Фенмедифам

Синонимы

Шеринг-4075, пистол 25, Бетанал, буретан, бурефен, кемифам, N - 1812205, S-4075

По английски

Phenmedipham

Химическая формула

С16Н16N2О4

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Карбаматы

Препаративная форма

16% Водно-суспензионный концентрат, 6-16% Концентрат суспензии, 16% Концентрат эмульсии, 6-16% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, гербицид

Характер действия

Гербицид избирательного действия

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

13684-63-4


Фенмедифам [метил-3-(3-метилкарбанилокси)-карбанила] – пестицид, гербицид. Обладает системным избирательным действием. Препараты на его основе используются по всходам свеклы во время образования 2-х настоящих листьев.

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – бесцветные кристаллы. В воде слабо растворимы, лучше – в органических растворителях.[5] (ацетон, циклогексанон) – до 20%.[9]

По степени летучести относится к малолетучим соединениям.[9]

Ближайший гомолог фенмедифама – десмедифам. Применяется в смеси с фенмедифамом. Такой комбинированный препарат обладает более широким спектром действия. Синтезировано большое число гомологов и аналогов фенмедифама, но они не получили практического значения.[10]

При температуре меньше 200°С препарат стабилен.[11] Также отличается высокой стабильностью в кислых растворах. В щелочных и нейтральных – гидролизуется.[11]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 300,3;
  • Температура плавления 143-144°С;[8][9]
  • Растворимость в воде 4,7 мг/л;[12]
  • Давление насыщенных паров 1,33•10-6 мПа (25°С).[11]

Пестициды, содержащие
Фенмедифам

для сельского хозяйства:

Агротех-Гарант-22, КЭ C
Агротех-Гарант-Эксперт, КЭ C
Альфа Бригадир, КЭ C
Бельведер Форте, СК C
Бельведер, СК C
Бета Дуэт, КЭ C
Бета Супер, СК C
Бетагран Дуо, КЭ C
Бетагран Трио, КЭ C
Бетакем, КЭ C
Бетакс Дуо, КЭ C
Бетан Трио, КЭ C
Бетан Форте, КЭ C
Бетанал 22, КЭ C
Бетанал макс Про, МД C
Бетанал Прогресс ОФ, КЭ C
Бетанал Эксперт ОФ, КЭ C
Бетаниум 22, КЭ C
Бетаниум, КЭ C
Бетарен 22, МКЭ C

1474.91

Бетарен Супер МД, МКЭ C

1747.16

Бетарен ФД-11, КЭ C
Бетарен Экспресс АМ, КЭ C

1304.42

Бетарус, КЭ C
Бетафам Дуо, КЭ C
Бетафам ОФ, КЭ C
Бетахим 22, КЭ C
Бетацвай, КЭ C
Беташанс Трио, КЭ C
Беташанс, КЭ C
Бетинол 22, КЭ C
Бетинол Плюс, КЭ C
Бетинол, КЭ C
Битап Трио, КЭ C
Битап ФД 11, КЭ * C
Битерр Трио ОФ, КЭ C
Бифор 22, ВСК C
Бифор 22, КЭ C
Бифор Прогресс, ВСК C
Бифор Прогресс, КЭ C
Бифор Супер, МЭ C
Бифор Эксперт, КЭ C
Бифор, КЭ C
Бицепс 22, КЭ C

1239.00

Бицепс Гарант, КЭ C

1722.80

Бицепс, КЭ C
Виктор, СК C

1890.36

Вымпел 2, КЭ C

16.00

$
Вымпел 3, КЭ C

17.00

$
Горизонт, КЭ C
Десфен-80, КЭ C
Доцент, КЭ C

21.00

$
Древер, КЭ C
Комрад, КЭ C
Лидер, КЭ * C
Профессор, КЭ C

29.00

$
Ратник, КЭ C
Секира Трио, КЭ C

1665.00

Секира Элит, КЭ C

2125.00

Секира, КЭ C

1071.00

Синбетан 22, КС C

15.20

$
Синбетан 22, КЭ C
Синбетан Гранд, ВДГ C
Синбетан Эксперт ОФ, КЭ C

16.40

$
Триплекс, КЭ C
Триумф, КЭ C
Эксперт 22, КЭ C
Эксперт Квадро ОФ, МКС C
Эксперт Некст, КС C
Эксперт Трио ОФ, КЭ C
* - закончился срок регистрации
С - смесевой пестицид

Действие на вредные организмы

К гербициду чувствительны двудольные сорняки от фазы всходов до образования 4-х листьев, злаковые – в фазе появления 1-го листа.[5]

Механизм действия

. Гербицид является ингибитором нециклического фотофосфорилирования. Он, действуя на фотосинтез, нарушает реакцию Хилла в чувствительных растениях. Это приводит к тому, что постепенно сорняки отмирают. Симптомы повреждения заметны спустя 4-8 дней.[7]

Подавляемые сорные виды

. К фенмедифаму чувствительны пикульник, марь белая, горчица, пастушья сумка, торица, редька дикая,[7] звездчатка средняя, горец вьюнковый,[8] дымянка лекарственная, ярутка полевая, виды горца (кроме птичьего), мак-самосейка, крестовник обыкновенный.[8]

Устойчивые сорные виды

. Щирица, амброзия полыннолистная и многолетние сорняки,[7] виды ромашки, василек синий, подмаренник цепкий, горец птичий.[1]

Применение

В качестве гербицида, имеющего избирательное действие, фенмедифам применяется для борьбы с однодольными и двудольными сорняками в посадках свеклы и цикория (по всходам культуры) в фазу 2-х настоящих листьев у культуры и сорняков.[2][5] Не рекомендуется обрабатывать посевы после дождя, по росе, а также больные и ослабленные растения свеклы. Нужно придерживаться 2-2,5% концентрации рабочего раствора.[7]

При внесении в почву не эффективен.[8]

Эффективность фенмедифама снижается в прохладную, облачную погоду и повышается в теплую.[2][9] Дождь, прошедший раньше 6 часов после окончания обработки, также уменьшает эффективность гербицида.[5]

При сильной засоренности и появлении всходов сорных растений на протяжении всей вегетации рекомендуется двукратная обработка – 1-ая в фазе семядолей, 2-ая спустя 1,5-2 недели после первой. Продолжительность защитного действия составляет около месяца и более.[7]

Зарегистрированы смесевые препараты на основе:

  • фенмедифама и десмедифама – широко применяются в борьбе с однолетними 2-дольными сорняками на посадках свеклы;
  • фенмедифама, этофумезата и десмедифама – используются против однолетних двудольных, в том числе и щирицы, и отдельных однолетних злаковых сорняков на посадках свеклы.[4]

Баковые смеси

. Фенмедифам совместим с инсектицидами.[9]

Раньше хорошие результаты в борьбе с сорняками свеклы давало совместное применение некоторых довсходовых гербицидов (на основе таких действующих веществ, как ронит, феназон, тиллам, эптам и пр.) с послевсходовым опрыскиванием фенмедифамом.[5]

Фитотоксичность

. При температуре выше 25°C возможны ожоги краев листьев свеклы.[2]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ПДК в почве (мг/кг) 0,25
ОДК в почве (мг/кг) (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,05
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой
0,2
в цикории
0,5
в цикории (салатный)
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

остаточного действия не имеет,[2] практически полностью разлагается в течение 2-2,5 месяцев.[8][6]

По другим данным[7][9] на поверхности почвы умеренно стойкий, разлагается в течение 3-4 месяцев.[9]

Согласно,[9] на поверхности почвы разлагается за 3-4 месяца, в почве – в течение 5-6 месяцев.

Не допускается наличие остаточных количеств препарата в воде рыбохозяйственных водоемов.[8]

Полезные виды и энтомофаги

. Фенмедифам малотоксичен для птиц и пчел.[7]

Теплокровные

. Слаботоксичен для теплокровных.[2] ЛД50 оральная для крыс 750 мг/кг. Оказывает раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки.[8] Согласно другим источникам, ЛД50 орально для крыс > 8000 мг/кг.[12]

При однократном введении в желудок обладает средней токсичностью. ЛД50 для белых крыс 750 мг/кг. Кожнорезорбтивная токсичность и местнораздражающее действие незначительны. Кумулятивные свойства выражены слабо. Ккум 10.[9]

Симптомы отравления

:

  • Лабораторные животные: угнетение, взъерошенная шерсть, кровянистые выделения из носа и глаз, парез задних конечностей, инспираторная одышка.[9]
  • Человек. Клиническая картина острого отравления: кашель, оцепенение, головокружение, потеря сознания, затруднение дыхания.

Классы опасности

. Препараты на основе фенмедифама относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[4]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[3]

Фенмедифам - Получение фенмедифама
Получение фенмедифама


Получение

Фенмедифам получают по схеме (Изображение). Исходный м–аминофенол можно получать, например, аммонолизом резорцина при 200°C, а м-толуидин (продукт для получения изоционата) – каталитическим аммонолизом м-крезола при повышенных давлении и температуре.[10]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 19.01.15 22:28

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

7.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

8.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

9.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

10.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
11.

МУК 4.1.1910-04 Методические указания по определению Фенмедифама в корнеплодах и зеленой массе столовой и кормовой свеклы методом газожидкостной хроматографии

12.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

Изображения (переработаны):
13.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©