Нафталевый ангидрид

IUPAC по русски

3-оксатрицикло[7.3.1.05,13]тридека-1(12),5,7,9(13),10- пентаен-2,4-дион

IUPAC по англ.

3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione

Номер CAS

81-84-5


Синонимы

Нафталевый ангидрид, Антидот нафталевый ангидрид, 1, 8-Naphthalic anhydride, benzo[de]isochromene-1, 3-dione, 1, 8-нафталиевый ангидрид, бензо[де]изохромен-1, 3-дион

По английски

Naphthalic anhydride

Эмпирическая формула

C12H6O3

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Антидоты гербицидов

Препаративная форма

12% Эмульсия масляно-водная


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Нафталевый ангидрид [Ангидрид нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты] – действующее вещество пестицидов (гербицидов), антидот. Способствует ускорению детоксикации гербицидов в злаках[2].

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – слабоокрашенные кристаллы. Растворим в органических растворителях, слабо растворим в неполярных. Почти не растворим в воде. Не гигроскопичен. При рН 7 стабилен, в кислой среде подвергается разложению до нафталевой кислоты[3].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 198,17;
  • температура плавления 275–276°C[3].

Действие на вредные организмы

Нафталевый ангидрид и его производные повышают устойчивость сельскохозяйственных культур к высокоактивным гербицидам класса сульфонилмочевин[9].

Анализ большого объема экспериментальных данных показал, что среди коммерческих антидотов 1,8-нафталевый ангидрид является самым эффективным веществом в плане нейтрализации фитотоксического действия сульфонилмочевин[4].

Предпосевная обработка семян 1,8-нафталевым ангидридом обеспечивает частичную защиту от хлорсульфурона пшеницы, кукурузы, сорго, риса; повышает в 3 раза устойчивость тэффа к гербициду, что позволяет безопасно применять его в этих посевах; предупреждает повреждение ячменя, пшеницы и кукурузы, вызываемые сульфометуроном или метсульфуроном. В то же время антидот не защищает от воздействия хлорсульфурона свеклу, подсолнечник, фасоль, райграс и лук. Опудривание семян кукурузы антидотом нейтрализует фитотоксическое действие метсульфурона[4].

Исследования взаимодействия нафталевого ангидрида и хлорсульфурона при применении на кукурузе различными способами показали, что лучшие результаты наблюдаются в случае обработки семян опудриванием или замачиванием семян в растворе антидота[4].

Установлено, что защитное действие антидота в значительной степени зависит от климатических условий, а также от способа его применения (обработка семян, внесение в почву, содержащую гербицид). Но проведенные испытания 1,8-нафталевого ангидрида в качестве антидота кукурузы в вегетационных и полевых опытах, проведенных в разных климатических условиях (Московская область и Приморский край), показали его высокое защитное действие от токсических остатков хлорсульфурона в почве. Антидот не вызывал снижения интенсивности дыхания прорастающих семян кукурузы в течение 28 дней с момента их обработки. Хлорсульфурон и нафталевый ангидрид не оказывали отрицательного влияния на биологическую активность почвы (интенсивность выделения СО2)[6].

Механизм действия. Нафталевый ангидрид антагонистически воздействует на гормоны растений, связанные с реализацией активности ауксиноподобных гербицидов; он также может восстанавливать синтез липидов, а при обработке семян – ингибировать поглощение гербицидов растениями[7].

Обработка семян антидотом 1,8-нафталевым ангидридом (1,8-НА) заметно снижала токсичность 2,4-Д и хлорсульфурона, нанесенных на проростки кукурузы (Zeamays), но не влияла на чувствительность к обоим гербицидам молодых растений подсолнечника (Helianthus annuus). Антидот интенсифицировал трансформацию гербицидов в растениях кукурузы и не влиял на этот процесс в растениях подсолнечника. Рассчитанный на основании экспериментальных данных период полуисчезновения (Т½) хлорсульфурона в тканях кукурузы уменьшался под влиянием антидота до 4,1 ч в сравнении с 11,5 ч в растениях, не подвергшихся обработке антидотом. Подобным же образом 1,8-НА сокращал период полуисчезновения в листьях кукурузы менее персистентной 2,4-Д с 5,8 до 3,3 ч[8].

Обработка антидотом очень чувствительных к обоим гербицидам растений подсолнечника не интенсифицировала чрезвычайно вяло протекающие процессы метаболизации 2,4-Д и хлорсульфурона и соответственно не оказывала влияния на уровень детоксикации этих веществ[8].

Анализ полученных результатов привел к предположению, что действие 1,8-НА проявляется в активации какого-то общего для 2,4-Д и хлорсульфурона процесса детоксикации, характерного для растений кукурузы, но не функционирующего в подсолнечнике. Этим процессом, вероятно, является арилгидроксилирование[8].

При изучении механизма действия 1,8-нафталевого ангидрида на кукурузе было выяснено, что он активирует детоксикацию хлорсульфурона в растениях, очевидно, путем воздействия на глютатион, глютатион-S-трансферазу и окислительные реакции[4].

Также показано, что нафталевый ангидрид антагонистически воздействует на гормоны растений, связанные с реализацией активности ауксинных гербицидов2,4-Д и др. 1,8-НА восстанавливает также синтез липидов в кукурузе, подавленный тиокарбаматными гербицидами (карбаматами), а при обработке семян способен игнорировать процессы поглощения гербицидов растениями на молекулярном уровне[7].

Пестициды, содержащие
Нафталевый ангидрид

для сельского хозяйства:

закончился срок регистрации:

Грассер, ЭМВ C
С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты на основе феноксапроп-П-этила и антидота нафталевого ангидрида применяются против однолетних злаковых (овсюг, виды щетинника, просо куриное, просо сорное) сорняков на посевах пшеницы[2].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 12300
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0,07
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 2,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Полезные виды. Не токсичен для пчел[3].

Теплокровные. ЛД50 для крыс 12300 мг/кг[3].

Симптомы отравления. Клиническая картина отравления пестицидами, содержащими АН: гиподинамия, затрудненное учащенное дыхание, раздражение слизистых оболочек носа, атаксия[5].

Классы опасности. Препараты, имеющие в своем составе нафталевый ангидрид, относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[1].

 

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 06.12.22 14:29

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Определение остаточных количеств нафталевого ангидрида в почве, зерне и соломе зерновых культур методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2300-07

4.

Питина М.Р., Познанская Н.Л. Использование антидотов как путь экологически безопасного применения гербицидов на основе сульфонилмочевин. Агрохимия №4, 1994. с. 114-120.

5.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

6.

Спиридонов Ю.А., Промоненков В.К. и др. Об использовании 1,8-нафталевого ангидрида для защиты кукурузы от действия хлорсульфурона. Агрохимия, №9, 1988, с.106-109

7.

Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С., Шестаков В.Г. Антидоты гербицидов [Обзор]. Агрохимия, 2009; N 5. - с. 81-91

8.

Чкаников Д.И., Макеев А.М. Влияние антидота 1,8-нафталевого ангидрида на фитотоксичность и скорость метаболизма 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и хлорсульфурона в растениях. Физиология растений. Том 38, вып.2, 1991 г. – с.290-297

9.

Яблонская Е.К., Котляров В.В., Федулов Ю.П. Антидоты гербицидов сельскохозяйственных культур (обзор). Научный журнал КубГАУ, №94(10), 2013 г.

Свернуть Список всех источников