Оксамил

IUPAC по русски

метил (1z)-2-(диметиламино)-N-(метилкарбамоилокси)-2-оксоэтанимидотиоат

IUPAC по англ.

methyl (12)-2-(dimethylamino)-N-(methylcarbamoyloxy)-2-oxoethanimidothioate

Номер CAS

23135-22-0


Синонимы

Оксамил, этанимидотиевая кислота, ethanimidothioic acid, тиоксамил, видате, thioxamyl

По английски

Oxamil

Эмпирическая формула

C7H13N3O3S

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов, Нематициды, Действующие вещества нематицидов

Химический класс

Карбаматы

Препаративная форма

50% Гранулы


Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, нематицид, системный пестицид

Действие на организмы

Системный пестицид, нематицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид, нематицид

Способы применения

Внесение в почву, опрыскивание


Оксамил – действующее вещество пестицидов (нематицидов, инсектицидов, акарицидов). Входит в состав препаратов эффективно обеспечивающих защиту овощных культур от всех видов нематод[5][1][2].

Пестициды, содержащие
Оксамил

для сельского хозяйства:

Видат 5Г, Г
Палица, Г

закончился срок регистрации:

Физические и химические свойства

Оксамил – кристаллическое вещество белого цвета со слабым запахом чеснока. При комнатной температуре устойчиво к воздействию минеральных кислот и щелочей, при нагревании быстро разлагается. В водных растворах разлагается медленно: DT50>31 день (pH 5), 8 дней (pH 7), 3 часа (pH 9)[4]. Оксамил достаточно быстро разлагается при нагревании и в естественных водах. Период полураспада в почве – 7 дней. Слабо адсорбируется почвой и легко из нее вымывается[5].

Физические характеристики

  • молекулярная массам – 219,3[4];
  • давление паров при 25°С – 0,051 мПа[4];
  • температура плавления – 100–102°С[4];
  • растворимость в воде при 25°С – 280 г/дм3[4];
  • растворимость в органических растворителях при 25°С:
    • метанол – 1440 г/дм3;
    • ацетон – 670 г/дм3;
    • этанол – 330 г/дм3;
    • изопропанол – 110 г/дм3;
    • толуол – 10 г/дм3[4].

Действие на вредные организмы

Оксамил – системный пестицид, оказывает воздействие на нервную систему вредителей путем ингибирования фермента ацетилхолтэстеразы, выполняющего функцию химической передачи импульсов между нервными клетками вредителя. В высокой концентрации вещество вызывает быструю гибель нематод, в низкой – ингибирует процесс питания вредителей[5].

Применение

Оксамил используют в качестве действующего вещества нематицидных, акарицидных и инсектицидных препаратов. В России разрешен к применению препарат Видат 5Г, фирмы ООО «Дюпон Наука и Технологии». Он обеспечивает защиту овощных культур от всего комплекса паразитических нематод, в том числе: картофельной золотистой, картофельной стеблевой, свекловичной цистообразующей нематоды, галловых нематод[1][2].

Токсикологические свойства и характеристики

Оксамил относится к разряду препаратов вредных для окружающей среды, но при соблюдении регламента применения, хранения и утилизации возможные риски снижены до минимальных[1][2].

Показатели экотоксичности оксамила:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – высокий;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по собаке) – высокий;
  • птицы (остраяЛД50, по виду утка кряква) – высокий;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду радужная форель) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК50, по виду дафния магна) – умеренно;
  • водоросли (острая 72 часовая ЭК50, зеленая морская водоросль) – умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая ЛД50, орально) – высокий;
  • почвенные черви (острая 14-дневная СК50, дождевой червь) – умеренно[7].

Влияние оксамил на здоровье человека:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – данные отсутствуют;
  • вызывает ингибирование ацетилхолинистеразы;
  • обладает нейротоксичностью;
  • раздражение дыхательных путей – данные отсутствуют;
  • раздражение кожных покровов – точно не определено;
  • раздражение слизистой глаз – точно не определено;
  • мутагенность – не вызывает[7].

Класс опасности

  • для человека – 2;
  • для пчел – 2[1][2].

Допуски к применению

Применение препаратов с действующим веществом оксамил запрещено в водоохранной зоне водоемов[1][2].

Авиаобработка – разрешена[1][2].

Получение

Оксамил синтезируют в результате следующих химических реакций:

  • хлорирование о-метилоксима метилового эфира глиоксиловой кислоты с получением хлорангидрида;
  • хлорангидрид реагирует с метантиолом, конечное вещество амидируют диметиламином[3].

История

Впервые препарат с действующим веществом оксамил были зарегистрирован и разрешен к использованию в 1974 году[7].

В России данное вещество в составе препарата Видат рекомендовано к применению с 1984 года[5].

Оксамил разрешен к применению во многих странах Европы. В частности, в Австрии, Бельгии, Болгарии, на Кипре, в Испании, Италии, Ирландии, Португалии[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 20.12.22 12:06

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
4.

МУК 4.1.3369—16. Определение остаточных количеств оксамила в воде, почве, корнеплодах моркови, в луке-перо и луке-репке, клубнях картофеля, в зеленой массе и корнеплодах сахарной свеклы методом капиллярной газожидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2017. – 20 с.

5.

Попова Л.М. Химические средства защиты растений: учебное пособие/СПбГТУЗП. – СПб.,2009 – 96 с.

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

7.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников