Металаксил

Синонимы

апрон ФЛ, ридомил, апрон 35, ЦГА 48988, алацид

По английски

Metalaxyl

Химическая формула

С15Н21NO4

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Прочие вещества

Препаративная форма

8% Водорастворимые гранулы, 8% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, фунгицид

Характер действия

Защитный пестицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

57837-19-1


Металаксил [N-(2,6-диметилфенил)-N-(2-метоксиацетил)аланина метиловый эфир] – пестицид, системный фунгицид из класса фениламидов, ацилаланинов, эффективен против патогенных организмов, принадлежащих к порядку Peronosporales.

Физико-химические свойства

Белые или бежевые кристаллы. Устойчив в кислых и нейтральных средах: при 20 °C и рН=1 50%-ный гидролиз происходит за 200 дней, при рН=9 – за 115, при рН>10 – за 12 дней. Разрушается при 300 °C. Среднестоек к действию света.[4] Растворим в большинстве органических растворителей. Летучесть незначительна.[11]

Металаксил может существовать в виде двух изомеров (R и S), которые сильно различаются по биологической активности. Наиболее активен R-изомер. Препараты на его основе получили приставку «голд». В последнее время этот изомер как действующее вещество стал называться мефеноксам.[10]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 279,3;
  • Температура плавления 71,8-72,3 °C;
  • Давление паров при 20 °C 0,293 мПа;
  • Растворимость в воде при 20 °C 0,71%.[4]

Пестициды, содержащие
Металаксил

для сельского хозяйства:

Ацидан, СП C
Бенефис, МЭ C

2230.86

Виконт, СП * C
Метаксил, СП C

1298.00

Метамил МЦ, ВДГ C

1453.76

Меташанс, СП * C
Рапид Микс, СП C

1417.00

* - закончился срок регистрации
С - смесевой пестицид

Действие на вредные организмы

Металаксил – системный фунгицид длительного действия. Эффективен в борьбе с ложномучнисторосяными грибами и корневыми гнилями.[6][2]

Механизм действия. Ингибирует синтез всех видов РНК, что приводит к замедлению и нарушению митоза.[8][2]

Препарат обладает защитным и куративным лечебным действием; сорбируясь корнями и листьями, он переносится акропетально в молодые части растения.[8]

Устойчивые виды. Металаксил не действует на настоящие мучнистые росы и серую гниль.[6]

Резистентность. Отмечено быстрое появление резистентности многих физиологических рас возбудителя фитофторы картофеля и томата.[2] После использования на протяжении 2 лет в Израиле в теплицах на растениях огурца были найдены устойчивые к препарату штаммы возбудителя пероноспороза, а в Ирландии и Нидерландах в полевых условиях обнаружены устойчивые возбудители фитофтороза картофеля.[4] Но в странах, где металаксил применяли в смеси с фунгицидами контактного действия, резистентность к нему не выявлена.[4]

В 1980 г. наблюдались случаи потери устойчивости к металаксилу на огурцах и картофеле (Phitophtora infestans, Pseudoperonospora cubensis). В 1981 г. устойчивость на картофеле распространилась по Европе. Некоторые источники устойчивости, Peasmopara viticola, были найдены на виноградниках Южной Африки и Франции, несмотря на то, что металаксил использовался в комплексе с защитными фунгицидами. Другой случай устойчивости к металаксилу наблюдался в 1981 году на табаке (Peronospora tabacina) в Центральной Америке.[14]

Применение

Зарегистрированные препараты на основе манкоцеба и металаксила разрешены к применению против болезней винограда (милдью), томата открытого грунта (альтернариоз, фитофтороз), картофеля (фитофтороз, альтернариоз), лука (пероноспороз) и др.[5]

С полным перечнем средств и обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя в описания пестицидов в таблице справа.

Баковые смеси. В настоящее время металаксил выпускают и применяют в составе комбинированных препаратов с производными дитиокарбаминовой кислоты (дитиокарбаматы) или препаратами других химических соединений.[2] Совместим с большинством препаратов, кроме тех, которые имеют щелочную реакцию.[4]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ПДК в почве (мг/кг) 0,05
ОДК в почве (мг/кг) (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,1
в зерне хлебных злаков
0,1
в капусте
0,01
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно)
0,1
в луке
0,05
в огурцах
0,5
в подсолнечнике (семена, масло)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной, столовой
0,05
в томатах
0,5
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в табаке
1,0
в хмеле сухом
5,0

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги и полезные виды. Токсичен для имаго энкарзии, не подавляет яйца и личинки.[4] Малотоксичен для энтомопатогенного гриба белой мускардины.[4] При обработке сои не снижал азотфиксирующую активность клубеньковых бактерий.[4]

Безопасен для пчел и других полезных насекомых.[2] Не токсичен для рыб и слаботоксичен для птиц.[9]

Теплокровные. Металаксил относится к среднетоксичным пестицидам (ЛД50 оральная для крыс – 669 мг/кг; кожно-резорбтивная более 3100 мг/кг).[4][2] При скармливании с пищей в дозе 250 мг/кг корма в течение 90 дней или 6 месяцев соответственно у крыс и собак не отмечено отрицательных эффектов.[4] Технический препарат и с.п. оказывают слабое и незначительное раздражающее действие на кожу и глаза кролика.[9]

В почве. Активен в почве в течение 40-70 дней, в растениях 14-35 дней.[6][4] Исследования свидетельствуют о персистентности металаксила. Разложение молекулы токсиканта крайне замедлено. В почвах с высоким содержанием глинистых и илистых частиц, где проводилась предварительная обработка металаксилом, отмечено более интенсивное исчезновение токсиканта. Высокое содержание органического вещества в почве, напротив, тормозит процесс его детоксикации. Следует отметить, что некоторые исследователи используют в экспериментах довольно высокие концентрации металаксила (до 200 мкг/г почвы), что может привести к ингибированию значительной части популяции почвенной микрофлоры.[1]

Металаксил оказывает слабое ингибирующее влияние и токсическое воздействие на микроорганизмы почвы, в том числе и на изменение численности отдельных групп микроорганизмов. Исчезновение вещества способствует восстановлению микробного равновесия почвы.[12][13]

В воде. При изучении исчезновения металаксила (5 мг/л) из природной воды пруда, озера или реки (рН 6,4-6,9, температура инкубации 25°C) установлено, что в стерильной воде исчезновение фунгицида практически отсутствовало, а в нативной разложение за 18 сут составило только 17-27% (в зависимости от воды), что свидетельствует о персистентности токсиканта в воде.[1]

Классы опасности. Препараты на основе металаксила относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[5]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[3]

История

В 1977 году выпуск на рынок металаксила (торговое название ридомил), произведенного фирмой «Сиба-Гейги», положил начало применению ацилаланинов (фениламиды) в сельском хозяйстве. Содержащие металаксил смеси сразу после появления в продаже зарекомендовали себя как эффективные средства для борьбы с возбудителями мучнистой росы. Отмечалось, что вследствие своих исключительных качеств препарат открывает большие перспективы в организации борьбы с этой болезнью, а также позволяет решить сложные проблемы, связанные с защитой ряда культур.[7]

Однако очень скоро, как и в случае с бензимидазолами, распространились резистентные к ацилаланинам штаммы, что быстро сказалось на масштабах производства препаратов и экономике их применения. Во Франции устойчивые штаммы появились в 1981 году, из-за чего в следующие три года пришлось резко увеличить нормы расхода препарата. На виноградниках Италии резистентности к ацилаланинам не наблюдается: их начали использовать здесь лишь в 1981 году, с учетом опыта других стран.[7]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 14:18

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ананьева Н.Д., Орешкин В.Н. Поведение металаксила во внешней среде. Журнал «Агрохимия», №9, 1988, с. 128-133

2.

Ганиев М.М. Недорезков В.Д. Защита сада в личных подсобных хозяйствах. - М: Колос, 2005 – 189 с. Ил

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
7.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
10.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

12.

Сухопарова В.П., Ананьева Н.Д. Поведение фунгицида металаксила (ридомила) в дерново-подзолистой почве. Журнал «Агрохимия», №2, 1990, с. 111-120

13.

Сухопарова В.П., Ананьева Н.Д. Поведение фунгицида металаксила (ридомила) в дерново-подзолистой почве. Сообщение 2. Журнал «Агрохимия», №1, 1991, с. 106-111

14.

Устойчивость к металаксилу на практике и последствия его использования. Всесоюзный научно-исследовательский институт информации и технико-экономических исследований агропромышленного комплекса. № 80269, 1981. - 10 c