Глюфосинат аммоний

ISO по русски

Глюфосинат аммоний

IUPAC по русски

2-амино-4-[гидрокси(метил)фосфорил]бутановая кислота; азан

IUPAC по англ.

2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane

Номер CAS

77182-82-2


Синонимы

Глюфосинат аммоний, 2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)butanoic acid monoammonium salt, Basta

По английски

Glufosinate ammonium

Эмпирическая формула

С5Н15N2О4Р

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов, Десиканты, Действующие вещества десикантов

Химический класс

Фосфиновые кислоты, Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

15% Водный раствор


Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактный пестицид, гербицид сплошного действия, десикант

Цель и область применения

Гербицид, десикант

Способы применения

Опрыскивание


Глюфосинат аммоний [Аммоний DL-гомоаланин-4-ил-(метил)-фосфинат] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Используется в составе контактных неселективных гербицидов для борьбе со злаковыми сорняками и для десикации подсолнечника, рапса, сои, льна-долгунца и других культур[3][17].

Физические и химические свойства

Глюфосинат аммония представляет собой модификацию продукта метаболизма почвенного актиномицета рода Streptomyces, существующего в природе. Его химическая структура близка к естественной аминокислоте глютамин[16].

Глюфосинат аммония – кристаллы со специфическим запахом. Растворим в этаноле, ацетоне, гексане, этилацетате, толуоле. При хранении в нормальных условиях стабилен. Не подвергается гидролизу в щелочных и умеренно кислых средах. В почве и воде достаточно быстро разрушается – период полураспада в воде DT50 = 2–30 дней, в почве DT50 = 3–20 дней[8].

Глюфосинат аммоний в растениях и воде подвергается разрушению с образованием 3-метилфосфино-пропионовой кислоты[8].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 198,2;
  • температура плавления – 215°С;
  • давление паров < 0,1 мПа (при 20°С);
  • растворимость в воде – 1370 г/л (при 20°С)[8].

Глюфосинат аммония в классификации механизмов действия веществ обладающих гербицидной активностью по HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Societyof America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) рассматривается в пределах химического класса фосфиновые кислоты. Подробнее – в статье «Фосфиновые кислоты».

В российской научной литературе глюфосинат аммония часто рассматривают вместе с глифосатом в пределах класса фосфоновые кислоты. При этом отмечается различие в механизме действия данных веществ на чувствительные растения[4].

Чувствительные виды сорных растений

бодяк (виды)

гумай (виды)

лютик едкий

лютик ползучий

молокан татарский

молочай

одуванчик

осот (виды)

пикульник (виды)

пырей (виды)

ромашка (виды)

свинорой

щетинник (виды)

якорец (виды)[4]

Действие на вредные организмы

Глюфосинат аммония – вещество, обладающее гербицидной активностью. Эффективен как действующее вещество для контактных неселективных гербицидов с ограниченной системностью и для десикации культурных растений[4][8]

Механизм действия

по HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Societyof America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – ингибитор глутамин синтетазы/ inhibition of glutamine synthetase, группа 10, до 2020 г – группа H[14].

Подробнее о механизме действия веществ группы 10 – в статье «Фосфоновые кислоты».

Глюфосинат аммония – передвигается только внутри обработанных листьев. При поступлении в растение соединение диссоциирует, поэтому в клетках присутствует только глюфосинат свободная кислота (DL-гомоаланин-4-ил-(метил)-фосфиновая кислота)[8]

Глюфосинат аммония обладает меньшим фитотоксичным действием, чем глифосат[4]. При десикации подсолнечника сдерживает развитие серой гнили подсолнечника и белой гнили подсолнечника, препятствует образованию склероциев[2]

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

мятлик однолетний

щирица Пальмера[15]

Симптомы повреждения

: остановка роста и развития растений, пожелтение или побурение стеблей и листьев, гибель сорных растений[4][8].

Подавляемые сорные виды

. Однолетние и многолетние широколиственные и злаковые сорные растения, в том числе: пырей ползучий, вьюнок, мышей сизый, осот, одуванчик, бодяк, щетинник, гумай, молокан татарский, свинорой, пикульник, молочай, лютик едкий, ромашку, лютик ползучий, якорцы, острец[4][8].

Резистентность

. Глюфосинат аммония, как и другие фосфиновые кислоты с гербицидной активностью относятся к группе низкого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[6]. Зафиксированы случат возникновения резистентности у видов: мятлик однолетний и щирица Пальмера[14].

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфиновые кислоты».

Фитотоксичность

. Глюфосинат аммония фитотоксичен практически для всех травянистых растений[4].

Пестициды, содержащие
Глюфосинат аммоний

для сельского хозяйства:

Баста, ВР
Мегаполис, ВР

в качестве десиканта:

Баста, ВР
Мегаполис, ВР

закончился срок регистрации:

Применение

Глюфосинат аммония в сфере защиты растений используют в качестве действующего вещества неселективных контактных гербицидов для обработки плодовых культур и виноградников, паровых полей, а также полей, предназначенных под посев различных яровых культур (зерновых, овощных, картофеля, бобовых, технических, масличных, бахчевых), однолетних цветочных культур (семенные посевы)[3]

Глюфосинат аммония применяют в качестве десиканта для многих культурных растений:

  • для подсолнечника – в период созревания семян при 70–80 % побуревших корзинок и 25–30 % относительной влажности семян;
  • для сои – в период начала побурения бобов среднего и нижнего ярусов;
  • для клещевины – когда влажность семян центральной кисти равна 30–35 %;
  • для рапса – в период начала созревания и побурения 70–75 % стручков или при влажности семян 25– 35%;
  • для льна-долгунца – в фазе ранней желтой спелости, при количество зеленых семян 25 %;
  • для люцерны – при побурении 80–85 % бобов;
  • для гороха на зерно – при побурении 70–75 % бобов пятого, шестого нижних ярусов при влажности семян 25–35 %[4].

При десикации сроки ожидания составляют: для подсолнечника 5–6 дней, для сои, клещевины, клевера, рапса, льна-долгунца – 10 дней, гороха (на зерно) – 5 дней, люцерны – 7 дней[4].

Нормы расхода и сроки обработки для опрыскивания полей в целях десикации и уничтожения сорной растительности различны для каждого препарата и указаны в инструкции по применению, регламентах применения препаратов[3].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,04
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,2
в гречихе
0,4
в зерне хлебных злаков
0,4
в зернобобовых
3,0
в картофеле
0,5
в моркови
0,2
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,2
в подсолнечнике (семена)
5,0
в просе
0,4
в рапсе (зерно)
5,0
в растительном масле (кроме нерафинированных рапсового и подсолнечного масла)
0,4
в сое (бобы, масло)
2,0
в цитрусовых
0,2
в ягодах и других мелкие фрукты (кроме смородины)
0,2
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бананах
0,2
в древесных орехах
0,1
в корн-салате
0,05
в кукурузе
0,1
в лук-репке
0,05
в масле нерафинированном рапсовом и подсолнечном
0,05
в миндале неочищенном
0,5
в молоке
0,02
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в мясе птицы
0,05
в свекле сахарной
0,05
в спарже
0,05
в субпродуктах пищевых млекопитающих и птицы
0,1
в тропических и субтропических фруктах (кроме бананов)
0,05
в яйцах
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бананах
0,2
в древесных орехах
0,1
в корн-салате
0,05
в кукурузе
0,1
в лук-репке
0,05
в масле нерафинированном рапсовом и подсолнечном
0,05
в миндале неочищенном
0,5
в молоке
0,02
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,05
в мясе птицы
0,05
в сахарной свекле
0,05
в спарже
0,05
в субпродуктах пищевых млекопитающих и птицы
0,1
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В последнее время (данные 2012 года) рассматривается вопрос безопасности долговременного применения препаратов на основе глюфосината аммония. Это связано с выводом на рынок генетически модифицированных линий сельскохозяйственных растений, проявляющих устойчивость к данному гербициду. Следствием этого стало увеличение масштабов его применения и появлению устойчивых форм сорняков[13].

В почве

. При исследованиях состава микробного сообщества в образцах дерново-подзолистой почвы Московской области отмечено достоверное уменьшение общего количества микроорганизмов в почве, обработанной препаратами глифосатом и глюфосинатом (на 20 и 40% соответственно) Т.е. глюфосинат подавляет активность грибов и полезных почвенных бактерий[1][13]. До начала опытов (почва – дерново-подзолистая среднеокультуренная, опрыскивание 1–3 раза за сезон, доза препарата 3 л/га) сообщество почвенных микроорганизмов было представлено 48 видами (относятся к 35 родам). Спустя один год после начала применения численность микроорганизмов снизилась на 40% в основном за счет исчезновения из ценоза артробактера. Однако в составе ценоза увеличилось присутствие микрококков, стрептомицетов, родококков и некоторых анаэробных видов бактерий. Через семь лет регулярного внесения препарата численность наиболее распространенного в ценозе ацетобактера увеличилась в несколько раз. Заметно уменьшилось количество клостридиума. Сделан вывод – фосфорорганическая основа глюфосината, так же как и глифосата поддается разложению сообществом почвенных микроорганизмов[5].

Период полуразложения глюфосината в почве среднем равен 3–20 суток[5][8]. По другим данным: ДТ50 =7 дней; ДТ90 = 25 (10–30) дней[4].

Полезные виды и энтомофаги

. Доказана токсичность глюфосинат аммония для бабочек и других полезных насекомых[13].По другим данным, соединение безопасно для пчел и полезных насекомых[2].

Глюфосинат аммоний токсичен для личинок устриц, моллюсков, радужной форели[13].

Теплокровные

. Глюфосинат может вызывать нарушения пищеварительной, дыхательной и нервной систем, а также нарушения развития плода у млекопитающих и человека. По признанию компании производителя Bayer Crop Science существует риск отрицательного воздействия действующего вещества на репродуктивную систему мышей, но при применении в очень высоких дозах. При этом данную оценку нельзя напрямую перенести на человека[13].

По другим данным, препарат малоопасен[9]. ЛД50 для крыс 1620-2000 мг/кг[2].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: воздействие на центральную нервную систему – явление угнетения, потеря равновесия, клоническое сокращение мышц, а также слезо– и слюнотечение. Антидота нет. Лечение симптоматическое[10].

Классы опасности

. Препараты на основе глюфосината аммония относятся к 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

 

История

По данным 2003 года гербицид глюфосинат аммония за исключением селективности соответствует всем требованиям, предъявляемым к современным препаратам. Эта проблема решается путем возделывания устойчивых трансгенных сортов. Форма препарата, предназначенная для применения в посевах трансгенных культур, имеет торговое название Либерти. За 1–2 обработки гербицид уничтожает однодольные и двудольные сорняки. Получены устойчивые к этому препарату коммерческие гибриды и сорта сои, кукурузы, озимого и ярового рапса, риса, сахарной свеклы, хлопчатника, распространяемые под торговой маркой Либерти Линк. Проходят испытания формы ячменя, пшеницы, гороха, ржи, льна, томатов и иных культур. Во многих странах мира разрешено выращивание и использование для промышленной переработки культур устойчивых к глюфосинату[12].

В связи с высокой токсичностью некоторые страны Европы в 2017–2018 годах вводили запрет на использование глюфосината аммония как действующего вещества гербицидов и десикантов. Однако, на сегодняшний день ряд европейских стран, в частности Италия, этот запрет сняла. Однако в Чехии до сих пор запрещено использовать гербициды с глюфосинат аммонием в качестве десикантов[13][14]. В пртивовес европейским странам, использование данного действующего вещества в США только возрастает[14].

Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


Получение

Глюфосинат аммония получают взаимодействием глюфосината с аммиаком. Сам глюфосинат синтезируют из:

Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


  • 2-хлорэтилового эфира метилэтенилфосфиновой кислоты и ацетиламиномалонового эфира (Изображение),
Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония



  • акролеина и эфира метилфосфонистой кислоты (присутствующий гидрохинон препятствует полимеризации акролеина). Образующийся альдегид переводят в аминокислоту по реакции Зелинского-Стадникова (Изображение).

Последние два способа наиболее пригодны для использования в промышленности[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.03.24 19:13

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Верховцева Н.В.; Ларина Г.Е.; Спиридонов Ю.Я. Содержание органического вещества и состав микробного сообщества дерново-подзолистой почвы, находящейся под разным антропогенным воздействием. Агроэкологические функции органического вещества почв и использование органических удобрений и биоресурсов в ландшафтном земледелии /Всероссийский научно-исследовательский конструкторский и проектно-технологический институт органических удобрений - Владимир, 2004. - С. 79-82

2.

Ганиев М. М. Химические средства защиты растений. Лань, 2013 год. - 399 с.

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

5.

Жариков М.Г.; Спиридонов Ю.Я. Изучение влияния глифосатсодержащих гербицидов на агроценоз [Обзор]. Агрохимия, 2008; N 8. - С. 81-89

6.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.

Определение остаточных количеств глюфосинат аммония и его метаболита в воде, семенах и масле подсолнечника газохроматографическим методом. Методические указания. МУК 4.1.1451-03

9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

11.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

12.

Чумиков И.А. Система Либерти Линк фирмы Авентис КропСайенс - достижение генной инженерии для успешной борьбы с сорняками в сельскохозяйственной практике [Создание и использование трансгенных сортов, устойчивых к гербициду глюфосинату]. Трансгенные растения - новое направление в биологической защите растений. - Краснодар, 2003. - С. 221-226

Источники из сети интернет:
13.

Никитин А. Италия сняла запрет на гербицид глюфосинат. 28 июня 2012 http://www.agroxxi.ru/

14.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

15.16.
http://www.bayercropscience.ru
Изображения (переработаны):
17.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников