МЦПА (2М-4Х)

Синонимы

дегербан-М, дикотекс-80, метаксон, никрезил, дикотекс, агроксон, хвастокс, лейна М, МСРА, МХВУ, УТ-10, 2М-4Х, МХВ, МСР

По английски

2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Арилоксиалканкарбоновые кислоты

Препаративная форма

35% Водорастворимый концентрат, 30% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, гербицид

Характер действия

Гербицид избирательного действия

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

94-74-6


МЦПА [2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота] – пестицид, гербицид. Одно из наиболее распространенных названий, часто встречающихся в русскоязычной литературе – 2М-4Х. МЦПА – это аббревиатура от английского полного названия вещества – 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid. МЦПА является главным действующим веществом многих гербицидов, на его основе также популярны смесевые препараты.

История

Предшественником первых гербицидов избирательного действия была индолилуксусная кислота. В 1941 году впервые в научной литературе появилась заметка о синтезе 2,4-Д. Несколько позднее было получено и МЦПА.

Учеными было выяснено, что свойствами ауксинов – растительных гормонов – обладает как 2,4-Д, так и МЦПА и другие производные уксусной кислоты, только в больших дозах они подавляют растения, а не стимулируют.

Ботаник Эзра Краус, обнаруживший это свойство задолго до войны, сумел убедить Пентагон в успешном применении этих веществ в военных целях. Случай использования гербицидов военным так и не представился, поэтому первым практическим применением сразу после войны стало гражданское. Применение 2,4-Д и МЦПА ознаменовало начало «зеленой революции».

При химической обработке посевов и посадок важно уничтожать только сорняк, а не культурное растение. Чтобы этого добиться, чаще используют производные 2,4-Д. Замена на метильную группу одного атома хлора (как в случае с МЦПА) значительно смягчает действие гербицида.[13]

Сейчас 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (МЦПА) и ее соли применяются в качестве гербицидов для борьбы с сорняками в посевах различных культур, особенно зерновых. В малых дозах средства являются регуляторами роста растений.

Физико-химические свойства

В чистом виде – белое кристаллическое вещество, имеет запах хлоркрезола,[10] без запаха.[8] Технический продукт имеет в составе до 0,3% хлоркрезола. В качестве примеси в зависимости от способа получения могут быть следы 2-метилфеноксиуксусной кислоты, 2-метил-4,6-дихлорфеноксиуксусной кислоты и 2-метил-6-хлорфеноксиуксусной кислоты.[10] Вещество плохо растворимо в воде, хорошо – в эфире, спирте, бензоле и иных органических растворителях.[4]

Препарат устойчив при длительном хранении в растворах и твердом виде.[9][14]

В металлической герметической таре срок годности практически не ограничен.[14]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 200,6;
  • Температура плавления 119-120,2°C;
  • Температура плавления технического продукта 118-119°C;
  • Растворимость в воде 0,15 г/100 г воды (при 25°C);[8][10]
  • Растворимость в воде 630 мг/л;
  • Константа диссоциации 5,4•10-4.[9]

Действие на вредные организмы

Производные арилоксиалканкарбоновых кислот, в том числе и препараты МЦПА, относятся к группе гербицидов с ауксиноподобной активностью, так как они имеют много общего с природными ауксинами. Синтетические ауксины, в отличие от природных, не поддаются эндогенному регулированию и не теряют активности при избыточном поступлении в растения. Следствием этого является чрезмерная интенсивность деления клеток и усиление дыхательных процессов, в которых АТФ не образуется (разобщение окислительного фосфорилирования), ослабление поступления питательных веществ и истощение запаса углеводов. Действие гербицидов на растения реализуется на уровне механизмов обмена нуклеиновых кислот, синтеза белков, различных ферментов.[12]

Механизм действия

. Механизмы действия 2,4-Д и МЦПА практически идентичны. Избирательность их действия связана с накоплением в сорняках продуктов обмена, в частности, азота (выше нормы в 20 раз), в то время как в культурных растениях количество этого элемента заметно не увеличивается. Эти препараты нарушают в сорняках процесс окислительного фосфорилирования. У двудольных растет интенсивность дыхания, образующаяся при этом энергия не аккумулируется, а теряется. Последнее приводит к тому, что растения теряют аденозинтрифосфорную кислоту (АТФ) – соединение, богатое энергией.[8]

При опрыскивании 2,4-Д и МЦПА мелкие капли попадают на стебли и листья. Чтобы проявить фитотоксическое действие, они должны преодолеть барьеры защитной ткани и проникнуть внутрь листа.[4] Препараты могут проникать через устьица или кутикулу, проницаемую для липофильных и гидрофильных соединений из-за наличия микропор – эктодесмы.[4]

Препаративные формы

. Масляные растворы, обладая растворяющей способностью, лучше проникают через кутикулу. Водорастворимые концентраты и т.п. работают при достаточном увлажнении растений, когда вода заполняет микропоры кутикулы.[4]

Клеточные оболочки не являются препятствием для проникновения препарата, сквозь них хорошо проходят и липофильные, и гидрофильные вещества, причем, в молодые листья, имеющие более тонкие покровные ткани и открытые устьица, они проникают лучше при благоприятной погоде.[4]

Сроки проявления эффекта

. Действие гербицидов на чувствительные к ним сорняки проявляется довольно быстро. В течение нескольких часов происходит торможение или полное прекращение роста и другие процессы.[1]

Симптомы поражения

. Вещества МЦПА вызывают гипертрофированное деление меристематических клеток,[6] деформацию стеблей и листьев, образование воздушных корней.[5] У поврежденных растений формативно разрастаются ткани, растение искривляется, останавливается рост.[6]

В прикорневой части образуются утолщения, из которых появляются придаточные корешки. Молодые корни отмирают. Наблюдаются и другие морфологические изменения.[1]

У сорняков, обработанных гербицидами, усиливается интенсивность дыхания, замедляется процесс фотосинтеза в результате разрушения хлорофилла, подвергаются гидролитическому распаду сложные органические вещества – белок, крахмал, инулин, ослабляются процессы синтеза, увеличивается содержание подвижных форм углеводов и сахаров, резко сокращается поступление азота, фосфора и калия, прекращается синтезирующая деятельность корневой системы. В результате нарушения водного обмена растения теряют тургор и начинают увядать.[1]

Подавляемые сорные виды

. МЦПА уничтожает следующие сорные виды: пастушья сумка, марь белая, ярутка полевая, редька дикая, горчица полевая. Значительно повреждаются гречишка вьюнковая, бодяк полевой, вьюнок полевой, осот желтый, хвощ,[7] крестовник обыкновенный, гулявник лекарственный, клубнекамыш приморский, подсолнечник сорнополевой, ширица.[14]

Устойчивые сорные виды

. Устойчивы к препарату: ромашка непахучая, торица полевая, звездчатка средняя,[7] пикульники, куколь.[14]

Баковые смеси

. Препараты на основе МЦПА (диметиламинная + калиевая + натриевая соли, смесь) можно сочетатьс бромоксинилом и сульфонилмочевинами для увеличения спектра действия. Помимо этого, препарат можно смешивать с инсектицидами, удобрениями, фунгицидами, если периоды внесения совпадают.[16] МЦПА (диметиламинная соль) хорошо смешивается и сочетается с препаратами, в основе которых вещества класса сульфонилмочевин, а также с бромоксинилом, 2,4-Д, клопиралидом, дикамбой.[15]

Пестициды, содержащие
МЦПА (2М-4Х)

для сельского хозяйства:

Гербитокс-Л, ВРК

548.70

Горгон, ВРК C

2094.50

Пума Плюс, КЭ C
Хвастокс Экстра, ВР
С - смесевой пестицид

Применение

Для достижения наибольшей эффективности применения рекомендуется проводить обработку посевов препаратом при 16-20°C,[6] при 18-30°C.[4] Температура является решающим фактором, ослабляющим или усиливающим действие гербицидов данной группы. Производные 2,4-Д и МЦПА не эффективны при 4-5°C, поскольку физиологические процессы в растениях крайне замедлены, а при 10-15°C ослаблены. Самая высокая активность гербицидов будет наблюдаться в тот период, когда растения находятся в оптимальных условиях развития – обмен веществ интенсивен, продукты фотосинтеза переходят из листьев в корни и стебли.[4]

Применяются действующие вещества

грбицидов на основе:

Также зарегистрированы смесевые препараты на основе МЦПА и пиклорама (диметилэтаноламинные соли), ониприменяются против горчака ползучего и других злостных двудольных сорняков на паровых полях и участках, которые предназначены под посев зерновых культур.[3]

Баковые смеси

. Препарат может смешиваться с большинством нещелочных пестицидов.[11]

Фитотоксичность

. Приприменении максимальных доз препарата на основе МЦПА (диметиламинная + калиевая + натриевая соли, смесь) на отдельных культурах (лён, картофель, горох) по вегетирующим растениям сразу после обработки могут появиться негативные слабые проявления активности гербицида. На льне, например, это может наблюдаться в небольшом снижении высоты растений и незначительном ухудшении качества льносоломы.[16]

Препарат на основе МЦПА (диметиламинная соль) в регламентируемых нормах расхода фитотоксичности не проявляет. Иногда возможно легкое подкручивание растений, пропадающее в скором времени.[15]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0,04
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,003
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в бобовых
0,05
в горохе
0,05
в зерне хлебных злаков
0,05
в картофеле
0,05
в подсолнечнике (масло)
0,05
в просе
0,05
в рисе
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

препараты МЦПА быстро разлагаются. Период полураспада – 14 суток – 1 месяц,[7] 4-6 недель.[14] При засухе – два-три месяца.[14]

В растениях

МЦПА идентично 2,4-Д. Вещество также дает конъюганты с продуктами жизнедеятельности организмов.[9]

Полезные виды и энтомофаги

. Препараты МЦПА малотоксичны для пчел, птиц и диких животных.[10]

Теплокровные

. Соединения МЦПА в организм теплокровных животных и человека могут поступать через органы дыхания, желудочно-кишечный тракт и кожу. Препараты обладают выраженной кожно-резорбтивной токсичностью, вызывают изменения кожи и слизистых оболочек.[8]

Человек

. Вещество умеренно опасно для человека, имеет выраженное кожно-резорбтивное действие.[11]

Случайный прием внутрь 22 г калиевой соли МЦПА (300 мг/кг) вызвал смерть через 20 часов. При патоморфологическом исследовании у погибшего отмечено расширение сердца, бледность миокарда, венозное полнокровие и жировая дистрофия печени с очагами некроза. Во внутренних органах (печень, мозг, желудок), а также в крови и моче обнаружены значительные количества гербицида.[8]

Симптомы отравления

. Клиническая картина отравления при поступлении через желудочно-кишечный тракт характеризуется запахом изо рта, напоминающим карболовую кислоту, жжением во рту и желудке, тошнотой, рвотой и поносом, цианозом губ, кончиков пальцев, ушей, приступами клонико-тонических судорог. Моча окрашена в зеленый цвет.[8]

Местнораздражающее и общетоксическое действие отмечено у женщины, работавшей с препаратом без средств индивидуальной защиты. Уже в первый день были жалобы на жжение кожи рук, парестезии, неприятное ощущение в зеве, головокружение, тошноту. После работы в течение трех дней больная поступила в клинику с жалобами на рвоту, тошноту, боли в эпигастральной области и правом подреберье, зуд, жжение кожных покровов конечностей и туловища, неприятные ощущения в области сердца, периодически головную боль, общую слабость. Объективно обнаружены гиперемия кожных покровов, генерализованная сыпь (петехиальная, сливная, везикулярная), увеличение печени, гипотония. Язык суховат, обложен белым налетом, изо рта резкий специфический запах. На ЭКГ синусовая аритмия. Спустя 2,5 месяца после отравления – боли в правом подреберье, гиперемия лица, бледная пигментация на местах бывшей везикулярной сыпи, в сыворотке билирубин с прямой диазореакцией.[8]

При соблюдении мер предосторожности у работающих с гербицидом не выявлены заметные изменения в состоянии здоровья.[8]

Классы опасности

. Препараты на основе МЦПА относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[3]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[2]

МЦПА (2М-4Х) - Получение МЦПА
Получение МЦПА


Получение

В промышленности вещество получают двумя способами: конденсацией 2-метил-4-хлорфенола с солями монохлоруксусной кислоты и хлорированием 2-метилфеноксиуксусной кислоты. Первая реакция проходит в щелочной среде (рН~10) при 103-105°C.[9] (Изображение).

МЦПА (2М-4Х) - Принципиальная схема получения МЦПА
Принципиальная схема получения МЦПА


Большое практическое значение имеет второй метод получения МЦПА путем хлорирования 2-метилфеноксиуксусной кислоты в органических растворителях (или в расплаве) или ее соли в водной среде. Хлорирующим агентом является хлор или гипохлорит натрия. Более экономичным считается процесс, который проводится в безводных растворах, поскольку при этом аппаратура менее подвергается коррозии. Галогенпроизводные ароматических и алифатических углеводородов и простых эфиров, а также их смеси рекомендуются в качестве растворителей. Схема производства вещества показана на рисунке.[9](Изображение).

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 16.01.15 07:50

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Груздев, Г.С. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева.- X 46 3-е изд., перераб. и доп.- М.: Агропромиздат, 1987.- 415с.
5.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

6.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

7.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

8.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
11.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
12.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

13.

Садовский А.С. 2,4-Д – первый киллер сорняков. Журнал «Наука и жизнь», №9, 2005. с. 24 – 27

14.

Справочник по гербицидам. М., Россельхозиздат, 1977. – 192 с.

Источники из сети интернет:
15.

Агроксон. Сайт производителя http://www.cheminova.ru/

16.

Буклет Агритокс. Компания Байер http://www.bayercropscience.ru/

Изображения (переработаны):
17.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©