Фенмедифам

IUPAC по русски

[3-(метоксикарбониламино)фенил] N-(3-метилфенил)карбамата

IUPAC по англ.

[3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-methylphenyl)carbamate

Номер CAS

13684-63-4


Синонимы

Фенмедифам, Шеринг-4075, пистол 25, Бетанал, буретан, бурефен, кемифам, N - 1812205, S-4075

По английски

Phenmedipham

Эмпирическая формула

С16Н16N2О4

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Карбаматы, Фенилкарбаматы

Препаративная форма

16% Водно-суспензионный концентрат, 6-16% Концентрат суспензии, 16% Концентрат эмульсии, 6,3-15% Масляный концентрат эмульсии, 9% Микрокапсулированная суспензия, 6-16% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Фенмедифам [метил-3-(3-метилкарбанилокси)-карбанила] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Обладает системным избирательным действием. Препараты на его основе используются по всходам свеклы во время образования 2-х настоящих листьев[3].

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – бесцветные кристаллы. В воде слабо растворимы, лучше – в органических растворителях[4], в ацетоне и циклогексаноне – до 20%[11].

По степени летучести относится к малолетучим соединениям[11].

Ближайший гомолог фенмедифама – десмедифам. Применяется в смеси с фенмедифамом. Такой комбинированный препарат обладает более широким спектром действия. Синтезировано большое число гомологов и аналогов фенмедифама, но они не получили практического значения[12].

При температуре меньше 200°С препарат стабилен[13]. Также отличается высокой стабильностью в кислых растворах. В щелочных и нейтральных – гидролизуется[13].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 300,3;
  • температура плавления – 143–144°С[10][11];
  • растворимость в воде 4,7 мг/л[14];
  • давление насыщенных паров 1,33•10-6 мПа (25°С)[13].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

лисохвост полевой (мышехвостиковидный)

мятлик однолетний

плевел многоцветко́вый

редька полевая[17]

Действие на вредные организмы

Фенмедифам обладает системной гербицидной активностью избирательного действия. Эффективен против однолетних двудольных растений в посевах сахарной, столовой, кормовой свеклы после всходов культуры[5].

Механизм действия

. Согласно обновленной классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) фенмедифам отнесен к группе 5 (ингибиторы фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PSLL – serine 264 binders), до 2020 г по HRAC – группа С1[16].

Подробнее о механизме действия вещества десмедиафам, прочих фенилкарбаматов и других химических классов групп 5 и 6 – в статье «Фенилкарбаматы», раздел «Действие на вредные организмы».

Чувствительные виды сорных растений

горец (виды)

горчица полевая

дымянка лекарственная

звездчатка средняя

крестовник обыкновенный

мак самосейка

марь белая

пастушья сумка

пикульник

редька дикая

торица

ярутка полевая[10][7][5]

Симптомы поражения

. Листья разного возраста чернеют и отмирают. Первыми поражаются более взрослые листья. Точка роста поражается последней. Визуальные признаки поражения проявляются через 4–8 суток после опрыскивания, в зависимости от погодных условий[5][9].

Подавляемые сорные виды

. К фенмедифаму чувствительны пикульник, марь белая, горчица, пастушья сумка, торица, редька дикая,[7] звездчатка средняя, горец вьюнковый,[10] дымянка лекарственная, ярутка полевая, виды горца (кроме птичьего), мак-самосейка, крестовник обыкновенный[10].

Устойчивые сорные виды

. Злаковые сорные растения, многолетние двудольные растения[5]. Кроме того: щирица (виды), амброзия полыннолистная[7], ромашки (виды), василек синий, подмаренник цепкий, горец птичий[1].

Резистентность

. Как и все фенилкарбаматы, фенмедифам относится к относят к группе низкого риска формирования резистентности[9]. Зарегистрированы случаи формирования резистентных растений видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая[16].

Профилактика резистентности

. Для предотвращения возникновения резистентности биотопов сорных растений необходимо препаратыс действующим веществом фенмедифам чередовать с препаратами другого механизма действия[9]. Подробнее – в статье "Фенилкарбаматы".

Фитотоксичность

. При температуре выше 25°C возможны ожоги края листовой пластики у свеклы[2].

Пестициды, содержащие
Фенмедифам

для сельского хозяйства:

Бельведер Форте, СЭ C
Бельведер, СЭ C
Бетакем, КЭ C
Бетанал 22, КЭ C
Бетанал максПро, МД C
Бетанал Прогресс ОФ, КЭ C
Бетанал Эксперт ОФ, КЭ C
Бетаниум 22, КЭ C
Бетарен Супер МД, МКЭ C
Бетарен Экспресс АМ, КЭ C
Бетахим 22, КЭ C
Бетацвай, КЭ C
Беташанс Дабл, КЭ C
Беташанс Трио, КЭ C
Бетинол 22, КЭ C
Битап ФД 11, КЭ C
Бифор 22, КЭ C
Бифор Прогресс, ВСК C
Бифор Супер, МЭ C
Бицепс 22, КЭ C
Бицепс 300, МКЭ C
Бицепс Гарант, КЭ C
Вымпел 2, КЭ C
Вымпел 3, КЭ C
Горизонт, КЭ C
Гуд-Харвест Свекольный Гербицид, КЭ C
Десфен-80, КЭ C
Древер, КЭ C
Комрад, КЭ C
Лидер, КЭ C
Ратник, КЭ C
Секира Дуэт, КС C
Секира Элит, КЭ C
Синбетан 22, КЭ C
Синбетан Эксперт ОФ, КЭ C
Триумф, КЭ C
Эксперт 22, КЭ C
Эксперт Квадро ОФ, МКС C
Эксперт Некст, КС C
Эксперт Трио ОФ, КЭ C

закончился срок регистрации:

Агротех-Гарант-22, КЭ C
Агротех-Гарант-Эксперт, КЭ C
Альфа Бригадир, КЭ C
Бета Дуэт, КЭ C
Бета Супер, СК C
Бетагран Дуо, КЭ C
Бетагран Трио, КЭ C
Бетакс Дуо, КЭ C
Бетан Трио, КЭ C
Бетан Форте, КЭ C
Бетаниум, КЭ C
Бетарен 22, МКЭ C
Бетарен ФД-11, КЭ C
Бетарус, КЭ C
Бетафам Дуо, КЭ C
Бетафам ОФ, КЭ C
Беташанс, КЭ C
Бетинол Плюс, КЭ C
Бетинол, КЭ C
Битап Трио, КЭ C
Битерр Трио ОФ, КЭ C
Бифор 22, ВСК C
Бифор Прогресс, КЭ C
Бифор Эксперт, КЭ C
Бифор, КЭ C
Бицепс, КЭ C
Виктор, СК C
Доцент, КЭ C
Профессор, КЭ C
Секира Трио, КЭ C
Секира, КЭ C
Синбетан 22, КС C
Синбетан Гранд, ВДГ C
Триплекс, КЭ C
С - смесевой пестицид

Применение

Фенмедифан в сфере заащиты растений применяется как действующее вещество гербицида рекомендованых для борьбы с однодольными и двудольными сорняками в посадках свеклы и цикория (по всходам культуры) в фазу 2-х настоящих листьев у культуры и сорняков[2][4]. Не рекомендуется обрабатывать посевы после дождя, по росе, а также больные и ослабленные растения свеклы. Нужно придерживаться 2–2,5% концентрации рабочего раствора[7]. При внесении в почву не эффективен[10].

Эффективность фенмедифама снижается в прохладную, облачную погоду и повышается в теплую[2][11]. Дождь, прошедший раньше 6 часов после окончания обработки, также уменьшает эффективность гербицида[4].

При сильной засоренности и появлении всходов сорных растений на протяжении всей вегетации рекомендуется двукратная обработка – 1-ая в фазе семядолей, 2-ая спустя 1,5–2 недели после первой. Продолжительность защитного действия составляет около месяца и более[7].

Зарегистрированы смесевые препараты на основе:

  • фенмедифама и десмедифама – широко применяются в борьбе с однолетними 2-дольными сорняками на посадках свеклы;
  • фенмедифама, этофумезата и десмедифама – используются против однолетних двудольных, в том числе и щирицы, и отдельных однолетних злаковых сорняков на посадках свеклы[3].

Баковые смеси

. Фенмедифам совместим с инсектицидами[11].

Раньше хорошие результаты в борьбе с сорняками свеклы давало совместное применение некоторых довсходовых гербицидов (на основе таких действующих веществ, как ронит, феназон, тиллам, эптам и пр.) с послевсходовым опрыскиванием фенмедифамом[4].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ПДК в почве (мг/кг) 0,25 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,05 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой
0,2
в цикории
0,5
в цикории (салатный)
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

остаточного действия не имеет[2], практически полностью разлагается в течение 2–2,5 месяцев[10][6].

По другим данным[7][11] на поверхности почвы умеренно стойкий, разлагается в течение 3–4 месяцев[11].

Согласно,[11] на поверхности почвы разлагается за 3–4 месяца, в почве – в течение 5–6 месяцев.

Не допускается наличие остаточных количеств препарата в воде рыбохозяйственных водоемов[10].

Полезные виды и энтомофаги

. Фенмедифам малотоксичен для птиц и пчел[7].

Теплокровные

. Слаботоксичен для теплокровных[2]. ЛД50 оральная для крыс 750 мг/кг. Оказывает раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки[10]. Согласно другим источникам, ЛД50 орально для крыс > 8000 мг/кг[14].

При однократном введении в желудок обладает средней токсичностью. ЛД50 для белых крыс 750 мг/кг. Кожнорезорбтивная токсичность и местнораздражающее действие незначительны. Кумулятивные свойства выражены слабо. Ккум 10[11].

Симптомы отравления

:

  • лабораторные животные: угнетение, взъерошенная шерсть, кровянистые выделения из носа и глаз, парез задних конечностей, инспираторная одышка[11];
  • человек– клиническая картина острого отравления: кашель, оцепенение, головокружение, потеря сознания, затруднение дыхания.

Классы опасности

. Препараты на основе фенмедифама относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[15].

Фенмедифам - Получение фенмедифама
Получение фенмедифама


Получение

Фенмедифам получают по схеме (Изображение). Исходный м–аминофенол можно получать, например, аммонолизом резорцина при 200°C, а м-толуидин (продукт для получения изоционата) – каталитическим аммонолизом м-крезола при повышенных давлении и температуре[12].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 09.03.24 11:25

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

6.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

7.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

8.

Картофельная система, журнал, №4 2011. Доренко Т.: Боксер работает там, где другие бессильны

9.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

10.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

11.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

12.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
13.

МУК 4.1.1910-04 Методические указания по определению Фенмедифама в корнеплодах и зеленой массе столовой и кормовой свеклы методом газожидкостной хроматографии

14.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

15.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
16.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

17.
Изображения (переработаны):
18.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников