Пирафлуфен-этила

IUPAC по русски

этил 2-[2-хлор-5-[4-хлор-5-(дифторметокси)-1-метилпиразол-3-ил]-4-фторфенокси]ацетат

IUPAC по англ.

ethyl 2-[2-chloro-5-[4-chloro-5-(difluoromethoxy)-1-methylpyrazol-3-yl]-4-fluorophenoxy]acetate

Номер CAS

129630-19-9


Синонимы

Пирафлуфен-этила, пирафлуфен-этил, pyraflufen

По английски

Pyraflufen-ethyl

Эмпирическая формула

C15H13Cl2F3N2O4

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Пиразолы, Фенилпиразолы, Фторорганические соединения

Препаративная форма

2,65% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Пирафлуфен-этила – действующее вещество пестицидов (гербицидов), предназначенных для борьбы с трудноискоренимыми двудольными сорными растениями в посевах зерновых культур[1][8].

Физические и химические свойства

Пирафлуфен-этил – в химически чистом виде представляет собой кристаллическое вещество без цвета и запаха, в порошке – светло кремового цвета. Агрегатное состояние в воздушной среде – аэрозоль. Стабильность к гидролизу: стабилен при pH 4, неустойчив при pH 7, DT50 = 13 дней, при pH 9 быстро разрушается. Период полураспада в почве: DT50 – от 0,5 до 4 дней[5][4].

Физические свойства:

  • молекулярная масса – 413,2[4];
  • температура плавления – 126,8°С[4];
  • давление пара при 25°С – 4,3 х 10-6 МПа[4];
  • растворимость в воде при 20°С – 0,082 мг/дм3[4].
  • растворимость в органических растворителях при 20°С:
    • ацетон – 175 г/дм3,
    • метанол – 7,39 г/дм3,
    • этилацетат – 108 г/дм3,
    • ксилол – 43 г/дм3[4].

Чувствительные виды сорных растений

амброзия полыннолистная

вьюнок полевой

галинсога (виды)

горчица полевая

дескурайния Софии

дурнишник обыкновенный

живокость полевая

звездчатка средняя

золотарник (виды)

лебеда (виды)

марь белая

осот полевой

пастушья сумка

пикульник (виды)

подмаренник цепкий

пупавка полевая

ромашка непахучая

торица полевая

щирица (виды)

ярутка полевая

яснотка пурпурная[8]

Действие на вредные организмы

Пирафлуфен-этила обладает системным, избирательным гербицидным действием. Эффективен в посевах пшеницы и ячменя для борьбы с однолетними и некоторыми многолетними двудольными сорными растениями[8].

Пирафлуфен-этила эффективен против сорных растений устойчивых к ингибиторам ацетолактатсинтазы (группа 2 по HRAC и WSSA после 2020 г) и аналогам ауксина (группа 4 по HRAC и WSSA после 2020 г)[2][10].

К группе 2 относятся вещества химических классов: триазолопиримидины, сульфонилмочевины, имидазолиноны, пиримидинилбензоаты, сульфонанилиды[10].

К группе 4 – бензоаты, феноксикарбоксилаты, пиридинкарбоксилаты, хинолинкарбоксилаты.

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) пирафлуфен-этила относят к ингибиторам протопорфириногеноксидазы (Inhibition of protoporphyrinogen) – группа 14 или по версии HRAC до 2020 года – группа E[10].

Протопорфириногеноксидаза – фермент, играющий важную роль в процессе образования хлорофилла. Исключение данного фермента из процессов биосинтеза нарушает превращение пиррольных соединений (порфобилиногена и уропорфириногена) в протопорфирин IХ и приводит к его накоплению в растениях. Это провоцирует у растений возникновение фотосенсибилизационных свойств (высокой чувствительности к ультрафиолетовому спектру), что приводит к перекисному окислению липидов мембран, а значит необратимому повреждению структуры мембран и нарушению их функционирования и разрушению самих клеток[2].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

амброзия полыннолистная

кохия веничная

мятлик однолетний

щирица Пальмера

щирица запрокинутая

щирица бугорчатая

щирица гибридная[11]

Симптомы поражения

. Обесцвечивание листовых пластинок, потеря зеленого цвета. Появление коричневых, желтых и черных пятен. Увядание и усыхание листьев, а затем и всего растения. Чувствительные растения прекращают рост и развитие сразу после обработки[8].

Подавляемые сорные виды

: амброзия полыннолистная, вьюнок полевой, галинсога (виды), горчица полевая, дескурайния Софии, дурнишник обыкновенный, живокость полевая, звездчатка средняя, золотарник (виды), лебеда (виды), марь белая, осот полевой, пастушья сумка, пикульник (виды), подмаренник цепкий, пупавка полевая, ромашка непахучая, торица полевая, щирица (виды), ярутка полевая, яснотка пурпурная[8].

Резистентность

. Появление резистентных биотопов может спровоцировать долговременное использование пирафлуфен-этила и веществ одного и того же с ним механизма действия на одной и той же площади в течении продолжительного времени[3]. Как и все ингибиторы протопорфириногеноксидазы, пирафлуфен-этил относится к группе среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[3].

По отношению к группе 14 (ингибиторы протопорфириногеноксидазы) зарегистрировано появления резистентных биотопов следующих видов растений: амброзия полыннолистная, кохия веничная, мятлик однолетний, щирица Пальмера, щирица запрокинутая, щирица бугорчатая, щирица гибридная[10].

Профилактика резистентности

. Следует отметить что группе 14 относятся вещества химических классов дифениловые эфиры, N-фенил-фтальимиды, N-фенилоксадиазолоны (N-Phenyl-oxadiazolones), N-фенилтриазолиноны (N-Phenyl-triazolinone)[10]. В целях предотвращения появления резистентности необходимо чередовать гербицидные препараты с действующими веществами различного механизма действия. В частности, при использовании гербицидов с пирафлуфен-этилом, необходимо икслючить из чередования все вещества, относящиеся к группе 14 (ингибиторы протопорфириногеноксидазы)[3].

Фитотоксичность

. Пирафлуфен-этил не оказывает фитотоксическое действие на пшеницу озимую, пшеницу яровую, ячмень яровой[1].

Пестициды, содержащие
Пирафлуфен-этила

для сельского хозяйства:

Кабуки, КЭ

закончился срок регистрации:

Применение

Пирафлуфен-этил используют как действующее вещество гербицидов, предназначенных к уничтожению однолетних и некоторых многолетних двудольных сорных растений в посевах озимой и яровой пшеницы, ярового ячменя. На территории Росси разрешен к использованию гербицид Кабуки, КЭ, производства Нихон Нояку Ко., Лтд[1].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,2
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,005 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Пирафлуфен-этил относят к пестицидам опасным для здоровья человека. Соблюдение регламента применения, хранения, утилизации сводит риск использования вещества до абсолютного минимума[1].

Пирафлуфен-этил характеризует следующими показателями экотоксичности:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – низкий;
  • птицы (острая ЛД50, по виду виргинский перепел) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду радужная форель) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК50, по виду дафния магна) – умеренно;
  • водные растения (острая 7 дневная ЭК50, по виду ряска горбатая) – высокий;
  • водоросли (острая 72 часовая ЭК50, зеленая водоросль) – высокий;
  • пчелы (острая 48 часовая ЛД50, орально) – умеренно;
  • почвенные черви (острая 14-дневная СК50, дождевой червь) – умеренно[12].

Влияние пирафлуфен-этил на здоровье человека:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – не вызывает;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • дыхательные пути не раздражает;
  • раздражает кожу;
  • раздражает глаза;
  • мутагенность – данные отсутствуют[12].

Класс опасности

  • для человека – 2;
  • для пчел – 3[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[6].

Получение

Пирафлуфен-этил относится к классу фенилпиразолов. Существует два общих подхода к синтезу веществ данного класса:

  • ароматическое нуклеофильное замещение атома галогена в активированных арилгалогенидах действием 1-незамещенных пиразолов;
  • построение пиразольного кольца путем конденсации фенилгидразинов с 1,3- дикарбонильными соединениями[7].

История

Впервые пирафлуфен-этил был зарегистрирован в 1999 году. Вещество разрешено к применению на территории многих стран Европейского союза, в том числе в Болгарии, Греции, Великобритании, Словении, Германии[12].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 23.03.24 14:57

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

3.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

4.

МУК 4.1.3266 – 15. Определение остаточных количеств пирафлуфен-этила в воде, почве, зерне и соломе хлебных злаков методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2015 – 15 с

5.

МУК 4.1.3460 – 17 Измерение концентраций пирафлуфен-этила в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом капиллярной газожидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2017. – 18 с.

6.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

7.

Соловьёв М.Ю, М. В. Дорогов М.В, Новожилов Ю. В., Карамышева К. В. Анализ реакционной способности некоторых фенилпиразолов в реакции SEAr на основании квантово-химических расчетов. Ярославский педагогический вестник – 2012 – № 4 – Том III (Естественные науки), стр 201 – 207

8.

Sumiagro.ru Каталог продукции. Японская философия защиты растений

Источники из сети интернет:
9.

ChemSrc.com

10.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

11.12.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников