Физические и химические свойства
Чистый дифлубензурон – кристаллическое вещество белого цвета. Плохо растворим в неполярных органических растворителях, несколько лучше в полярных растворителях. Хорошо растворим в маслах, ацетоне. В водной среде устойчив при рН 2–8, при более высоких рН относительно быстро гидролизуется. При гидролизе образуется 2,6-дифторбензойная кислота и 4-х мочевина. Дальнейшее разрушение этих продуктов идет медленнее, первый из них разрушается на 50% примерно за 4 недели, второй за 5–10 недель[9].
Летучесть очень низкая. Теплостоек, после семидневного хранения при 50°С разложение составляет 2%. Устойчив к воздействию солнечного света[1][6][4].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 310,68;
- температура плавления – 230–232 °С;
- температура плавления технического продукта – 210–232°С;
- растворимость в воде (20°С) – 0,2 мг/л[9].
Чувствительные виды вредителей
Действие на вредные организмы
Дифлубензурон обладает инсектицидной активностью. Эффективен против широкого спектра насекомых. Косвенно способствует уменьшению популяции растительноядных клещей[7].
. По
классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) дифлубензурон относят к группе 15 – ингибиторы
биосинтеза хитина, влияющие на CHS1 (ферменты хитинсинтетазы 1)
[15].
Подробнее – в статье «Бензоилмочевины»
Дифлубензурон блокирует образование хитина, и потому его действие ограничено классом членистоногих, у которых ростовые процессы сопровождаются синтезом хитина в ходе линек при переходе из одной стадии в другую[13].
Дифлубензурон обладает ларвицидным и овицидным действием, которое проявляется в момент выхода личинки из яйца. Действующее вещество проникает через яичные скорлупы и предотвращает выход личинок из яиц или уничтожает личинок минирующих насекомых, которые внедряются в листовые ткани прямо под яйцевой оболочкой. Эффект гораздо выше, если яйца отложены на обработанные препаратом листья, чем если бы они были обработаны после откладки. Активен против личиночных стадий, особенно личинок младшего возраста[1][7].
На имаго насекомых не действует или воздействуют слабо. Если дифлубензурон действует на последнюю возрастную стадию, то токсичность проявляется в кутикуле куколки или взрослой особи, снижая процент жизнеспособных насекомых[7].
В отношении клещей дифлубензурон действует косвенно. В частности, инсектицид Димилин, с действующим веществом дифлубензурон, не действует непосредственно на клещей, но благодаря тому, что он не оказывает отрицательного действия на акарифагов, число их увеличивается, а число растительноядных клещей соответственно уменьшается, в результате отпадает необходимость применения акарицидов. Две обработки препаратом Димилин сравнимы по эффективности с пятью обработками инсекто-акарицидами[6].
. В момент
линьки личинки оказываются неспособными освободиться от старой
кутикулы, так как полусформированная новая
кутикула не выдерживает внутреннего давления и/или не обеспечивает надежного прикрепления к ней образующихся мышц. В результате
кутикула разрывается и изливается полостная жидкость. Если
личинка обработана препаратом в последнем возрасте, образование
кутикулы может нарушаться у
куколки и/или у взрослого насекомого
[1].
Результат обработки проявляется медленно (через несколько дней, а иногда и через 2–3 недели после обработки), поэтому насекомые успевают нанести некоторый ущерб[1][6]. Продолжительность защитного действия составляет 3–4 недели. Препараты, с действующим веществом дифлубензурон имеют медленную начальную активность (насекомые погибают не сразу, а только в последующие стадии после линьки). Поэтому эффект от обработки виден через 4–7 недель, а повреждения растений могут наблюдаться и в первые дни после обработки[1][6].
. Листогрызущие и хвоегрызущие насекомые,
личинки и гусеницы младших возрастов:
плодожорка яблонная,
моли-малютки,
шелкопряд кольчатый,
златогузка,
боярышница,
совка капустная,
белянки (
виды),
саранчевые,
совка хлопковая,
моль капустная, совка агатовая,
совка-гамма,
листовертки (
виды),
пяденицы (
виды), бражник,
тли, моль смородинная почковая,
бабочка американская белая, мухи грибные, комарики грибные,
цветоед яблонный[5].
. Дифлубензурон, как и все
ингибиторы синтеза хитина, эффективно борется с популяциями членистоногих резистентных к
фосфорорганическим соединениям,
пиретроидам, никотиноидам,
ювеноидам[6].
При общем благоприятном прогнозе отмечается принципиальная возможность появление резистентных особей вредителей различных видов к дифлубензурону[10]. Например, в шампиньонных комплексах при длительной (несколько лет) обработке дифлубензуроном было зафиксировано повышение устойчивости грибных комариков (род Lycoriella). Для достижения нужной эффективности норму расхода увеличивали сначала до 3 г/м2, а позднее до 4 г/м2. Анализ показателей смертности особей показал 15-кратное увеличение уровня устойчивости. При этом величина устойчивости характеризуется как низкая и относительно стабильная[10].
Причины развития устойчивости в популяции грибных комариков различны. Толерантность к дифлубензопиру может возникнуть в результате длительного применения препарата[10].
Другой причиной может быть перекрестная устойчивость, сформировавшаяся гораздо раньше применения дифлубензурона, при применении традиционных действующих веществ инсектицидов. Это предположение вытекает их хорошо известных случаев проявления устойчивости к дифлубензурону в популяциях комнатной мухи в линиях, устойчивых к инсектицидам. Одновременно к дифлубензурону замечена устойчивостк мясных мух и овечьих вшей в ветеринарии[10].
Третьей причиной могла служить интродукция на шампиньонный комплекс популяций грибных комариков, имеющих какой-то тип устойчивости[10].
:
- применение инсектицидов с действующими веществами различного механизма действия, в данном случае рекомендовано применение ювеноидов;
- разумное сочетание агротехнических, биологических и химических методов;
- применение комбинированных препаратов;
- не допускать применение препаратов в пониженных нормах расхода[3].
у дифлубензурона отсутствует, но отмечается длительный срок сохранения его на листьях обработанных растений. Уменьшение остаточных количеств на поверхности растений происходит главным образом по мере роста стеблей и листьев. Остаточные количества, состоящие исключительно из основного вещества, практически не смываются дождем
[7].
Пестициды, содержащие
Дифлубензурон
для сельского хозяйства:
для личных подсобных
хозяйств:
для медицинского, санитарного
и бытового применения:
закончился срок регистрации:
С - смесевой пестицид
Применение
Дифлубензурон применяют в сфере защиты растений как действующее вещество инсектицидов, предназначенных для борьбы с широким спектром растительноядных видов[6].
нашел широкое применение препарат
Димилин с действующим веществом дифлубензурон –
инсектицид третьего поколения
[1]. Он зарегистрирован во многих странах мира как один из основных инсектицидных препаратов для защиты плодовых садов и леса. Его широко используют также для защиты овощных культур и грибов, уничтожения
личинок комаров и мух, снижения численности
саранчовых, в борьбе против большого числа хвоегрызущих и листогрызущих насекомых
[6].
Против сосущих насекомых препараты с действующим веществом дифлубензурон не эффективен, так как активное вещество не проникает в ткани листа. Исключение – грушевая медяница. Против данного вредителя обработка должна быть проведена сразу после цветения груши[1].
Благодаря малой токсичности димилина, его безопасности для окружающей среды и высокой биологической активности препарат рекомендован ВОЗ (Всемирной организацией здравоохранения) для широкого применения[6].
В связи с плохой растворимостью в воде размер частиц дифлубензурона в препаративной форме имеет большое значение для биологической активности инсектицида. Установлено, что активность действующего начала препаратов резко повышается с уменьшением размера частиц[7].
. Поскольку препараты на основе дифлубензурона действуют на
личиночные стадии
вредителей, то при очень высокой численности насекомых-вредителей рекомендуется на ряду с ними применять
инсектициды истребительного действия, эффективные против
имаго[6].
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,02 |
| ОДК в почве (мг/кг) |
0,2 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,01 (общ.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
3,0 |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,006 |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в винограде |
1,0 |
в грибах (в том числе шампиньонах) |
0,3 |
в капусте |
1,0 |
в кукурузе (зерно, масло) |
0,01 |
в плодовых (семечковые) |
0,1 |
в подсолнечнике (семена, масло) |
0,01 |
в рапсе (зерно, масло) |
0,01 |
в сое (бобы, масло) |
0,01 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): |
в молоке |
0,02 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) |
0,1 |
в мясе птицы |
0,05 |
в рисе |
0,01 |
в цитрусовых |
0,5 |
в яйцах |
0,05 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): |
в молоке |
0,02 |
в мясе млекопитающих (кроме морских) |
0,1 |
в мясе птицы |
0,05 |
в рисе |
0,01 |
в цитрусовых |
0,5 |
в яйцах |
0,05 |
Токсикологические свойства и характеристики
. Димилин малотоксичен для теплокровных (
ЛД50 для мышей 4640 мг/кг), птиц и человека, а также малотоксичен для хищных клещей, клопов, златоглазки, тлевых коровок и других.
Дифлубензурон не кумулируется в организме, обладает слабо выраженным местно-раздражающим и кожно-резорбтивным действием. В больших дозах оказывает влияние на активность ферментов. Характерной особенностью вещества является способность повышать уровень метгемоглобина в крови животных[2].
Выводится из организма с мочой и калом[8][1].
В ходе длительных онкологических исследований на крысах и мышах не было обнаружено канцерогенного действия препарата. Димилин в дозе 160 мг на 1 кг корма не влияет на репродуктивную способность крыс, не нарушает механизма наследственности. Препарат не обладает также мутагенным и тератогенным действиями[7][9].
.
Димилин не оказывает отрицательного воздействия на взрослых пчел, не влияет на развитие расплода или сбор меда. Скармливаемый с сахарным сиропом в дозах 0,01, 0,1 и 1 мкг/г, он не оказывал заметного влияния на количество запечатанного расплода, популяцию взрослых пчел и их гибель. Только при дозе
инсектицида более 10 мкг/г наблюдалось значительное сокращение количества запечатанного расплода, а также взрослых пчел
[7].
. Острое отравление дифлубензуроном проявляется в головной боли, затрудненном дыхании
[12].
. Препараты на основе дифлубензурона относятся к 3 классу опасности для человека и 2 классу опасности для пчел
[5].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].
История открытия и получение
Дифлубензурон открыт учеными фирмы Philips Duphar (Нидерланды) в 1972 году при изучении гербицидов группы 2,6-дихлорбензонитрилов[7].
Разработано несколько способов получения дифлубензурона. Один из них – реакция 2,6-Дифторбензамид с п-хлорфенилизоцианат и DABCO (1,4-диазабицикло [2.2.2] октан). Последнее соединение является биохимическим реагентом, который используется в качестве биологического материала или органического соединения для исследований, связанных с биологией[14].
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle