Феноксикарб

Синонимы

Инсегар, Пиктил, Торус, Логик, Фазис

По английски

Fenoxycarb

Химическая формула

C17H19NO4

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Ювеноиды

Препаративная форма

25% Водно-диспергируемые гранулы, 25% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, инсектицид, ларвицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

72490-01-8


Феноксикарб [2-(4-феноксифенокси)этил-О-этилкарбамат] – химическое действующее вещество пестицидов (ювеноид), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми.

Физические и химические свойства

Феноксикарб – белое кристаллическое вещество без запаха. Хорошо растворим во многих растворителях, плохо растворим в гексане. При pH 3 – 9 вещество в водных растворах не гидролизуется. На свету стабильно.[9]

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 301,3;
  • Температура плавления 53-54 °С;
  • Давление пара (25 °С) 1,7 ∙ 10-5 Па (13 ∙ 10-8мм.рт.ст.);
  • Растворимость в воде (25 °C) 0,008 г/л;
  • Удельная плотность 1,23 г/мл.[7][11]

Действие на вредные организмы

Феноксикарб обладает кишечным и контактным действием.[3]

Механизм действия. Действующее вещество препятствует превращению подвижных форм в неподвижные, блокирует переход из одной стадии в другую или предотвращает переход типа питания гусениц от сосущего к грызущему (как у минирующих молей). Препараты на основе феноксикарба способны нарушать у гусениц специфические процессы линьки и следующие за ними превращения в куколок и бабочек. Гусеницы погибают в течение 10-16 дней. После обработок феноксикарбом у большей части куколок проявляются уродства, часто не вся поверхность бывает хитизирована. Бабочки (имаго) из таких куколок не вылетают.[4]

Особый механизм действия препарата обеспечивает высокую эффективность против насекомых, которые резистентны к другим пестицидам (ИСХ, ФОС и пиретроидам).[4]

Пестициды, содержащие
Феноксикарб

для сельского хозяйства:

Инсегap, ВДГ

8655.30

Люфокс, КЭ C

3817.30

Фазис, СП
Фора, СП
С - смесевой пестицид

Применение

В сельском хозяйстве. Результат обработок препаратами на основе феноксикарба значительно зависит от сроков применения. Это характерно и для других препаратов, относящихся к регуляторам роста насекомых.[4]

  • На основе феноксикарба зарегистрированы препараты против вредителей винограда (гроздевая листовертка), сливы (сливовая плодожорка), яблони (яблонная плодожорка);
  • На основе люфенурона и феноксикарба – против вредителей винограда (гроздевая листовертка), яблони (яблонная плодожорка).[2]

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 10000
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,05
ОДК в почве (мг/кг) 0,003
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,25 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,005
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0005
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,1
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги и полезные виды. Препараты на основе феноксикарба отличаются высокой избирательностью действия, безопасны для хищных клещей, клопов, энтомофагов.[4] Инсектицид не токсичен для земляных червей, птиц, пчел, дафний и почвенных микроорганизмов.[9]

Общее описание. Токсичность феноксикарба для рыб и птиц сравнительно невелика. Препарат относительно быстро разлагается в воде и почве, медленно – в растении.[5]

Для крыс LD50>10000 мг/кг при пероральном введении; острая дермальная токсичность LD50>2000 мг/кг; острая ингаляционная токсичность LC50>4400 мг/куб. м воздуха. Действующее вещество не оказывает раздражающего действия на слизистую оболочку глаз и кожу кролика.[9][3]

Феноксикарб довольно быстро разлагается в водных растворах и почве, но в растениях он довольно стабилен. В зерне через 36 недель после обработки разлагается только 2,7% препарата. Высокая проницаемость и стабильность феноксикарба объясняют его высокую биологическую активность.[3]

Симптомы отравления. Острое отравление феноксикарбом проявляется в виде саливации, чихании. При отравлении препаратом Инсегар на основе феноксикарба наблюдаются гиперемия конъюктивы, слезотечение.[10]

Классы опасности. Зарегистрированные препараты на основе феноксикарба относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[2]

Феноксикарб - Cинтез феноксикарба
Cинтез феноксикарба


Получение

Феноксикарб получают реакцией 4-феноксиэтиламина с этилхлоркарбонатом в присутствии акцепторов хлорида водорода.[8]

Также была разработана двухстадийная схема синтеза феноксикарба путем взаимодействия пара-феноксифенола с солянокислым этаноламином в присутствии P2O5. Обработка получающегося адпродукта хлоругольным эфиром с 80%-ным выходом приводит к целевому ювеноиду.[6]

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.270-10.[1]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 15:56

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

2.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3.
Грапов А.Ф. Регуляторы роста и развития насекомых в качестве инсектицидов. Ювеноиды. Журнал «Агрохимия», №3, 1988.
4.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
5.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
6.
Куковинец О.С., Ложкина Е.А. и др. Синтез ювеноидов карбаматной структуры. Сборник трудов «Экологическая безопасность и беспестицидные технологии получения растениевод.продукции. - Пущино, 1994; Ч.2. - с. 213-215.
7.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
8.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
9.
Определение остаточных количеств феноксикарба в яблоках, сливе и винограде методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания МУК 4.1.2272-07.
10.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Источники из сети интернет:
11.
http://www.sitem.herts.ac.uk