Нафталевый ангидрид

Синонимы

Антидот нафталевый ангидрид

По английски

Naphthalic anhydride

Химическая формула

C12H6O3

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Антидоты гербицидов

Препаративная форма


Способ проникновения

Контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

81-84-5


Нафталевый ангидрид [Ангидрид нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты] – антидот. Способствует ускорению детоксикации гербицидов в злаках, росту устойчивости к ним урожая.

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – слабоокрашенные кристаллы. Растворим в органических растворителях, слабо растворим в неполярных. Почти не растворим в воде. Не гигроскопичен. При рН=7 стабилен, в кислой среде подвергается разложению до нафталевой кислоты.[2]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 198,17;
  • Температура плавления 275-276°C

Действие на вредные организмы

Нафталевый ангидрид и его производные повышают устойчивость сельскохозяйственных культур к высокоактивным гербицидам класса сульфонилмочевин.[8]

Анализ большого объема экспериментальных данных показал, что среди коммерческих антидотов 1,8-нафталевый ангидрид является самым эффективным веществом в плане нейтрализации фитотоксического действия сульфонилмочевин.[3]

Предпосевная обработка семян 1,8-нафталевым ангидридом обеспечивает частичную защиту от хлорсульфурона пшеницы, кукурузы, сорго, риса; повышает в 3 раза устойчивость тэффа к гербициду, что позволяет безопасно применять его в этих посевах; предупреждает повреждение ячменя, пшеницы и кукурузы, вызываемые сульфометуроном или метсульфуроном. В то же время антидот не защищает от воздействия хлорсульфурона свеклу, подсолнечник, фасоль, райграс и лук. Опудривание семян кукурузы антидотом нейтрализует фитотоксическое действие метсульфурона.[3]

Исследования взаимодействия нафталевого ангидрида и хлорсульфурона при применении на кукурузе различными способами показали, что лучшие результаты наблюдаются в случае обработки семян опудриванием или замачиванием семян в растворе антидота.[3]

Установлено, что защитное действие антидота в значительной степени зависит от климатических условий, а также от способа его применения (обработка семян, внесение в почву, содержащую гербицид). Но проведенные испытания 1,8-нафталевого ангидрида в качестве антидота кукурузы в вегетационных и полевых опытах, проведенных в разных климатических условиях (Московская область и Приморский край), показали его высокое защитное действие от токсических остатков хлорсульфурона в почве. Антидот не вызывал снижения интенсивности дыхания прорастающих семян кукурузы в течение 28 дней с момента их обработки. Хлорсульфурон и нафталевый ангидрид не оказывали отрицательного влияния на биологическую активность почвы (интенсивность выделения СО2).[5]

Механизм действия. Нафталевый ангидрид антагонистически воздействует на гормоны растений, связанные с реализацией активности ауксиноподобных гербицидов; он также может восстанавливать синтез липидов, а при обработке семян – ингибировать поглощение гербицидов растениями.[6]

Обработка семян антидотом 1,8-нафталевым ангидридом (1,8-НА) заметно снижала токсичность 2,4-Д и хлорсульфурона, нанесенных на проростки кукурузы (Zeamays), но не влияла на чувствительность к обоим гербицидам молодых растений подсолнечника (Helianthus annuus). Антидот интенсифицировал трансформацию гербицидов в растениях кукурузы и не влиял на этот процесс в растениях подсолнечника. Рассчитанный на основании экспериментальных данных период полуисчезновения (Т½) хлорсульфурона в тканях кукурузы уменьшался под влиянием антидота до 4,1 ч в сравнении с 11,5 ч в растениях, не подвергшихся обработке антидотом. Подобным же образом 1,8-НА сокращал период полуисчезновения в листьях кукурузы менее персистентной 2,4-Д с 5,8 до 3,3 ч.[7]

Обработка антидотом очень чувствительных к обоим гербицидам растений подсолнечника не интенсифицировала чрезвычайно вяло протекающие процессы метаболизации 2,4-Д и хлорсульфурона и соответственно не оказывала влияния на уровень детоксикации этих веществ.[7]

Анализ полученных результатов привел к предположению, что действие 1,8-НА проявляется в активации какого-то общего для 2,4-Д и хлорсульфурона процесса детоксикации, характерного для растений кукурузы, но не функционирующего в подсолнечнике. Этим процессом, вероятно, является арилгидроксилирование.[7]

При изучении механизма действия 1,8-нафталевого ангидрида на кукурузе было выяснено, что он активирует детоксикацию хлорсульфурона в растениях, очевидно, путем воздействия на глютатион, глютатион-S-трансферазу и окислительные реакции.[3]

Также показано, что нафталевый ангидрид антагонистически воздействует на гормоны растений, связанные с реализацией активности ауксинных гербицидов2,4-Д и др. 1,8-НА восстанавливает также синтез липидов в кукурузе, подавленный тиокарбаматными гербицидами (карбаматами), а при обработке семян способен игнорировать процессы поглощения гербицидов растениями на молекулярном уровне.[6]

Пестициды, содержащие
Нафталевый ангидрид

для сельского хозяйства:

Грассер, ЭМВ C
С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты на основе феноксапроп-П-этила и антидота нафталевого ангидрида применяются против однолетних злаковых (овсюг, виды щетинника, просо куриное, просо сорное) сорняков на посевах пшеницы.[1]

Токсикологические свойства и характеристики

Полезные виды. Не токсичен для пчел.[2]

Теплокровные. ЛД50 для крыс 12300 мг/кг.[2]

Симптомы отравления. Клиническая картина отравления пестицидами, содержащими АН: гиподинамия, затрудненное учащенное дыхание, раздражение слизистых оболочек носа, атаксия.[4]

Классы опасности. Препараты, имеющие в своем составе нафталевый ангидрид, относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[1]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 14:26

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Определение остаточных количеств нафталевого ангидрида в почве, зерне и соломе зерновых культур методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2300-07

3.

Питина М.Р., Познанская Н.Л. Использование антидотов как путь экологически безопасного применения гербицидов на основе сульфонилмочевин. Агрохимия №4, 1994. с. 114-120.

4.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

5.

Спиридонов Ю.А., Промоненков В.К. и др. Об использовании 1,8-нафталевого ангидрида для защиты кукурузы от действия хлорсульфурона. Агрохимия, №9, 1988, с.106-109

6.

Спиридонов Ю.Я., Хохлов П.С., Шестаков В.Г. Антидоты гербицидов [Обзор]. Агрохимия, 2009; N 5. - с. 81-91

7.

Чкаников Д.И., Макеев А.М. Влияние антидота 1,8-нафталевого ангидрида на фитотоксичность и скорость метаболизма 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и хлорсульфурона в растениях. Физиология растений. Том 38, вып.2, 1991 г. – с.290-297

8.

Яблонская Е.К., Котляров В.В., Федулов Ю.П. Антидоты гербицидов сельскохозяйственных культур (обзор). Научный журнал КубГАУ, №94(10), 2013 г.