Хлорфлуазурон

IUPAC по русски

N-[[3,5-дихлор-4-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси фенил]карбамоил]-2,6-дифторбензамид

IUPAC по англ.

N-[[3,5-dichloro-4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide

Номер CAS

71422-67-8


Синонимы

Хлорфлуазурон, Атаброн, ЦГА 112913, Atabron

По английски

Chlorfluazuron

Эмпирическая формула

C20H9Cl3F5N3O3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Бензамиды, Фторорганические соединения

Препаративная форма

10,7% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Инсектицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, овицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Хлорфлуазурон [4-(3-хлор-5-трифлуорометил-2-пиридинил-окси)-3,5-дихлорфенил-аминокарбонил-2,6-дифторбензамид)] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), относится к регуляторам роста насекомых (ингибитор синтеза хитина). Препарат на его основе рекомендуется в борьбе с яблонной плодожоркой и листоверткой на яблоне[3][4].

Физико-химические свойства

Хлорфлуазурон – кристаллический белый порошок. Запаха не имеет. Слабо растворим в бензоле, хлористом метилене, гексане, хорошо растворим в ацетонитриле[7]. В воде почти нерастворим. Обладает хорошей гидро- и фотолитической устойчивостью. При температуре 50°С стабилен более трех месяцев[6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 540,66;
  • температура плавления – 228°C (с разложением);
  • растворимость в воде (при 20°С) – менее 10 мг/л[7];
  • давление пара (при 20°С) – менее 10 Па (75·10-3 ммрт. ст.)[6].

Действие на вредные организмы

Хлорфлуазурон имеет выраженное кишечное и умеренное контактное действие. Также действующее вещество имеет овицидное (предотвращает отрождение личинок из яиц) и трансовариальное (уменьшает плодовитость самок в последующих поколениях) действия[6][8]. Защитное действие препарата сохраняется 2–4 недели в зависимости от инфицированности и погодных условий[8].

Были проведены исследования эффективности гормональных препаратов, ингибирующих синтез хитина, на основе хлорфлуазурона (0,15 л/га) и димилина (1 кг/га) в различных агроклиматических зонах Северной Осетии (горной, предгорной и лесостепной). Они медленно проявляли свою токсичность, но их действие сохранялось в течение 30–35 дней. Среднее число яиц, отложенных одной самкой, под действием этих препаратов снизилось на 60–65%. Но в варианте с хлорфлуазуроном, несмотря на относительно большое количество отложенных яиц, из них практически не происходило отрождения личинок[1].

Механизм действия. Хлорфлуазурон относится к регуляторам роста насекомых (ингибитор синтеза хитина). Он нарушает образование хитина, необходимого для создания кутикулы[8].

Резистентность. Хлорфлуазурон не проявляет кросс-резистентности к традиционным препаратам[6].

Пестициды, содержащие
Хлорфлуазурон

для сельского хозяйства:

Атаброн, КС

закончился срок регистрации:

Применение

Зарегистрированные препараты на основе хлорфлуазурона разрешены к применению на яблоне против листовертки и яблонной плодожорки[3].

Фитотоксичность

Баковые смеси. По данным производителя с сильно щелочными препаратами (соединения меди и пр.) баковые смеси не рекомендуются. При приготовлении смесей с другими агрохимикатами рекомендуется проверка физической и химической совместимости компонентов[8].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,001
ОДК в почве (мг/кг) 0,3
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,25
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
0,05
в хлопчатнике (масло)
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Летальная доза ЛД50 для земляных червей (20 дней) более 1000 мг/кг почвы[6].

Полезные виды. Не оказывает влияния на полезную энтомофауну, белокрылок и тлей. Малоопасен для опылителей[8][6].

Теплокровные. Хлорфлуазурон для млекопитающих малотоксичен. ЛД50 для мышей 7000 мг/кг, для крыс 8500 мг/кг[7][5].

Классы опасности. Препараты на основе хлорфлуазурона относятся к 3 классу опасности для человека и 2 классу опасности для пчел[3][4].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

Хлорфлуазурон - Получение
Получение


Получение

Хлорфлуазурон получают в результате реакции 2,6-дифторбензоилизоцианата с 4-(5-трифторметил-3-хлорпиридил-2) окси-3,5-дихлоранилином (Изображение)[5].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.02.24 22:37

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бязырова А.Т. Эффективность бактериальных и гормональных препаратов против колорадского жука [Применение бацикола, битоксибациллина, эйма и димилина для защиты картофеля]. Биологическое разнообразие и экологический мониторинг в РСО-Алания. Владикавказ, 2000; Вып.1. - с. 153-158

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2016 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)  Скачать >>>

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
6.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
7.

Методические указания по измерению концентраций хлорфлуазурона (эйм) в воздухе рабочей зоны хроматографическими методами.Утверждены Министерством здравоохранения СССР 29 июля 1991 г. N 6218-91

Источники из сети интернет:
8.
http://www.summit-agro.ru
Изображения (переработаны):
9.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников