Паратион-метил

Синонимы

Метилпаратион, Метафос, Нитрокс-80, Вотафокс, Фолидол, Парашют, Метацид, Дальф, Метилпаратион, Паратионметил

По английски

Parathion-methyl

Химическая формула

С8Н10NO5PS

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

45% Микрокапсулированная суспензия


Способ проникновения

Кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, инсектицид, акарицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

298-00-0


Паратион-метил [О,О–диметил–О–(4-нитрофенил)тиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов (фосфорорганический инсектицид), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми и клещами.

Физические и химические свойства

В чистом виде белый кристаллический порошок.

  • Молекулярная масса 263,2;
  • Температура плавления 35 – 36 °С;
  • d204 1,358;
  • n35D 1,5515;
  • Давление паров при:
    • 20 °C – 0,97∙10-5 мм рт. ст.,
    • 40 °С – 11,3∙10-5 мм.рт.ст.;
  • Летучесть при:
    • 20 °C – 0,14 г/м3,
    • 40 °С – 1,35 г/м3;
  • Растворимость эфира в воде при 25 °С 55-60 мг/л.

Вещество плохо растворяется в воде, хорошо во многих органических растворителях (кроме алкановых углеводородов). Метилпаратион относительно устойчив при pH 1-7, однако при значениях pH 8-9 быстро разлагается. Термически нестоек, быстро гидролизуется в щелочной среде, в кислой – относительно стабилен.[9][1][7] В щелочной среде препарат быстро гидролизуется до О,О-диметилфосфорной кислоты и 4-нитрофенола.

Паратион-метил – сильно алкилирующее средство и может митилировать сульфиды, амины, тиомочевину и другие соединения. Реакции гидролиза и деметилирования лежат в основе процесса детоксикации этого инсектицида в организмах. При этом скорости реакции значительно возрастают под воздействием ферментов.[5]

Одним из характерных химических свойств метилпаратиона является быстро протекающая при повышенных температурах изомеризация до тиолового изомера – O,S-диметил-О-(n-нитрофенил)тиофосфата. Метилпаратион переходит на 83% в это изомерное соединение в течение 5 часов при температуре 140 – 160 °С. При температуре 100 °С в растворе этилового спирта за 4 часа его образуется около 35 %. Соединение является неустойчивым, последующие происходящие реакции протекают настолько быстро, что может наступить взрыв. Взрывообразные разложения ускоряются каталитическими количествами диметилсульфида, который образуется во время реакции.[9]

Действие на вредные организмы

Механизм действия фосфорорганических соединений, и метилпаратиона в частности, обусловлен алкилирующими и фосфорилирующими свойствами данных соединений. Попадая в живой организм метилпаратион фосфорилирует жизненно необходимые ферменты алиэстеразу, ацетилхолинэстеразу и др.[6]

Токсичность действующего вещества для насекомых, клещей, теплокровных животных обусловлена фосфорилированием фермента ацетилхолинэстеразы (АХЭ), который играет исключительную роль при передаче передачи нервного возбуждения. Метилпаратион, фосфорилируя АХЭ, выключает ее, нарушая тем самым сложный биохимический цикл обмена химического медиатора ацетилхолина. Накопление последнего в тканях нервной системы приводит к нарушению функций различных органов, возбудимости и, в итоге, к отравлению организма.[6]

Помимо гидролиза с образованием менее токсичных продуктов в тканях растений, происходит окисление этого инсектицида до метилпараоксона, токсичность которого выше, чем исходного вещества.[5]

По способу проникновения в организм малостойкие фосфорорганические пестициды на основе метилпаратиона относятся к контактным с глубинным эффектом, способным проникать внутрь ткани листа, вызывая гибель минирующих вредителей. Защитное действие по разным литературным данным имеет продолжение в течение 2-14 дней.[8][1][7][2]

Резистентность. При длительном применении препарата на основе паратион-метила стимулируется появление устойчивых рас насекомых и клещей. Для предотвращения резистентности рекомендуется чередование с инсектицидами других химических групп.[1][8]

Ввиду кратковременного защитного действия при борьбе с клещами препараты на основе паратион-метила рекомендуется использовать в сочетании со специфическими акарицидами.[5]

Пестициды, содержащие
Паратион-метил

для сельского хозяйства:

Парашют, МКС *
* - закончился срок регистрации

Применение

Паратион-метил – контактный инсектицид и акарицид с высокой начальной токсичностью и непродолжительным действием, вызывает также гибель насекомых при попадании с пищей (контактный) и через дыхательные пути – фумигантный эффект.[5]

Фитотоксичность. В настоящее время препараты на основе паратион-метила выпускаются в виде микрокапсулированной суспензии. Применение в сравнении с традиционными методами позволяет исключить фитотоксичность.[1]

По другим данным может вызывать ожоги бутонов и цветков. Отмечена также сортовая чувствительность некоторых видов растений к этому инсектициду.[5]

В сельском хозяйстве. Паратион-метил относится к широко применяемым инсектоакарицидам с контактной токсичностью для большого числа вредных насекомых и клещей. Препараты на его основе применяются против вредителей пшеницы (клоп вредная черепашка, злаковая листовертка), зерновых культур (хлебная жужелица, хлебные жуки, зерновая совка, тли, злаковые мухи, хлебные клопики, луговой мотылек, пьявица, трипсы, саранчовые), зернобобовых культур (гороховая плодожорка, гороховая зерновка, клубеньковые долгоносики, бобовая огневка, тли, совки, клещи, трипсы), люпина в семенных посевах (стеблевая минирующая муха, тли), участков, заселенных саранчовыми (саранчовые), многолетних трав (долгоносики, трипсы, толстоножки, огневки, луговой мотылек, клопы, тли, совки, галлицы).[7][4]

Баковые смеси. Паратион-метил совместим с большинством используемых инсектицидов и фунгицидов, за исключением медьсодержащих и щелочных.[1]

 

Инструкция по применению паратион-метила

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Парашют, закладка: Регламенты применения препарата Парашют.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ПДК в почве (мг/кг) 0,1 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,1
в зерне хлебных злаков
0,1
в плодовых (семечковые)
0,004
в свекле сахарной
0,05
в томатах
0,002

Токсикологические свойства и характеристики

Паратион-метил является инсектоакарицидом с контактной токсичностью.

В почве практически полностью разлагается в течение 7 дней.[1]

Остаточное действие на зеленых листьях относительно короткое; оно продолжается только 12 – 36 часов, в то время как на неживых поверхностях остаточное действие сохраняется в течение многих дней.[9]

Токсическое действие. По критерию пероральной токсичности паратионметил относится к высокотоксичным веществам.[8]. Выражена кожно-резорбтивная токсичность, кумулятивные свойства умеренны.[7]

Ранее паратион-метил был признан не мутагенным для млекопитающих. Позднее отсутствие эффектов при низких уровнях воздействия на крыс и мышей было подтверждено. Последние исследования показали, что при высоком уровне воздействия на млекопитающих вещество способно проявить генотоксичность.[11]

Симптомы отравления Отравление фосфорорганическими соединениями приводит к перевозбуждению холинорецепторов, что вызывает судорожную активность мышц, переходящую в паралич, и другие признаки самоотравления организма избыточным количеством ацетилхолина.[6] Начальные признаки интоксикации выражаются в заторможенности, угнетении; появляется тошнота, рвота, учащается дыхание.

  • При попадании паратион-метила в глаза их промывают, закапывают атропин или его аналоги.
  • Если препарат попал на кожные покровы, его снимают ватным тампоном, смоченным в 5 – 10%-ном спиртовом растворе и промывают водой.
  • При попадании вещества внутрь организма необходимо выпить несколько стаканов теплой воды или 2%-ного раствора соды и вызвать рвоту.[8]

При сильном отравлении паратион-метилом в качестве противоядия применяют комбинацию атропинсульфата и ПАМ.[10]

Классы опасности. Препараты на основе метилпаратиона относятся к 3 классу опасности для человека, к 1 для пчел.[4]

Применение современных инсектицидов на основе паратион-метила в виде микрокапсулированной суспензии в сравнении с традиционными методами позволяет значительно снизить ингаляционную токсичность препарата для человека в процессе приготовления рабочей жидкости и опрыскивания.[1]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[3]

История

Метилпаратион синтезирован Шрадером в 1944 году. Производство этого эфира начато фирмой «Фарбенфабрикен Байер» в 1949 году.[10]

Паратион-метил - Получение паратион-метила
Получение паратион-метила


Получение

Получают взаимодействием О,О-диметилхлоротиофосфата с n-нитрофенолом в присутствии акцепторов хлорида водорода или с n-нитрофенолятом натрия. Реакцию проводят в водной среде в присутствии эмульгаторов или в органических растворителях.[10][7]

 

Оставьте свой отзыв:

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 14:27

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.
Борисов В.М. Справочная книга по химизации сельского хозяйства/ Под ред. В.М.Борисова. М.: Колос, 1980. – 560 с.
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

4.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
7.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
10.
Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды/Перевод с немецкого А. Г. Зенькевич, канд. хим. наук Я. А. Мандельваума, канд. хим. наук К. Д. Швецовой-Шиловской, Под редакцией доктора хим. маук, проф. Н. Н. Мельникова – М.: МИР, 1965.
11.

Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005