Фенитротион

Синонимы

Метилнитрофос, Байер S-5660, Нитрофос, Байер 41831, Фолитион, Метатион, Новатион, Сумитион, Данатион, Овадекс, Вертион

По английски

Fenitrothion

Химическая формула

С9H12NO5PS

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

50% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Кишечный пестицид, контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

122-14-5


Фенитротион [O,O-Диметил-О-(З-метил-4-нитрофенил)тиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов (фосфорорганический инсектицид), используется в сельском хозяйстве и практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми.

Физические и химические свойства

Технический продукт – светлая жидкость со слабым неприятным специфическим запахом, плохо растворимая в воде. Легко гидролизуется в щелочной среде.[1]

В чистом виде фенитротион представляет собой светло-желтое масло.

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 277,2;
  • Точка кипения 109 °C при давлении 0,1 мм рт. ст.
  • Давление паров при 20 °C – 8∙10-4 Па (6,0 ∙10- 6 мм рт.ст.).
  • d204 1,3084
  • n23D 1,5505
  • летучесть при 20 °С и давлении 5,4 ∙10-5 мм.рт.ст. 0,82 мг/м

Быстро гидролизуется, при нагревании может разлагаться со взрывом.[9]

Хорошо растворим в органических растворителях:

  • ацетоне,
  • бензоле,
  • этаноле

и других органических растворителях.[14][10] Плохо растворяется в алифатических углеводородах.[9] Термически нестоек, при нагревании выше 100 °С изомеризуется.[11][10]

Действие на вредные организмы

Механизм действия фосфорорганических соединений, и фенитротиона в частности, обусловлен фосфорилирующими и алкилирующими свойствами этих соединений. Попадая в организм фенитротион фосфорилирует жизненно важные ферменты ацетилхолинэстеразу, алиэстеразу и другие.[7]

Токсичность вещества для теплокровных животных, насекомых, клещей обусловлена фосфорилированием ацетилхолинэстеразы (АХЭ), играющего исключительно важную роль в процессе передачи нервного возбуждения. По нейрону нервное возбуждение передается в виде своеобразного электрического сигнала, а через синаптическую щель – с участием химических медиаторов, одним из которых является ацетилхолин (АХ).

Фосфорилируя АХЭ и таким образом выключая ее на длительный срок из обычной сферы действия, фенитротион, как и другие фосфорорганические инсектициды, нарушает сложный биохимический цикл обмена ацетилхолина. Его накопление в тканях нервной системы приводит к гипертрофированной возбудимости, нарушению функций различных органов и, в конечном итоге, к отравлению организма.[7]

Слабый овицид.[6]

Продолжительность действия фенитротиона составляет около 10 дней.[12]

Резистентность. При систематическом применении препарата появляются устойчивые популяции насекомых, резистентность проявляется к этому или другим фосфорорганическим соединениям.[6]

Пестициды, содержащие
Фенитротион

для сельского хозяйства:

Самурай Супер, КЭ
Сумиджу, КЭ
Сумитион, КЭ

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Зеленый Дом-дуст, дуст C
С - смесевой пестицид

Применение

Фитотоксичность. В рекомендованных дозах и концентрациях препарат не оказывает отрицательного действия на культурные растения.[6]

Масляные концентраты эмульсии фенитротиона во влажную погоду могут вызвать ожоги листьев. Вещество частично проникает в ткани растений и оказывает глубинный эффект.[12][2]

В сельском хозяйстве. Контактный и кишечный инсектицид фенитротион имеет высокую начальную токсичность и непродолжительное защитное действие. Используется для борьбы сбольшим количеством вредных насекомых. [10][1][2]

Фенитротион применяется в борьбе с вредителями пшеницы (клоп вредная черепашка, трипсы, тли, хлебные жуки, злаковая листовертка), ячменя (тли), яблони, груши (плодожорки, моли, тли, стеклянница, щитовки, ложнощитовки), конопли (блошки, листовертка конопляная), против саранчовых на пастбищах, дикой растительности.[11][5]

Ранее Фенитротионом разрешалось обрабатывать складские помещения, зерноперерабатывающие предприятия, хранящееся зерно злаковых и семена бобовых культур,[11] однако в Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год эти пункты регламента применения препарата не вошли. Ввиду вышесказанного применение препарата против вредителей запасов сейчас не разрешено. (составитель)

Баковые смеси. Ввиду короткого защитного действия препарата рекомендуется применять с добавкой специфических акарицидов.[9]

При совместном использовании с другими пестицидами следует избегать смешивания с высокощелочными веществами. Препараты на основе фенитротиона не применяются в смеси с гербицидами на основе пропанила и в течение десяти дней после обработки этими гербицидами из-за возможного фитотоксичного действия. С бордосской жидкостью смешивается непосредственно перед обработкой.[2]

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции препараты на основе фенитротиона применяются уничтожения синантропных тараканов в жилых и служебных помещениях, в практике медицинской дезинсекции и населением в быту.[13]

Инструкция по применению фенитротиона

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Сумитион, закладка: Регламенты применения препарата Сумитион.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,005
ПДК в почве (мг/кг) 1,0 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,006 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,005
МДУ в продукции (мг/кг):
в грибах и ягодах дикорастущих
0,01
в зерне хлебных злаков
1,0
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,1
в подсолнечнике (семена, масло)
0,1
в рисе
0,3
в свекле сахарной, столовой
0,1
в табаке
0,1
в цитрусовых (мякоть)
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в чае
0,5

Токсикологические характеристики

Благодаря строению (метильная группа находится в орто-положении к нитрогруппе), соединение, имея инсектицидные свойства, мало токсично для теплокровных.[14]

В организме теплокровных животных подвергается окислительному активированию.[6]

Фенитротион обладает некоторыми кумулятивными свойствами, кожная токсичность выражена умеренно.[10][10] Коэффициент кумуляции 0,6-0,8.[3]

По критерию пероральной токсичности фенитротион относится к среднетоксичным соединениям.[12]

На пористых искусственных поверхностях сохраняется от 3 до 6 месяцев. В почве сохраняется в течение 10 – 20 дней.[2]

Токсическое действие. У фенитротиона выражена кожно-резорбтивная токсичность.[12][7]

Выраженным местнораздражающим действием вещество не обладает, но проникает через кожу. При нанесении яда 50% кроликов и крыс погибает от 1250 мг/кг.

При однократном нанесении 100 мг/кг на кожу кроликов Фенитротион вызывал постепенное угнетение активности холинэстеразы крови, спустя сутки достигавшее максимума (в эритроцитах на 50-100%, в сыворотке на 70-80%). К 23 дню активность фермента восстанавливалась.[8]

Фенитротион лишь незначительно подавляет активность холинэстеразы in vitro, в то время как in vivo он является сильным ингибитором холинэстеразы. При оральном введении самкам крыс 5/8 острой LD50 через короткое время наблюдается максимальное подавление холинэстеразы. Действие препарата постепенно уменьшается и прекращается примерно через три недели.[14]

Мутагенного и канцерогенного действия не проявляет. Также вещество не оказывает тератогенного и эмбриотоксического действия.[15]

 

Животные. При нанесении на кожу и введении в желудок смертельных и токсических доз после первых признаков общего угнетенного состояния появляются слюнотечение, одышка, парез задних конечностей, слезотечение, дрожание головы и всего туловища, фибриллярные подергивания мышц, клонические судороги. Смерть наступает от паралича дыхания.

Однократное четырехчасовое вдыхание жидкого аэрозоля (концентрация 71 мг/м3) вызывает у кошек раздражение дыхательных путей, агрессивность, дрожание, снижение на 40-90 % активности холинэстеразы крови. В тех же условиях опыта при концентрации жидкого аэрозоля 3,4 мг/м3 отсутствовали видимые признаки отравления, активность холинэстеразы крови уменьшалась на 8-20 %.

При однократном воздействии паров (концентрация 20 мг/м3) активности холинэстеразы в сыворотке понижается на 39%. При введении высоких доз выражено кумулятивное действие. При введении белым крысам концентрата эмульсии ЛД50 = 516 мг/кг, белым мышам через рот химически чистого вещества – ЛД50 = 715 мг/кг. При четырехмесячном отравлении крыс парами (концентрация 0,017 мг/л) или аэрозолем (концентрация 1 мг/м3) не отмечалось видимых признаков интоксикации, но была обнаружена умеренная гипохромная анемия, увеличение α- и β- глобулинов, ретикулоцитоз, повышение протромбинового индекса, сокращение времени свертывания крови, угнетение активности холинэстеразы в органах.

При введении через рот 1/100 от ЛД50 в течение шести месяцев мыши и крысы отстали в прибавке массы тела, снизилась активность холинэстеразы тканей и крови.

Человек. У рабочих, которые проводили опрыскивание 0,1- 0,3 % эмульсией препарата (при концентрации в воздухе рабочей зоны 2-4 мг/м3), в конце дня активность холинэстеразы цельной крови уменьшалась на 17-37 %. Перемен в морфологическом составе крови и в функциональном состоянии вегетативного отдела нервной системы не обнаружено.[8]

При отравлении в качестве противоядия фенитротионом можно применять комбинацию атропина и ПАМ.[14]

Классы опасности. Препараты на основе фенитротиона имеют 3 класс опасности для человека. Опасен для пчел (1 класс опасности) в течение трех-четырех суток после опрыскивания растений.[9][5]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10[4]

Получение

Действующее начало фенитротиона было открыто одновременно и независимо друг от друга японской фирмой «Сумитомо кемикл компании» и фирмой «Фарбенфабрикен Байер».[14]

Фенитротион получают конденсацией диметилхлоротиофосфата с З-метил-4-нитрофенолятом натрия в водной среде или с нитрокрезолом в присутствии безводного поташа в ацетоне (или метилэтилкетоне).[10]

Также вещество получается нагреванием 3-метил-4-нитрофенола и карбоната калия с О,О-диметилхлортиофосфатом.[8]

 

Оставьте свой отзыв:

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 15:54

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.
Гар К.А. Инсектициды в сельском хозяйстве. М.: "Колос", 1974. - 254 с. с ил.
4.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

5.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6.
Груздев, Г.С. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева.- X 46 3-е изд., перераб. и доп.- М.: Агропромиздат, 1987.- 415с.
7.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
8.

Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.608 с.

9.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

10.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
11.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
12.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
13.

Средство инсектицидное "Альфатокс-ловушка". Свидетельство № 77.99.1.2.У.4180.4.05 от 18.04.2005.

14.
Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды/Перевод с немецкого А. Г. Зенькевич, канд. хим. наук Я. А. Мандельваума, канд. хим. наук К. Д. Швецовой-Шиловской, Под редакцией доктора хим. маук, проф. Н. Н. Мельникова – М.: МИР, 1965.
15.

Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005