Дихлофос (ДДВФ)

Синонимы

винил-фосфат, фосфит нуван, хлорвинфос, дихлорфос, Байер 19149, бревенил, Дихлофос, дедеван, перкола, вапона, теркол, геркол, вейпон, ногос, мафу, ДДВФ, ВВА, Е-50

По английски

Dichlorvos

Химическая формула

C4H7Cl2O4P

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма


Способ проникновения

Кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, инсектицид, акарицид, овицид, фумигант

Способы применения


Номер CAS

62-73-7


Дихлофос – пестицид, инсектицид широкого спектра действия. Относится к классу фосфорорганических соединений. Ввиду кратковременности защитного действия (не более 3 сут.) в качестве акарицида не используется.

Препараты на его основе ранее широко применялись для борьбы с мухами и кровососущими двукрылыми насекомыми, чешуекрылыми – паразитами птиц, животных и человека.

Физико-химические свойства

Дихлофос – бесцветная высоколетучая жидкость, хорошо растворимая в большинстве органических растворителей.

Дихлофос (ДДВФ) - Гидролиз дихлорфоса
Гидролиз дихлорфоса


Физические характеристики

  • Молекулярная масса 220,98;
  • Температура кипения 74°С при 133 Па; 35°С при ~ 6,7 Па (0,05 мм.рт.ст.);
  • Плотность при 25°С 1,415,
  • Упругость паров 145 мг/м3 при 20°С и 350 мг/м3 при 30°С;
  • Растворимость в воде 10 г/л;[2][6][7]
  • Давление паров 1,2•10-2мм.рт.ст.(при 20°С);
  • nD 1,4541.[5]

В воде 50% вещества гидролизуется при 20°С в течение 61,5 дня, при 70°С – в течение 25 мин. В кислой и щелочной средах процесс протекает значительно быстрее (Изображение). Образующийся кислый эфир далее гидролизуется до фосфорной кислоты. Аналогичные реакции происходят при хранении препарата во влажных условиях, на обработанных поверхностях, внутри растений, в водоемах, в организме животных, и во многом определяют стойкость и токсичность вещества.[3][6]

Дихлофос (ДДВФ) - Присоединение молекулы брома
Присоединение молекулы брома


Дихлофос легко присоединяет бром по двойной связи (Изображение). Получающееся соединение обладает не только инсектицидным, но и фунгицидным действием. При нагревании с солями кальция и диалкилфосфорной кислотой дихлорфос образует аддукт с инсектицидными свойствами. Аналогичное соединение получается при нагревании дихлорфоса с хлоридом кальция.[6] Замена хлора в дихлорфосе на другие галогены не приводит к повышению инсектицидной активности.[6]

Сохранность препарата на обработанных инертных поверхностях зависит от влажности воздуха и температуры. На пористых поверхностях (стены, зерно) она составляет около 14 дней, на металле и стекле – 24 ч. Концентрация вещества в воздухе после применения аэрозоля быстро падает и спустя 2-5 часов достигает минимума. Это позволяет использовать аэрозольные препараты для борьбы с насекомыми в подсобных и жилых помещениях.[3]

Препараты на основе дихлофоса

В настоящее время Дихлофос отсутствует в списке разрешенных пестицидов.

Аналоги можно подбрать в разделе Пестициды.

Подробнее >>>

Действие на вредные организмы

Дихлорфос – контактный инсектицид и акарицид широкого спектра. Отличается кратковременным действием с высокой начальной токсичностью. Обладает контактным, кишечным и фумигационным эффектами. Высокотоксичен для клещей, тлей, молодых личинок и взрослых особей чешуекрылых и мух, проявляет овицидное действие. Гибель насекомых, особенно при попадании через дыхательные пути, наступает через несколько минут. Ввиду кратковременности защитного действия (не более 3 сут), в качестве акарицида не используется. Время ожидания для всех культур составляет 10 дней.[3][7]

Остатки инсектицида в плодах и ягодах сохраняются 2-5 суток.[3]

Дихлорфос эффективен против скрытно обитающих вредителей. Против большинства открыто живущих насекомых вещество не дает достаточной эффективности. Отрицательные результаты получены при испытании вещества против гусеницы плодожорки, ряда видов клещей, листовой формы филлоксеры.[2]

Механизм действия

. Механизм действия дихлорфоса, как и других фосфорорганических веществ, связан с нарушением передачи нервного импульса между ассоциативными нейронами в ганглиях и подавлением активности ацетилхолинэстеразы.[1]

Препарат хорошо проникает в ткани растений, но активное вещество быстро разрушается.[3]

Биологическая эффективность очень высока: гибель вредителей составляет 95-100%.[3]

Резистентность

. Наличие у препарата тройного действия (контактное, кишечное и при вдыхании) значительно уменьшает вероятность появления устойчивых рас вредителей.[3]

Применение

Дихлорфос ранее широко применялся для борьбы с различными вредными насекомыми, для уничтожения малярийных комаров, эктопаразитов рогатого скота и птиц, а также для бытовой дезинсекции. Его использовали в разных формах, в том числе, в виде аэрозолей. Для борьбы с паразитами свиней в кишечнике применялись твердые растворы дихлорфоса в поливинилхлориде, который проходит через кишечник животного и выводится.[5][6]

Фитотоксичность

. Препараты на основе дихлофоса для применения в растениеводстве фитотоксичностью не обладают.[3]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,004
ОДК в почве (мг/кг) 0,03
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,2
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,05
в зерне хлебных злаков
0,3
в капусте
0,05
в крупе
0,01
в отрубях
0,3
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,05
в продуктах животноводства
0,01
в цитрусовых (мякоть)
0,05
в чае
0,05
в ягодах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Во внешней среде дихлофос быстро разрушается (в полевых условиях образование концентраций паров, угрожающих острым отравлением, практически невозможно). В водном растворе при температуре 28°С и рН=11 через 12 минут разлагается 50% препарата.[5]

В почве

. Дихлорфос обладает низкой стойкостью в почве.[8]

Энтомофаги и полезные виды

. Препарат высокотоксичен для пчел и энтомофагов.[3] Дихлорфос также высокотоксичен для птиц, в том числе, уток и фазанов, ядовит для водных организмов, но не аккумулируется в рыбе.[8]

Животные

. ЛД50 для крыс и мышей 23-87 мг/кг. Симптомы отравления появляются спустя 5-15 минут и быстро нарастают.[5] При повторном нанесении в течение 25 дней 0,5% водного раствора дихлорфоса на кожу мышей признаков резорбтивного воздействия не наблюдалось, но дозы 107 мг/кг вызывают гибель крыс-самцов.[5]

Человек

. У четырех человек, проводивших распыление препарата при концентрации 16 мг/м3, а также у лиц, которые жили в обработанных им помещениях, жалоб не было. У людей, находившихся 1-1,5 часа в атмосфере облака аэрозоля 1% раствора препарата в нефти, обнаружено угнетение активности холинэстеразы крови (на 25%), сохранявшееся в течение трех часов. У летчиков-волонтеров 30-минутное воздействие 0,14-0,33 мг/м3 (было совершено 39 полетов в течение 14 дней) не вызывало изменений активности холинэстеразы в плазме и ряда других физиологических показателей. При влажной дезинсекции зернохранилищ (концентрация вещества в воздухе 1,9-3 мг/м3) у людей при кратковременном воздействии не выявлены видимые изменения, за исключением снижения на 19-23% активности холинэстеразы крови.[5]

Превращение в организме и выделение

. Быстро подвергается биотрансформации путем гидролиза с образованием дихлорацетальдегида, который превращается в дихлорэтанол и выводится с мочой в виде глюкоронида; либо происходит дехлорирование с последующим включением атомов углерода в эндогенный синтез (опыты на мышах, крысах, хомячках). У человека в моче выявлен глюкоронид дихлорэтанола. У кроликов детоксикация дихлорфоса (судя по кинетике ингибирования холинэстеразы) осуществляется в почках, печени, легких, кишечнике, мозге, сердце, крови, мышцах и коже. Максимальное количество препарата обезвреживается плазмой крови и тканями стенки кишечника.[5] Алкогольные напитки могут повысить токсические эффекты дихлорфоса.[8]

Вещество не оказывает тератогенного действия на кроликов и крыс, отсутствие мутагенного действия, вероятно, обусловлено быстрым метаболизмом и выведением вещества из организма.[8]

Меры предосторожности

. Необходимо соблюдать меры предосторожности, как с особо токсичными пестицидами. Очень опасно вдыхание паров.[7] Вещество обладает выраженным кожно-резорбтивным и резко выраженным ингаляционным действием. В организме млекопитающих быстро разлагается до нетоксичных продуктов.[3]

История

В настоящее время дихлорфос исключен из Государственного каталога пестицидов, разрешенных к применению в РФ.[4]

Дихлофос (ДДВФ) - Получение дихлорфоса
Получение дихлорфоса


Получение

Для получения дихлорфоса можно использовать два метода. Первым из них служит реакция отщепления хлороводорода от хлорофоса под действием щелочей (Изображение). Реакцию рекомендуется проводить в двухфазной системе (вода и не смешивающийся с водой органический растворитель) при непрерывном удалении образующегося дихлорфоса. Выход продукта может достигать 80-85%. Чистота продукта, выделенного путем перегонки в вакууме, составляет 93-97% (в зависимости от чистоты исходного хлорофоса).[6]

Другой метод получения дихлорфоса основан на реакции триметилфосфита с хлоралем. Выход продукта при проведении реакции в вакууме и температуре ~ 40°С достигает 99%.[6]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 13:50

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.
Гар К.А. Инсектициды в сельском хозяйстве. М.: "Колос", 1974. - 254 с. с ил.
3.
Груздев, Г.С. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева.- X 46 3-е изд., перераб. и доп.- М.: Агропромиздат, 1987.- 415с.
4.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
5.

Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.608 с.

6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Источники из сети интернет:
8.

Extension Toxicology Network Pesticide Information Profiles: Dichlorvos (Extension Toxicology Network Pesticide Information Profiles: Dichlorvos)

Изображения (переработаны):
9.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©