Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
|
2,2-дихлорэтенилдиметилфосфат |
|
2,2-dichloroethenyl dimethyl phosphate |
|
62-73-7 |
Синонимы |
Дихлофос (ДДВФ), винил-фосфат, фосфит нуван, хлорвинфос, дихлорфос, Байер 19149, бревенил, Дихлофос, дедеван, перкола, вапона, теркол, геркол, вейпон, ногос, мафу, ДДВФ, ВВА, Е-50, Dichlorophos |
По английски |
Dichlorvos |
Эмпирическая формула |
C4H7Cl2O4P |
|
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов |
|
|
Препаративная форма |
|
|
Акарицид, инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид, фумигант |
|
Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, ларвицид, овицид, фумигант |
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Дихлофос – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), обладающих широким спектром действия. Относится к классу фосфорорганических соединений. Ввиду кратковременности защитного действия (не более 3 сут.) в качестве акарицида не используется[6].
Препараты на его основе ранее широко применялись для борьбы с мухами и кровососущими двукрылыми насекомыми, чешуекрылыми – паразитами птиц, животных и человека[2].
Дихлофос – бесцветная высоколетучая жидкость, хорошо растворимая в большинстве органических растворителей[7].
В воде 50% вещества гидролизуется при 20°С в течение 61,5 дня, при 70°С – в течение 25 мин. В кислой и щелочной средах процесс протекает значительно быстрее (Изображение). Образующийся кислый эфир далее гидролизуется до фосфорной кислоты. Аналогичные реакции происходят при хранении препарата во влажных условиях, на обработанных поверхностях, внутри растений, в водоемах, в организме животных, и во многом определяют стойкость и токсичность вещества[3][6].
Дихлофос легко присоединяет бром по двойной связи (Изображение). Получающееся соединение обладает не только инсектицидным, но и фунгицидным действием. При нагревании с солями кальция и диалкилфосфорной кислотой дихлорфос образует аддукт с инсектицидными свойствами. Аналогичное соединение получается при нагревании дихлорфоса с хлоридом кальция[6]. Замена хлора в дихлорфосе на другие галогены не приводит к повышению инсектицидной активности[6].
Сохранность препарата на обработанных инертных поверхностях зависит от влажности воздуха и температуры. На пористых поверхностях (стены, зерно) она составляет около 14 дней, на металле и стекле – 24 ч. Концентрация вещества в воздухе после применения аэрозоля быстро падает и спустя 2–5 часов достигает минимума. Это позволяет использовать аэрозольные препараты для борьбы с насекомыми в подсобных и жилых помещениях[3].
Препараты на основе дихлофоса
В настоящее время Дихлофос отсутствует в списке разрешенных пестицидов.
Аналоги можно подбрать в разделе Пестициды.
Дихлорфос – контактный инсектицид и акарицид широкого спектра. Отличается кратковременным действием с высокой начальной токсичностью. Обладает контактным, кишечным и фумигационным эффектами. Высокотоксичен для клещей, тлей, молодых личинок и взрослых особей чешуекрылых и мух, проявляет овицидное действие. Гибель насекомых, особенно при попадании через дыхательные пути, наступает через несколько минут. Ввиду кратковременности защитного действия (не более 3 сут), в качестве акарицида не используется. Время ожидания для всех культур составляет 10 дней[3][7].
Остатки инсектицида в плодах и ягодах сохраняются 2–5 суток[3].
Дихлорфос эффективен против скрытно обитающих вредителей. Против большинства открыто живущих насекомых вещество не дает достаточной эффективности. Отрицательные результаты получены при испытании вещества против гусеницы плодожорки, ряда видов клещей, листовой формы филлоксеры[2].
Препарат хорошо проникает в ткани растений, но активное вещество быстро разрушается[3].
Биологическая эффективность очень высока: гибель вредителей составляет 95–100%[3].
Дихлорфос ранее широко применялся для борьбы с различными вредными насекомыми, для уничтожения малярийных комаров, эктопаразитов рогатого скота и птиц, а также для бытовой дезинсекции. Его использовали в разных формах, в том числе, и как аэрозоли. Для борьбы с паразитами свиней в кишечнике применялись твердые растворы дихлорфоса в поливинилхлориде, который проходит через кишечник животного и выводится[5][6].
Токсикологические данные |
|
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,004 |
ОДК в почве (мг/кг) | 0,03 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,01 |
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) | (с.-т.) |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,2 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,002 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде |
0,05 |
в зерне хлебных злаков |
0,3 |
в капусте |
0,05 |
в крупе |
0,01 |
в отрубях |
0,3 |
в плодовых (косточковые, семечковые) |
0,05 |
в продуктах животноводства |
0,01 |
в цитрусовых (мякоть) |
0,05 |
в чае |
0,05 |
в ягодах |
0,05 |
Во внешней среде дихлофос быстро разрушается (в полевых условиях образование концентраций паров, угрожающих острым отравлением, практически невозможно). В водном растворе при температуре 28°С и рН 11 через 12 минут разлагается 50% препарата[5].
Вещество не оказывает тератогенного действия на кроликов и крыс, отсутствие мутагенного действия, вероятно, обусловлено быстрым метаболизмом и выведением вещества из организма[8].
В настоящее время дихлорфос исключен из Государственного каталога пестицидов, разрешенных к применению в РФ[4].
Для получения дихлорфоса можно использовать два метода. Первым из них служит реакция отщепления хлороводорода от хлорофоса под действием щелочей. (Изображение). Реакцию рекомендуется проводить в двухфазной системе (вода и не смешивающийся с водой органический растворитель) при непрерывном удалении образующегося дихлорфоса. Выход продукта может достигать 80–85%. Чистота продукта, выделенного путем перегонки в вакууме, составляет 93–97% (в зависимости от чистоты исходного хлорофоса)[6].
Другой метод получения дихлорфоса основан на реакции триметилфосфита с хлоралем. Выход продукта при проведении реакции в вакууме и температуре ~ 40°С достигает 99%[6].
Составитель: Галлямова О.В.
Страница внесена: 30.12.13 13:32
Последнее обновление: 16.12.22 15:00
Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.– 608 с.
Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с
Extension Toxicology Network Pesticide Information Profiles: Dichlorvos (Extension Toxicology Network Pesticide Information Profiles: Dichlorvos)
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle