекращение роста, снижение интенсивности окраски листовых пластин, потеря тургора, увядание, усыхание[9].

Подавляемые сорные виды

. Уничтожает однолетние сорняки: двудольные (марь белую, виды ширицы и горца, горчицу полевую, паслен черный) и злаковые (виды щетинника и просо куриное,[1] а также галинсогу мелкоцветковую, вику посевную, дымянку лекарственную, гулявник лекарственный, мак-самосейку, лебеду раскидистую, лебеду садовую, мокрицу, мелколепестник канадский, пастушью сумку, портулак огородный, пикульник обыкновенный, якорцы наземные, фиалку полевую, ярутку полевую)[19].

Умеренной чувствительностью к препарату обладают горчица белая и полевая, амброзия полыннолистная, горец вьюнковый, виды вероники, дурнишник колючий, дурман обыкновенный, капуста полевая, желтушник левкойный, крапива жгучая, паслены черный и колючий, редька дикая, пикульник зябра[19].

Устойчивые сорные виды

. Сорняки из семейства зонтичных, губоцветных и крестоцветных среднеустойчивы. Подмаренники и пикульники – устойчивы[2][18].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Щирица Пальмера
  • Лисохвост полевой (мышехвостиковидный)
  • Щирица бугорчатая
  • Мятлик однолетний
  • Плевел многоцветко́вый
  • Редька полевая[21]

Резистентность

.Прометрин, как и все триазины, относится к группе среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов[9]. Зафиксированы случаи возникновения резистентности у видов: щирица Пальмера, лисохвост полевой (мышехвостиковидный), щирица бугорчатая, мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая[20].

Профилактика резистентности

. Предупредительные меры формирования резистентности у сорных растений такие же, как и для всех веществ класса триазины. Подробнее – статья «Триазины».

Фитотоксичность

. Не фитотоксичен для широкого спектра культурных растений: моркови, подсолнечника, табака, кукурузы, хлопчатника, картофеля, плодовых и ягодных насаждений, гороха, сои, чеснока, фасоли, сельдерея, укропа, петрушки, вики, чечевицы[8].

Применение

Прометрин – действующее вещество широкого ассортимента гербицидов.

Препараты с прметрином применяются как гербициды для довсходового опрыскивания хлопчатника, гороха, сои, картофеля, моркови, кориандра, клещевины, а также по всходам моркови, сельдерея, петрушки, укропа[11]. В условиях недостаточной влажности препараты заделывают в почву[1]. Оптимальная температура для проявления гербицидного действия – 15–20 градусов[2].

Прометрином нельзя обрабатывать морковь, если ее выращивают как пучковый товар. Товарную морковь можно использовать для пищевых целей не ранее четырех месяцев после применения гербицида, картофель – через три месяца[2].

Зарегистрированные препараты с действующим веществом прометрин применяются против однолетних двудольных и злаковых сорняков в посевах гороха (зерно), чеснока (кроме на перо), моркови, сои, картофеля (кроме раннего), чины, кормовых бобов, фасоли, вики, петрушки (для зелени и корнеплодов), сельдерея, укропа, кукурузы с подсевом подсолнечника, кориандра, кукурузы на зерно, нута[4].

Баковые смеси

. При внесении прометрина в небольших дозах в баковой смеси с таргой-супер (д.в. хизалофоп-П-этил) и фуроре-супер (д.в. феноксапроп-п-этил) резко возрастает его токсичность к сорнякам. Сорные растения с умеренной чувствительностью к прометрину полностью погибают. Также сильно подавляются многие многолетники. Наиболее интересно подавление смесью прометрина и фуроре-супер мяты, осотов розового и желтого и некоторых других многолетних двудольных сорняков[1].

Фитотоксичность

. Возможно ингибирование роста и культурных растений, но признаки угнетения культурных растений исчезают спустя 10–15 дней[19].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,005
ПДК в почве (мг/кг) 0,5 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 5,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,05 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
 0,1
в картофеле
 0,02
в кориандре
 0,1
в кукурузе (зерно, масло)
 0,1
в моркови
 0,02
в нуте
 0,1
в петрушке
 0,02
в подсолнечнике (семена, масло)
 0,1
в сельдерее
 0,02
в сое (бобы, масло)
 0,1
в укропе
 0,02
в фасоле
 0,1
в чесноке
 0,1
в чечевице
 0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в тмине
 0,1

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

. Прометрин хорошо связывается как органическим, так и глинистым компонентами почвы. Разложение в почве происходит преимущественно микробиологическим путем, время полуразложения варьируется от 274 до 316 дней[9] или от 14 до 158 дней (в среднем 50 дней)[12].

Полезные виды и энтомофаги

. Умеренно токсичен для птиц и полезных насекомых[7][10]. Согласно[3], для пчел не токсичен (4-й класс опасности).

Теплокровные

. Малотоксичен для теплокровных: ЛД50 при пероральном введении для мышей и крыс 1,8–3,12 г/кг. Местнораздражающее и общерезорбтивное действия выражены нерезко. В концентрации 50 мг/м3 (ингаляции в течение 4-х месяцев) вызывает нестойкие кратковременные признаки интоксикации[11]. По другим данным, ЛД50 для крыс 5233 мг/кг[7] или 3750 мг/кг[10].

Кумулятивные свойства выражены слабо: Ккум. при введении мышам 1/10 ЛД50 – 9,95[11].

Не раздражает кожу; слизистые оболочки глаз и носоглотку необходимо защищать от попадания препарата[10].

При острой интоксикации животных наблюдается кратковременное возбуждение, сменяющееся вялостью, взъерошенность шерсти, сужением глазной щели, усилением диуреза, снижением веса тела[11].

Хроническое отравление (шестимесячная затравка крыс при ежедневной дозе 50 мг/кг) характеризуется изменениями морфологического состава крови, ускорением РОЭ, гипергликемией, гиперхолестеринемией, снижением протромбинового индекса, активности карбоангиндразы и пероксидазы. При трехмесячном воздействии в дозе 5 мг/кг наблюдаются лейкоцитоз, снижение протромбинового индекса[11].

Прометрин может оказывать побочные неблагоприятные токсикологические эффекты[12][13].

Человек

. Малотоксичен для человека[2], но работающие с прометрином жаловались на неприятный вкус во рту, чувство першения в горле[11].

Симптомы отравления

. Кроме вышеописанных симптомов, клиническая картина хронического отравления характеризуется сонливостью[16].

Классы опасности

. Препараты на основе прометрина относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[4].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[17].

Получение

Прометрин получают из пропазина и полисульфида натрия с последующим метилированием продукта реакции диметилсульфатом[10].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.04.24 17:39

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

7.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

8.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

9.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

10.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

11.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

12.

МУК 4.1.1431-03 Определение остаточных количеств Прометрина в зеленой массе петрушки и укропа, клубнях картофеля, корнеплодах моркови и петрушки методом газожидкостной хроматографии.

13.

МУК 4.1.2025-05 Методические указания по определению остаточных количеств Прометрина в зерне гороха, масле сои, кукурузы и подсолнечника методом газожидкостной хроматографии

14.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

15.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
16.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

17.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

18.

Справочник по гербицидам. М., Россельхозиздат, 1977. – 192 с.

Источники из сети интернет:
19.

Системы применения гербицидов на моркови. Газета "Поле Августа", №11, 2004 год. http://www.avgust.com/

20.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

21. Свернуть Список всех источников