Фенпироксимат

Синонимы

Данитрон, Ортус, NNI-850

По английски

fenpyroximate

Химическая формула

C20H33NO

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Ювеноиды

Препаративная форма

5% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, акарицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

134098-61-6, 111812-58-9


Фенпироксимат [(Е)-α-(1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-илметиленаминокси)-n-толуиловой кислоты трет-бутиловый эфир] – химическое действующее вещество пестицидов (ювеноид) используется в сельском хозяйстве для борьбы с растительноядными клещами.

Физические и химические свойства

Представляет собой белый кристаллический порошок без запаха.[1][5][4] В растениях и окружающей среде при определенных условиях может трансформироваться с образованием деметилфенпироксимата и Z-изомера.[5]

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 421,49;
  • Температура плавления по разным источникам 99,3 – 102,4 °С;
  • Растворимость в воде при 20 °C по разным источникам 0,015 – 0,023 мг/л;
  • Удельная плотность 1,25 г/мл;
  • Давление паров (25 °C) 0,01 МПа.[4][8][9]

Действие на вредные организмы

  • Фенпроксимат оказывает быстрое парализующее действие на подвижных стадиях развития растительноядных клещей (Tetranychidae, Eriophydae).
  • Ингибирует линьку на ранних стадиях развития личинок клещей.

Механизм действия заключается в нарушении транспорта электронов в цепи окислительного фосфорилирования в митохондриях посредством ингибирования кофермента НАД-Н.[1][4][7]

Резистентность. С другими акарицидами кросс-резистентности не проявляет.[1][4]

Пестициды, содержащие
Фенпироксимат

для сельского хозяйства:

Ортус, СК

Применение

Имеет значительную остаточную активность. Может быть применен в любое время года.[1][4]

Фитотоксичность. Фенпироксимат не обладает фитотоксичностью.[1][4]

В сельском хозяйстве. Зарегистрированный препарат на основе фенпироксимата применяется против вредителей винограда и яблони (клещи).[3]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,3
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001(общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,05
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,005
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,3
в плодовых (семечковые)
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Не оказывает значительного воздействия на хищных клещей (Phytoseiidae), а также и на паразитирующих на животных и почвообитающих клещей (Ixodidae, Acaridae).[1][4]

Токсическое действие. Фенпироксимат по острой оральной дермальной токсичности относится к умеренно опасным веществам. По ингаляционной токсичности вещество чрезвычайно опасно.[5]

Симптомы отравления. Вещество раздражает слизистые оболочки глаз, слабо раздражает кожу. При хроническом воздействии возможно оказание слабого тератогенного действия.[5][6]

Классы опасности. Препарат Ортус на основе фенпироксимата относится к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[3]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10[2]

Получение

Официально зарегистрирован в 1991 году.[9]

Фенпироксимат синтезируют из пиразалона. При его формилировании системой POCl3/ДМФА происходит енолизация амидной части молекулы до енаминольной, а образовавшийся ароматический пиразол кроме электрофильного замещения по С-4 претерпевает нуклеофильное ипсо-замещение гидроксигруппы на атом хлора. В хлорпроизводном атом хлора действием фенолята натрия (сильного основания) нуклеофильно замещают на феноксильный радикал. Затем альдегид оксимируют и оксим О-бензилируют 4-(трет-бутоксикарбонил)бензилхлоридом.

 

История

Официально зарегистрирован в 1991 году.[9]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 15:56

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

3.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
5.
Методические указания по измерению концентрации фенпироксимата в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1440-03
6.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
7.

Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).

Источники из сети интернет:
8.
http://www.cnshb.ru
9.
http://www.sitem.herts.ac.uk