ДДТ (дихлордифенил трихлорметилметан)

Синонимы

ДДТ (дихлордифенилтрихлорметилметан), Трихлорметилди(п-хлорфенил)метан), Дихлордифенилтрихлорметилметан, 2-ди(п-хлорфенил)этан, 1-Трихлор-2, (1, 1

По английски

Dichlorodiphenyltrichloroethane

Химическая формула

C14H9Cl5

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Хлорорганические соединения (ХОС)

Препаративная форма

5,5-10% Концентрат эмульсии, 30-50% Порошок (дуст), 20% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, инсектицид

Способы применения

Дустирование (опыливание), опрыскивание


Номер CAS

50-29-3


ДДТ [4,4́ – дихлордифенилтрихлорметилметан] – химическое действующее вещество пестицидов, инсектицид из класса хлорорганических соединений, ранее использовался (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для борьбы вредными насекомыми и вредителями запасов, а также для борьбы с насекомыми переносчиками заболеваний человека. Ныне отсутствует в списках пестицидов, разрешенных для применения.

Физико-химические свойства

Белое кристаллическое вещество. ДДТ малорастворим в воде, хорошо растворяется во многих органических растворителях, лучше всего в эфирах низших жирных кислот, кетонах, ароматических углеводородах и галогенпроизводных алифатических и ароматических углеводородов.[4]

Технический препарат является сложной смесью соединений, содержание в ней 4,4’-изомера в доходит до 75-76%.[4] Имеет вид чешуек или небольших кусочков белого, серого или слегка буроватого цвета. Обладает ясно ощутимым запахом, который также свойственен препаратам, изготовляемым из ДДТ.[1]

Информация

В настоящее время данное действующее вещество не применяется. Аналоги можно подобрать в Списке действующих веществ инсектицидов.

Подробнее >>>

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 354,5;
  • Температура плавления 108,5-109 °С;
  • Температура кипения 185 °С при 1 мм.рт.ст. (с частичным разложением);
  • Давление паров (при 20 °С) ~ 1,9•10-7мм.рт.ст.;
  • Растворимость в воде около 0,001 мг/л.[4]
ДДТ (дихлордифенил трихлорметилметан) - Схема синтеза аналогов ДДТ
Схема синтеза аналогов ДДТ


Аналоги ДДТ

Среди синтезированных и изученных соединений значительный интерес представляют несимметричные аналоги ДДТ. Их получение представляет определенные трудности; синтез может быть осуществлен по следующей схеме: (изображение).[5]

Процесс биоразложения аналогов ДДТ в искусственной экосистеме протекает по другим направлениям по сравнению с метаболизмом ДДТ. Если при метаболизме главными продуктами являются гидрофобные соединения, то при метаболизме биоразлагаемых аналогов это гидрофильные вещества, которые легко выводятся из организма млекопитающих и не накапливаются в жировой ткани.[5]

ДДТ (дихлордифенил трихлорметилметан) - Аналоги ДДТ
Аналоги ДДТ


Практическое применение нашли следующие аналоги:

Метоксихлор

[4, 4́ – диметоксидифенилтрихлорметилметан; 1,1–бис(4-метоксифенил)-2,2,2-трихлорэтан)] – белое кристаллическое вещество, т.пл. 89°С. Технический препарат плавится при 70-85°С. Обычно для практического использования выпускался перекристаллизованный препарат. Хорошо растворяется в органических растворителях, включая кетоны и ароматические углеводороды.[5]

Метоксихлор по химическим свойствам аналогичен ДДТ, но его дегидрохлорирование протекает значительно медленнее.

Для экспериментальных животных ЛД50 вещества ~ 6000 мг/кг.

Ранее метоксихлор применялся в любых препаративных формах для борьбы с вредителями растений, переносчиками инфекционных заболеваний человека и паразитами животных. Он мог использоваться как индивидуальный препарат, так и в смеси с другими инсектицидами, в том числе с линданом (ГХЦГ). Норма расхода препаратов на основе метоксихлора в ~ 1,5 раза выше, чем ДДТ.[5]

Под действием почвенных микроорганизмов метоксихлор разлагается до простейших веществ.[5]

ДДД

[4, 4́ – дихлордифенилдихлорметилметан; 1,1–дихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этан] – первый продукт восстановительного метаболизма ДДТ.

  • Температура плавления 112 °С,
  • ЛД50 3400 мг/кг.

Ранее применялся как инсектицидный препарат.[5]

Пертан

[4, 4́ – диэтилдифенилдихлорметилметан; 1,1–дихлор-2,2-(4-этилфенил)этан],

  • Температура плавления 56-57°С.
  • ЛД50 для мышей – 6600 мг/кг.

Инсектицидная активность этого соединения значительно меньше, чем метоксихлора и ДДТ. Получил некоторое применение в США.[5]

ДФДТ

[4, 4́ – дифтордифенилтрихлорметилметан; 2,2-бис(4-фторфенил)-1,1,1–трихлор-этан] – аналог ДДТ.

  • Температура кипения 138-140 °С при 27 Па,
  • Температура плавления 45°С.

Вещество практически нерастворимо в воде, хорошо растворимо в органических растворителях. ДЛ50 для экспериментальных животных 480 мг/кг. Персистентность ДФДТ существенно ниже, чем ДДТ, но стоимость его значительно больше, вследствие чего он не нашел существенного применения.

Синтезировано много других аналогичных соединений, но практического значения они не получили (изображение). [5]

Действие на вредные организмы

Механизм действия ДДТ выявлен недостаточно. Полагают, что ДДТ специфическим образом воздействует на процесс передачи нервного импульса у насекомых, нарушая работу натрий-калиевого насоса мембран нервных клеток.[5]

Резистентность

. После длительного применения ДДТ насекомые могут приобрести устойчивость к нему, а также одновременно к другим хлорорганическим инсектицидам. Во многих районах бывшего СССР приобрели устойчивость к ДДТ комнатные мухи; отмечены устойчивые популяции картофельного жука.[1]

Отечена природная устойчивость клещей к данному пестициду.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,005/0,0025 (для детей)
ПДК в почве (мг/кг) 0,1 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,1
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,001 (с.-с.)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в бахчевых
0,1
в винограде
0,1
в горчице
0,1
в грибах
0,1
в желатине
0,1
в жире животном
1,0
в жире рыбъем
0,2
в зерне хлебных злаков
0,02
в зернобобовых
0,05
в икре
2,0
в какао-бобах
0,15
в какао-продуктах
0,15
в картофеле
0,1
в колбасе
0,1
в консервах из мяса и птицы - по сырью (в пересчете на жир)
0,1
в консервах плодово-ягодных, овощных - по сырью
0,005
в концентратах молочных, сывороточных белков
1,0
в крахмале и патоке из картофеля
0,1
в крахмале и патоке из кукурузы
0,05
в крупе - по сырью
0,15
в кукурузе
0,02
в кулинарных изделих
0,1
в льне (семена)
0,1
в масле растительном
0,1
в масле растительном высшей степени очистки
0,1
в масле растительном дезодорированном
0,1
в масле растительном недезодорированном
0,2
в масле сливочном
0,2
в меде
0,005
в молоке и кисломолочных изделиях
0,05
в молоке и молочных изделиях сухих (в пересчете на жир)
1,0
в муке
0,15
в мучных кондитерских изделиях
0,02
в мясе и птице (свежие, охлажденные и мороженые)
0,1
в мясе морских животных
0,2
в овощах
0,1
в огурцах
0,15
в печени рыб и продукты из нее
3,0
в продуктах белковых из семян зерновых, зернобобовых и др. культур
0,01
в продуктах детского питания: адаптированные молочные смеси (для детей 0-3 мес. возраста)
0,01
в продуктах детского питания: продукты для детей 4-12 мес. возраста: крупы, овощи
0,01
в продуктах переработки молока (сыры, творожные изделия, масло сливочное, сливки, сметана)
1,0
в рапсе (зерно)
0,1
в рыбе морской, тунцовой (свежая, охлажденная, замороженная)
0,2
в рыбе пресноводной (свежая, охлажденная, замороженная)
0,3
в рыбе соленой, копченой, вяленой
0,4
в рыбных консервах (пресноводных, морских, тунцовых рыб, мясо морских животных) - по сырью
3,0
в сельди жирной
2,0
в семенах подсолнечника, арахиса
0,15
в соках - по сырью
0,005
в сое (бобы)
0,05
в субпродуктах (печень, почки)
0,1
в табаке
0,7
в фруктах
0,1
в ягодах
0,1
в яйцах
0,1

Применение

Ранее ДДТ использовался для борьбы с различными насекомыми – вредителями растений и переносчиками инфекций животных и человека. Его серьезным недостатком являлось отсутствие акарицидного действия на растительноядных клещей, поэтому обработку ряда культур было необходимо проводить с помощью ДДТ совместно с акарицидами.[5]

Ранее ДДТ выпускался в виде многих препаратов:[1]

  • 5,5%-ный дуст (ГОСТ 8884-58). Содержит 4-5,5% 4, 4́-ДДТ. Белый или серый порошок. Предназначался для опыливания;
  • 10%-ный дуст. Содержит 6,7-8,0% 4, 4́-ДДТ. Белый или серый порошок. Предназначался для опыливания;
  • 30%- и 50%-ные смачивающиеся порошки (ТУ МХП 4487-56). Содержат соответственно 21 и 35% 4, 4́-ДДТ. Белые или серые. Предназначались для опрыскивания водными суспензиями;
  • 20%-ный концентрат минерально-масляной эмульсии (ТУ МХП 19595-55). Содержит 13,6% 4, 4́-ДДТ и 34% воды. Светло-серая или желтоватая масса. Предназначалась для опрыскивания водными эмульсиями;
  • 50%-ная эмульсия-паста. Содержит 34,5% 4, 4́-ДДТ и 25% воды. Пастообразная масса серого цвета. Предназначалась для опрыскивания водными эмульго-суспензиями;
  • дымовые шашки (Д-18). Состав содержит 50% технического ДДТ (35% 4, 4́-ДДТ). Технический ДДТ применяли в совхозах и колхозах для изготовления масляных растворов, применяемых с помощью аэрозольных генераторов (8%-ный раствор в дизельном топливе, 20%-ный раствор в зеленом масле).[1]

ДДТ ранее являлся одним из важнейших контактных ядохимикатов для борьбы с большинством листогрызущих насекомых: жуками, гусеницами, личинками, мухами и т.п. практически на всех культурах. С большими ограничениями применяется для борьбы с насекомыми и клещами в ветеринарии. Против гусениц эффективнее, чем гексахлоран, но против саранчевых, проволочных червей (личинок Щелкунов) и некоторых других вредителей значительно менее эффективен.[1]

Баковые смеси

. Нередко ДДТ применяли в смеси с гексахлораном: гексахлоран действует быстрее на многих вредителей, чем ДДТ, но последний сохраняется на листьях более длительное время.[1]

Токсикологические свойства и характеристики

ЛД50 для различных экспериментальных животных при введении ДДТ через рот составляет 250-400 мг/кг. Установлено, что ДДТ способен накапливаться в жировой ткани у животных и человека. Несмотря на его низкую растворимость в воде, в водных организмах происходит его биоконцентрация, и содержание ДДТ в ряде гидробионтов доходит до десятков миллиграмм на 1 кг живой массы.[5]

Интересно отметить, что в присутствии барбитуратов (люминала) метаболизм ДДТ в организме человека и животных протекает значительно быстрее, и препараты за сравнительно короткий срок выводятся из организма.[5]

ДДТ обладает устойчивостью к разложению. Ни свет, ни ферменты, ни критичные температуры не способны сильно повлиять на процесс разложения ДДТ. В итоге, при попадании в окружающую среду, ДДТ проникает в пищевые цепи. В них токсикант накапливается в значительных количествах: сначала в растениях, потом в животных организмах и, в итоге, в человеческом теле. Расчеты исследователей показали, что на каждом звене пищевой цепи происходит рост содержания ДДТ в десять раз:

  • Ил, содержащий ДДТ – 1х
  • Растения (водоросли) – 10х
  • Мелкие организмы (рачки) – 100х
  • Рыбы – 1000х
  • Хищные рыбы – 10000х

Низкая растворимость в воде и высокая растворимость в жирах и обусловливает задержку ДДТ

в жировых клетках. Скорость накопления вещества в организме варьирует в зависимости от концентрации, длительности воздействия, вида живого объекта и условий окружающей среды. Высокая степень удержания ДДТ говорит о том, что токсические эффекты способны проявляться в течение большого промежутка времени, а также на значительном географическом удалении от места воздействия. Организмы высоких пищевых уровней имеют тенденцию к накоплению больших количеств ДДТ в сравнении с организмами низших пищевых уровней. В организмах мигрирующих животных ДДТ способен транспортироваться по всему миру, а также воздушным и океаническим потоками.[8]

В почве

В почве ДДТ в обычных условиях может сохраняться до 12 лет, в анаэробных условиях разлагается микроорганизмами на протяжении 2-4 недель. На скорость разложения имеет влияние температура: чем она выше, тем быстрее идет распад. Разложение ДДТ в анаэробных и аэробных условиях протекает по различным механизмам.[6]

Воздействие на человека

Действующее вещество обладает острым токсическим действием на человека. В малых дозах может вызывать отравление (у взрослых чаще всего без негативных последствий), в больших способно вызвать смерть. ДДТ может попадать в кровь, накапливается в жировой ткани организма, попадает в молоко матери. Теоретически, вследствие длительного воздействия ДДТ или при похудении, его накопление в организме может привести к интоксикации. Объективно последствия накопления токсиканта в человеческом организме не установлены. ДДТ не оказывает мутагенного (влекущее стойкое изменение живой материи), канцерогенного (вызывающее рак), эмбриотоксического (провоцирующего изменения плода), тератогенного (становящегося причиной уродств) воздействия, не ведет к снижению фертильности (способности иметь потомство). Вещество приводит к индукции микросомальных ферментов, но не вызывает каких-либо морфологических изменений печени, а ферментативная активность в целом не превышает нормы. На иммунную систему человека воздействие ДДТ, вероятно, оказывает ингибирующий характер (тормозит активность ферментов, в данном случае – угнетение образования антител), однако окончательно это не установлено.[8]

Воздействие на другие живые организмы

Показатели как хронической, так и острой токсичности для различных видов беспозвоночных неодинаковы. Для водных беспозвоночных ДДТ проявляет высокую токсичность при остром воздействии в концентрации всего 0,3 мкг/л. При этом токсические эффекты включают нарушения репродуктивной функции и развития, изменения со стороны сердечно-сосудистой системы.[8]

Водные микроорганизмы более чувствительны к действию ДДТ, чем наземные. При концентрации в окружающей среде 0,1 мкг/л ДДТ способен подавлять фотосинтез и рост зеленых водорослей.[8]

Земляные черви не чувствительны к острому токсическому воздействию ДДТ при уровнях, которые превышают, вероятно, имеющиеся в условиях окружающей среды.[8]

На репродуктивную функцию птиц ДДТ оказывает неблагоприятное воздействие, вызывая утончение скорлупы яиц (и, как следствие, ее разрушение и гибель эмбрионов).[8]

Некоторые млекопитающие, в частности, летучие мыши, тоже могут подвергаться неблагоприятному воздействию токсиканта. Отловленные в природе животные, у которых в жировой ткани было найдено остаточное содержание ДДТ, погибали в результате искусственного голодания, служившего моделью потери жира при миграционных перелетах.[8]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[2]

Симптомы отравления

При отравлении ДДТ проявляются симптомы острой интоксикации: чувство усталости и разбитости, головные боли и головокружения, сердцебиение, боли в конечностях, потеря аппетита, тошнота, рвота, боли в поджелудочной области и чувство сжатия по ходу пищевода (особенно при попадании яда в желудочно-кишечный тракт), боль в правом подреберье, увеличение печени и поражение почек (анурия), парестезии, расстройство чувствительности, гипорефлексия, атаксия, вялые и спастические параличи. При тяжелом отравлении температура повышается до 40°, наблюдается тахикардия, одышка, расстройство зрения, судороги, коматозное состояние. При особо тяжелом отравлении смерть наступает через 1-2 часа.

Установлена возможность острого отравления при поступлении ДДТ через дыхательные пути. Спустя 4-5 часов после начала работы у женщин, разгружавших зерно, содержащее до 40 мг/кг ДДТ, появилась слабость, головокружение, обильное слюнотечение, тошнота, рвота, конъюктивит, насморк, покраснение слизистой оболочки зева, мышечная гиперстезия, повысилась температура до 38, на третьи сутки возник трахеит, диффузный бронхит. Зарегистрировано много случаев отравления вследствие попадания ДДТ на открытые участки кожи.[4]

Для острого отравления характерны изменения крови: лейкоцитоз, эозиноилия, снижение количества эритроцитов и уровня гемоглобина, ускоренная СОЭ.[4]

При попадании в глаза возникает интенсивная боль, выраженный конъюктивит. При контакте с кожными покровами проявляется местнораздражающее действие.[4]

Клиническая картина хронического отравления: головные боли, головокружения, бессонница, потеря аппетита, быстрая умственная и физическая утомляемость, раздражительность. В дальнейшем – судорожные боли в конечностях, особенно по ходу нервных стволов, дрожание рук и ног, эмоциональная неустойчивость (беспричинный плач), повышенная потливость, одышка, сердцебиение, боли в области сердца и правом подреберье, полиневриты с покалыванием и пощипыванием пальцев рук и ног, извращенная кожная чувствительность, чувство онемения в области кистей и предплечья. Могут быть изменения речи и зрения. Хроническое отравление сопровождается гепатитами, гастритами, бронхитами и функциональными изменениями почек (в моче белок и эритроциты, зернистые цилиндры), на кожных покровах формируются признаки экземы и пиодермии. Со стороны крови наблюдают лейкоцитоз, ускорение СОЭ.[4]

ДДТ (дихлордифенил трихлорметилметан) - Применение ДДТ
Применение ДДТ


История

Впервые ДДТ был синтезирован в 1873 году австрийским химиком Отмаром Цейдлером. Вещество долгое время не находило применения, до тех пор, пока в 1939 году швейцарский химик П. Мюллер не выявил его инсектицидные свойства. В 1942 г. препарат поступил в продажу и начал свое шествие по планете. Он оказался идеальным средством для борьбы с переносчиками сыпного тифа и малярии – болезнями, бывшими во время второй мировой войны самыми крупными медицинскими проблемами. Токсичность ДДТ для людей казалась настолько низкой, что его предполагалось распылять на тело для профилактики сыпного тифа. Относительно низкая цена ДДТ позволяла использовать его для распыления на целые острова Тихого океана перед высадкой вооруженных сил США, чтобы уничтожить там комаров и обезопасить армию от малярии. (фото) Высокая устойчивость препарата даже при однократном распылении обеспечивала его эффективное действие в течение нескольких месяцев. В 1948 году Мюллеру была присуждена Нобелевская премия по физиологии и медицине.[7]

В бывшем СССР производство ДДТ началось в 1946 году в Москве и чувашском городе Вурнары. В 50-60-е годы его применяли в количестве более 20 тысяч тонн в год. В итоге, оказалась загрязнена значительная часть территории, в опасных дозах дуст попал и в продукты питания. Эти недостатки снизили привлекательность ДДТ как инсектицида, и в 70-х годах на его производство и использование были введены очень строгие ограничения.[8]

Наиболее значимыми «заслугами» применения ДДТ мирового масштаба являются:

  • с помощью ДДТ была предотвращена эпидемия тифа в Неаполе в январе 1944 года. Впервые удалось остановить первую зимнюю эпидемию тифа, переносимого вшами;
  • в 1965 году благодаря ДДТ в Индии ни один человек не умер от малярии, тогда как в 1948 погибло 3 млн.человек. По оценкам Национальной академии наук США, за время применения препарата до 1970 года ДДТ спас 500 миллионов жизней от малярии;
  • применение ДДТ в значительной степени избавило Индию от лихорадки Дум-Дум (разносчиком которой является песчаная муха) в 1950-е и 1960-е годы.[8]

Мир быстро приобрел положительный опыт применения ДДТ, что стало причиной широких масштабов производства и применения препарата. Но широкое распространение также привело к формированию в сознании людей ошибочных представлений о нетоксичности ДДТ, к культивированию безалаберности в применении препарата и несоблюдению норм безопасности. Сложившаяся ситуация не могла не повлечь негативных последствий, в том числе со смертельным исходом.[8]

ДДТ завоевал весь мир, так как, уничтожая вредителей сельскохозяйственных растений, он способствовал повышению урожая. Но его устойчивость (насторожившая самого Мюллера) и широкий спектр насекомых, на которых он оказывал губительное действие, таили в себе опасность: препарат не разлагался на безвредные компоненты, а накапливался в почве, воде и живых организмах, губил не только вредных, но и полезных насекомых, вызывал отравление и гибель других животным, которым передавался по пищевым цепям. Из-за пагубных последствий применения ДДТ и нанесенного им вреда окружающей среде повсеместное использование этого мощного инсектицида в США было запрещено в 1972 г. К концу 70-х годов большинство развитых стран ограничило или полностью запретило применение ДДТ на своей территории. В СССР его использование официально запрещено также в 70-х годах XXвека.[7]

ДДТ (дихлордифенил трихлорметилметан) - Реклама ДДТ
Реклама ДДТ


ДДТ в культуре

Хотя повсеместное и неконтролируемое использование ДДТ давно остались в прошлом, и нынешнее поколение, и наши потомки спустя много лет после сегодняшнего дня будут испытывать на себе последствия «инсектицидного безумства» 1940-1970-х годов, после которого это вещество и его производные в количестве многих тысяч тонн остались в почве, воде рек и морей, снежном покрове, живых организмах.

Свой след хлорорганические соединения оставили не только в материальных объектах, но и в культуре, например, в некоторых литературных опусах. Существует такая творческая категория, как химические сказки, в сюжете которых принято отводить место какому-нибудь элементу или веществу. Если взять что-нибудь из времен до введения санкций на производство ДДТ, то к этому веществу можно увидеть весьма позитивное отношение. К примеру, есть одна старая сказка – к сожалению, ее автор за давностью лет забыт – в которой рассказывается о волшебнике, очень любившем варить суп из капусты, которую он растил в своем огороде. Как-то однажды на его урожай стали покушаться гусеницы. Ни одно заклинание не помогало от них избавиться, и волшебник уже совсем отчаялся, но тут один умный мальчик посоветовал ему использовать дуст. Маг попробовал и убедился, что дуст лучше любых заклинаний, он спас свою капусту и еще долго вспоминал доброго мальчика, благодаря которому у него получался такой вкусный, густой, наваристый суп…

В свое время положительное отношение к ДДТ проникло даже в повседневную речь советских граждан. Например, долгое время было принято использовать выражение «Тащиться, как удав (глиста) по пачке дуста», что означало «испытывать удовольствие от чего-либо». Эта фраза применяется и по сей день, но ее уже порядком вытеснили более современные выражения. Наряду с этим, слово «дуст» в некоторых регионах страны используют как вариант цензурного ругательства, которым можно выразить нахлынувшие эмоции, если ситуация не позволяет употребить более крепкое и всем знакомое слово.

В сознании многих слово «ДДТ» ассоциируется с известной российской рок-группой, которая, благодаря 30-летнему существованию и не угасающей популярности, известна всем любителям настоящей музыки в широкой возрастной категории примерно от 15 и до 50 лет.

Почему группа была названа именно так, знает, наверное, только лидер коллектива Юрий Шевчук, единственный оставшийся член первоначального состава. Согласно одной из версий, название было выбрано случайно, другие источники утверждают, будто ДДТ в данном случае значит всего-навсего «детский дом творчества». Третьи говорят о не известном общественности магнитоальбоме под названием «Дуст», который был выпущен самым первым и дал имя группе. Как бы то ни было, ни одной песни об известном яде у «ДДТ» нет, и, что бы ни руководило создателями, но идея насчет названия оказалась удачной: ассоциативно, без пафоса, а главное – коротко.

Помимо перечисленных случаев, дихлордифенилтрихлорметилметан редко где-либо фигурирует. Хоть он и нанес значительный вред окружающей среде, но в сравнении с некоторыми своими «родственниками», оставил менее заметный след в мировой культуре. А вот, например, диоксин, тоже являющийся хлорорганическим соединением, куда более «знаменит». Известный исторический эпизод с использованием диоксинсодержащих дефолиантов во время Въетнамской войны обернулся тысячами жертв и оставил куда более богатое культурное наследие. Он фигурирует более, чем в трех сотнях художественных произведений, ему посвящено бесчисленное количество песен и стихов, даже от российских авторов. Наверное, все знают песню группы «Чиж и Ко» под названием «Фантом», которая начинается со строки: «Я бегу по выжженной земле…» Это история американского солдата, оказавшегося на вражеских землях после того, как во время задания был сбит его самолет, а упомянутая выжженная земля – это результат применения так называемого «Агента Оранж» в джунглях Въетнама.

К счастью, токсичность ДДТ гораздо меньше, чем у диоксинов, поэтому в подобном контексте о нем ничего сказать нельзя. Сейчас, из-за запрета в большинстве стран, «популярность» этого вещества и частота упоминаний о нем в СМИ постепенно уменьшается. Соответственно, он постепенно вытесняется и из всех областей мировой культуры. Впрочем, нет-нет, да и всплывает тревожная информация: то где-то обнаружено очередное крупное хранилище старых запасов препарата, то его присутствие в опасных количествах обнаружили в молоке. Несмотря на то, что о нет уже стали забывать, сам он никуда не делся, и его остатки продолжают отравлять окружающую среду. Так что вряд ли воспоминания о ДДТ можно будет в ближайшее время оставить в прошлом: мы о нем еще услышим, и не раз.

ДДТ (дихлордифенил трихлорметилметан) - Получение ДДТ
Получение ДДТ


Получение

Основным методом получения ДДТ служит реакция конденсации хлорбензола с хлоралем (трихлорацетальдегидом) в присутствии серной кислоты или олеума. Возможно применять также хлорсульфоновую кислоту, фтороводород и др. (фото)

Реакция протекает при 20 °С, при более высокой температуре резко возрастает скорость побочной реакции сульфирования хлорбензола с образованием n-хлорбензолсульфокислоты.[5][6]

 

При написании статьи также испльзовались источники:[3]

 

Оставьте свой отзыв:

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 13:21

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Балашев Л.Л. Химизация сельского хозяйства. Научно-технический словарь - справочник. Под общей редакцией проф. Балашева Л.Л. и акад. Вольфаковича С.И., М.: Наука, 1964. - 398 с.
2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

3.

Исидоров В.А. Введение в химическую экотоксикологию: Учеб. пособие. – СПб: Химиздат, 1999. – 144 с.

4.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

5.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
6.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
7.

Рахматуллаев А.Р. Пестицидная буря над Узбекистаном (ДДТ и ГХЦГ). Журнал «Природа», 1993; N 9. - С. 84-88;

8.

Усманова С. Производство, применение и воздействие ДДТ на окружающую среду. Пестициды: общие вопросы, хранении и использование в республике Таджикистан. Фонд поддержки гражданских инициатив (Дастгири центр) Таджикистан. Душанбе, 2008;

Изображения (переработаны):
9.

DDT is good for me advertisement, by  Crossett Library Bennington College's, по лицензии CC BY-NC-SA

10.

SC379108, by  otisarchives2's, по лицензии CC BY