Флуртамон

IUPAC по русски

5-(метиламино)-2-фенил-4-[3-(трифторметил)фенил]фуран-3(2Н)-он.

IUPAC по англ.

5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3-one

Номер CAS

96525-23-4


Синонимы

Флуртамон, Fluortanone

По английски

Flurtamone

Эмпирическая формула

C18H14F3NO2

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Дифенилгетероциклы, Фторорганические соединения

Препаративная форма

12% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Флуртамон – действующее вещество пестицидов (гербицидов) широкого спектра действия, предназначенных для контроля смешанного засорения на посевах зерновых культур, хлопчатнике, сорго, подсолнечнике и других культурах до или после появления всходов[2][4].

Физические и химические свойства

Флуртамон – порошкообразное твердое вещество, светло-желтого цвета со слабым запахом плесени. Не подвергается гидролизу в водных растворах при pH 5, 7 и 9[4].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 333,3[4];
  • давление насыщенного пара при 20°С – 7,0 х 10-10 Па[4];
  • давление насыщенного пара при 25°С – 2,0 х 10-9 Па[4];
  • растворимость в воде при 20°С:
    • буфер pH 5 – 10,7 мг/дм3;
    • буфер pH 9 – 10,5 мг/дм3
    • дистиллированная вода – 11,5 мг/дм3[4];
  • растворимость в органических растворителях при 20°С:
    • гексан – 0,018 г/дм3;
    • этилацетат – 133 г/дм3;
    • ацетонитрил – 144 г/дм3;
    • метанол – 199 г/дм3;
    • ацетон – 350 г/дм3;
    • дихлорометан – 358 г/дм3[4];
  • плотность – 1,33 г/см3[6];
  • температура кипения при 760 мм рт. ст – 446,2°С[6];
  • температура плавления – 152,5℃[6];
  • точка вспышки – 223,6°С[6];
  • показатель преломления – 1,576[6].

Чувствительные виды сорных растений

  • Звездчатка средняя
  • Куколь обыкновенный
  • Метлица обыкновенная
  • Пикульник (виды)
  • Подмаренник цепкий
  • Редька дикая
  • Ромашка непахучая
  • Торица (виды)
  • Щирица обыкновенная
  • Щирица Палмера
  • Щирица Пауэлла[1]

Действие на вредные организмы

Флуртамон обладает гербицидной активностью. Характеризуется почвенным действием. Избирателен к озимой пшенице[2].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) флуртамон включен в группу 12 (до 2020 года – группа F1) – ингибиторы фитоиндезатуразы /inhibition of phytoene desaturase[7].

Механизм действия соединений с гербицидной активностью – ингибиторов фитоиндезатуразы, подробно описан в статье «N-фенилгетероциклы».

Симптомы повреждения

. Обесцвечивание листьев чувствительных растений, обычно в районе жилок, иногда наблюдается покраснение листьев. Конеяный результат воздействия – некроз и гибель растений[3].

Подавляемые сорные виды

. Флуртамон подавляет рост и развитие однолетних двудольных и некоторых злаковые сорные растения, в том числе устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х [2]. Спектр чувствительных видов очень широк, в том числе: звездчатка средняя, куколь обыкновенный, метлица обыкновенная, пикульник (виды), подмаренник цепкий, редька дикая, ромашка непахучая, торица (виды), щирица обыкновенная, щирица Палмера, щирица Пауэлла[1].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Арктотека ноготковая
  • Редька дикая[8]

Резистентность

. Флуртамон, как и все ингибиторы фитоиндезатуразы (группа 12 по классификации HRACи WSSA) относится к группе среднего риска по формированию резистентных биотопов сорных растений[3][7]. К веществам с механизмом действия ингибиторы фитоиндезатуразы (группа 12) установлены случаи резистентности у растений: редька дикая и арктотека ноготковая[7].

Профилактика резистентности

аналогична и всем другим соединениям группы 12 по классификации HRACи WSSA. Подробнее – в статье «N-фенилгетероциклы».

Фитотоксичность

. Флуртамон не фитотоксичен для пшеницы озимой, хлопчатника, сорго, подсолнечника. Другие культурные растения могут проявлять чувствительность к гербицидам, действующим веществом которых является флуртамон[2][4].

Пестициды, содержащие
Флуртамон

для сельского хозяйства:

Бакара Форте, КС C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Флуртамон является действующим веществом селективных гербицидов широкого спектра действия. Применяется в составе препаратов, предназначенных для борьбы с однолетними злаковыми и двудольными сорнякамив, том числе устойчивыми к 2,4-Д и 2М-4Х, на посевах сельскохозяйственных культур (пшеница озимая, хлопчатник, сорго, подсолнечник) до и после появления всходов [2][4].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ОДК в почве (мг/кг) 0,07
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,1 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,4
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Флуртамон при соблюдении регламента применения, хранения и утилизации не представляет опасности для окружающей среды и человека[2].

Показатели экотоксичности флуртамона:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – низкий;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по крысе) – высокий;
  • птицы (острая ЛД50, по виду виргинский перепел) – низкий;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду радужная форель) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК50, по виду дафния магна) – умеренно;
  • водные растения (острая 7 дневная ЭК50, по виду ряска горбатая) – высокий;
  • водоросли (острая 72 часовая ЭК50, по виду зеленая морская водоросль) – умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая ЛД50, контактно) – умеренно;
  • почвенные черви (острая СК50 14-дневная) – низкий;
  • другие членистоногие (хищный клещ) – вредоносно;
  • другие членистоногие (наездник) – умеренно опасен[9].

Влияние флуртамона на здоровье человека:

  • канцерогенность – данных нет;
  • эндокринные заболевания – данных нет;
  • репродуктивная токсичность – данных нет;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – данных нет;
  • раздражение дыхательных путей – данных нет;
  • раздражение кожных покровов – данных нет;
  • раздражение глаз – данных нет;
  • мутагенность – нет данных[9].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3[2].

Допуски к применению

Флуртамон, как действующее вещество пестицидов, запрещён к использованию в водоохранной зоне водоемов. Авиаобработка – разрешена[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

Получение

Один из способов получения флуртамона – реакция 2-фенил-3-оксо-4-(3-трифторметилфенил)-5-амино-2,3-дигидрофуран с бензилтриэтиламмония хлорид[6]

История

Флуртамон впервые зарегистрирован в 1990 году, во Франции. Разрешён к применению в 10 странах Европейского союза, в том числе Чехии, Германии, Франции, Великобритании[9].

В 2013 году успешно прошел регистрационные испытания в России в качестве действующего вещества гербицидов смесевых препаратов в посевах зерновых культур[4].

На территории Росси разрешен к применению гербицид Бакара Форте, КС (регистрант Байер Кроп Сайенс АГ, производитель Байер)[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 16.04.24 16:20

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

4.

МУК 4.1.3098—13. Определение остаточных количеств флуртамона в воде, почве, зерне и соломе зерновых колосовых культур методом газожидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2013. – 22 с.

5.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

7.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

8.9.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников