Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов
|
N-(4-фторфенил)-N-пропан-2-ил-2-[[5-(трифторметил) -1,3,4-тиадиазол-2-ил]окси]ацетамид |
|
N-(4-fluorophenyl)-N-propan-2-yl-2-[[5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]oxy]acetamide |
|
142459-58-3 |
Синонимы |
Флуфенацет, Fluthiamide, Fluthiamid, Thiafluamide, Флутиамид, Тиафлуамид |
По английски |
Flufenacet |
Эмпирическая формула |
C14H13F4N3O2S |
|
|
|
|
Препаративная форма | |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Флуфенацет – действующее вещество пестицидов (гербицидов) системного действия, используемых для борьбы с сорной злаковой и двудольной растительностью в посевах зерновых и овощных культур[1].
Флуфенацет – кристаллический порошок, без цвета, со слабым неспецифическим запахом. К фотолизу при pH 5 стабилен, гидролитически стабилен в кислых, нейтральных и щелочных условиях при комнатной температуре. Агрегатное состояние в воздушной среде – пары и аэрозоль[4][5].
Согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) флуфенацетат рассматривается как представитель класса α-оксиацетамиды/ α-оxyacetamides[8].
Флуфенацет представляет собой ароматический амид, являющийся ацетамидом, в котором аминоводороды замещены пропан-2-ил и 4-фторфенильными группами, в то время как метилводород замещен на [5-(трифторметил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]окси группой[11].
Чувствительные виды сорных растений
вероника
костер (виды)
лисохвост полевой
метлица обыкновенная
мятлик однолетний
паслен черный
плевел (виды)
подмаренник цепкий
просо куриное
ромашка (виды)
росичка кроваво-красная
щетинник (виды)
яснотка (виды)[10]
Флуфенацет обладает гербицидной активностью. Эффективен на кукурузе, зерновых, хлопчатнике, картофеле, рисе, сое, подсолнечнике, томатах и других культурах для подавления однолетних и некоторых многолетних двудольных и злаковых сорных растений в предвсходовый и ранний послевсходовый период[4][5].
Флуфенацет способен останавливать или значительно замедлять процесс деления и роста клеток растения, путем нарушения метаболизма жирных кислот. Действует системно с перносом по апопласту (пространству за пределами плазматической мембраны, состоящему из клеточной стенки и межклеточных пространств). Подавляет функционирование меристемных тканей растения[5].
Механизм действия веществ, отнесенных к группе 15 подробно описан в статьях «Бензофураны» и «Хлорацетанилиды (хлорацетамиды)».
К группе 15 (ингибиторы синтеза жирных кислот с очень длинной цепью) относят вещества с гербицидной активностью химических классов: азолил-карбоксамиды (azolyl-carboxamides), бензофураны (benzofurans), изоксазолины (oxiranes), оксираны (oxiranes), тиокарбаматы (thiocarbamates), α-хлорацетамиды (хлорацетанилиды)[8].
Флуфенацет в сфере защиты растений применяют в качестве действующего вещества предвсходовых и ранних послевсходовых гербицидов[5].
На территории России разрешены препараты с действующими веществами:
Токсикологические данные |
|
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,005 |
ПДК в почве (мг/кг) | 0,14 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,05 (общ) |
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,4 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,002 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в зерне хлебных злаков |
0,05 |
в картофеле |
0,05 |
в сое (бобы, масло) |
0,05 |
Флуфенацет при соблюдении регламента по применению, хранению и утилизации не представляет опасности для человека и окружающей среды.
Флуфенацет умеренно опасен по острой пероральной токсичности для крыс (4 часа) ЛД50 – от 589 до 1617 мг/кг и ингаляционной дермальной токсичности ЛД50 более 3740 мг/м3. По дермальной токсичности для крыс ЛД50 более 2000 мг/кг – относится к малоопасным веществам[4].
Показатели экотоксичности флуфенацета:
Влияние флуфенацета на здоровье человека:
Флуфенацет, как действующее вещество пестицидов, запрещён к использованию в водоохранной зоне водоемов. Авиаобработка препаратами с данным действующим веществом разрешена[1].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[6].
Флуфенацет, как вещество химического класса тиадиазолы, чаще всего получают путем циклизации соответствующих карбомоилтиосемикарбазидов под действием ацилирующих агентов с последующей дегидратацией полученных продуктов фосфорной, серной кислотой или фосфорным ангидридом[2].
При обработке дитиомочевины и ее замещенных соляной кислотой, фосгеном и другими реагентами также образуются тиадиазолы[2].
Флуфенацет официально зарегистрирован в США в 1998 году. Он стал представителем второго поколения веществ класса α-оксиацетамиды[12]. Разрешен к применению в 14 странах Евросоюза, в том числе в Словакии, Польше, Греции, Германии[9]. В 2013 году проходил регистрационные испытания в России в качестве гербицида в составе смесевых гербицидных препаратов в посевах зерновых культур[5].
В России были разрешены к применению гербициды Артист, ВДГ и Бакара Форте, КС (регистрант Байер Кроп Сайенс АГ, производитель Байер)[1].
Составитель: Григоровская П.И.
Страница внесена: 27.04.17 15:55
Последнее обновление: 27.03.24 21:53
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Данилова Е.А., Меленчук Т.В, Трухина О.Н., Исляйкин М.К. Диаминотиадиазолы – исходные соединения для макрогетероциклов. Ивановский государственный химико-технологический университет, пр. Ф.Энгельса,7, Макрогетероциклы / Macroheterocycles, 2010 3(1) 68-81//
Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
МУК 4.1.3023 – 12. Измерение концентраций флуфенацета в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2013. – 15 с.
МУК 4.1.3203-14.Определение остаточных количеств флуфенацета и суммы всех метаболитов, содержащих N-фторфенил-N-изопропил радикалы в воде, почве, зерне и соломе зерновых колосовых, в клубнях картофеля методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания /
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
ChemSrc.com
Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
https://www.bayer.ru/
PubChem
Toshio Goto, Akihiko Yanagi, and Yukiyoshi Watanabe Inhibition of CeII Division (Oxyacetamides. Tetrazolinonts) Modem Crop Protection Compounds. Edited by W. Kramer and U. Schirmer Copyright 2007 WILEY-VCH Verlag GmbH Co. KGaA, Weinheim ISBN 978-3-527-31496-6
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle