1-додеканол

IUPAC по русски

1-додеканол

IUPAC по англ.

1-dodecanol

Номер CAS

112 -53- 8


Синонимы

Додециловый спирт, 1-додеканол, n-лауриловый спирт, 1-Гидроксидодекан, Dodecyl alcohol, Hydroxydodecane

По английски

1-Dodecanol

Эмпирическая формула

CH3(CH2)11OH

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Феромоны

Препаративная форма

1,2х10-4 Масляная дисперсия


Способ проникновения

Инсектицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Половой аттрактант

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Развешивание диспенсеров по защищаемой территории


1-додеканол – действующее вещество феромонных препаратов, применяемых для управления численностью популяции чешуекрылых, в частности Яблонной плодожорки (Laspeyresia pomonella), путем половой дезориентации самцов. Может использоваться как суфрактант (поверхностно-активное вещество)[6][11].

Пестициды, содержащие
1-додеканол

для сельского хозяйства:

Шин-Етсу МД Дуо ТТ, Д C
Шин-Етсу МД СТТ, Д C

для личных подсобных
хозяйств:

Шин-Етсу МД СТТ, Д C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Физические и химические свойства

1-додеканол – органическое вещество, относится к жирным спиртам. Бесцветная вязкая жидкость[9]. Запах – слабый жирный с цветочно-цитрусовыми нотами[1]. Содержится в плодах лайма и некоторых других цитрусовых и в цветках Fureraea gigantia[9]. Застывает при охлаждении до + 24°C–+ 27°C. Пороговая концентрация запаха 5,3710"8 г/л[9].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 186,334[11];
  • плотность – 0,8±0,1 г/см3[11];
  • температура кипения – 258,0±3,0°C при 760 мм рт. ст[11];
  • температура плавления – +22°C–+26°C[11];
  • точка вспышки – 115,4±4,6°C[11];
  • растворимость в воде – нерастворимый[11];
  • растворимость в этаноле – растворим[11].

Действие на вредные организмы

1-Додеканол в концентрации более 98%, остро токсичен:

  • для крыс – оральное потребление в дозе 12,8г/кг;
  • для морских свинок – нанесение на кожные покровы в дозе 10 мл/ кг[1][11].

Прямого биоцидного действия на насекомых отряда чешуекрылые 1-додеканол не оказывает. Данное вещество принимает участие в передаче химического сигнала. А именно, в композиции с другими компонентами имитирует запах полового феромона Яблонной плодожорки и вызывает дезориентацию самцов в период спаривания. В условиях высокого уровня фонового запаха самцы становятся неспособными различать индивидуальный следовой запах самки. Перенапряжение хеморецепторной системы подавляет ответную реакцию самцов на феромон и уменьшает вероятность встречи разнополых особей, а значит спаривания и оплодотворения[7].

1-додеканол не обладает абсолютной видоспецифичностью, поскольку является компонентом полового феромона не только яблонной плодожорки, но и некоторых других чешуекрылых[11][4].

1-додеканол проявляет активность только в отношении видов, относящихся к отряду чешуекрылых[4].

Применение

Ранее додециловый спирт использовался в небольших дозах в ограниченном количестве парфюмерных композиций и отдушек[1].

Кроме того, в настоящее время 1-додеканол находит применение в защите сельскохозяйственных культур от вредителей в составе аттрактивных феромонов[11][3].

В частности, в России, разрешен к применению феромон Шин-Етсу МД СТТ, Д.Этокомплексный трехкомпонентный феромон яблонной плодожорки, включающий, кроме 1-додеканол,: Е,Е-8,10-Додекадиен-1-ол (кодлемон) и 1-Тетрадеканол[3].

Токсикологические свойства и характеристики

1-Додеканол ≥98%, применяемый в качестве лабораторного химического вещества:

  • причиняет вред при проглатывании;
  • вызывает раздражение слизистой глаз;
  • может вызвать повреждение органов;
  • токсичен для водной флоры и фауны с долговременными последствиями[6].

В составе феромонов 1-додеканол безопасен для биоценозов. Феромонные препараты на основе 1-додеканола нефитотоксичны, безопасны для теплокровных животных и человека[8][3].

Класс опасности

  • 4 – для человека (малоопасен);
  • безопасен для пчел[3].

Допуски по применению

Использование препаратов на основе 1-додеканол запрещено в водоохраной зоне водоемов[3].

Авиационная обработка данными препаратами разрешена[3].

Получение

1-додеканол получают несколькими способами:

  • каталитическим гидратированием эфиров лауриновой кислоты;
  • выделением из смеси синтетических спиртов, вырабатываемых из этилена по методу Циглера[1].

История

В 80-х годах ХХ века был уточнен состав природного феромона яблонной плодожорки. Кроме основного компонента (кодлемон) было выделено ещё 13 различных соединений. При этом обнаружено, что 1-декаденол составляет около 18–20% от всей смеси, что в три раза меньше, чем кодлемона[10]. Добавление 1-додеканола и других минорных компонентов к феромоным препаратам значительно повысило эффективности их работы в полевых условиях[4].

В 2016 г. препарат на основе 1-додеканола был включен в Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации[5].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 29.11.22 22:29

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Войткевич С.А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии Москва: Пищевая промышленность, 1994. – 594 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2018 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)  Скачать >>>

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Гричанов И.Я. Научное обоснование использования синтетических половых феромонов вредных чешуекрылых в фитосанитарном мониторинге / И.Я. Гричанов. – Дисс. д-ра биол. наук. – СПб.-Пушкин, 2006. – 340 с.

5.

Долженко Т.В. Биологизация и экологическая оптимизация ассортимента средств защиты сельскохозяйственных культур от вредителей / Т.В. Долженко. – Дисс. доктора биол. наук. – Санкт-Петербург-Пушкин, 2017. – 301 с.

6.

Паспорт безопасности 1-Додеканол ≥98%, для синтеза, в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1907/2006 (REACH), с поправками, внесенными 453/2010/ЕС, дата составления: 16.06.2016. Пересмотр: 03.02.2017

7.

Пачкин А.А. Разработка новых способов управления численностью вредных видов насекомых с помощью феромонов и энтомопатогенов на примере яблонной плодожорки / А.А. Пачкин. – Дисс. канд. биол. наук. – Москва, 2015. – 154 с.

8.

Пятнова, Ю.Б. Феромоны насекомых: на службе защиты растений / Ю.Б. Пятнова, К.В. Лебедева, С.Д. Каракотов // Защита и карантин растений. – 2016. – № 5. – С.37-40.

9.

Хейфиц Л.А., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии, Москва: Химия, 1994. — 256 с.

10.

Einhorn J., Witzgall P., Cause R., Barthes J. L'émission phero-monable du carpocapse des pommes Cydia pomonella L. // Colloq. INRA. 1988. Vol. 46. P. 6773.

Источники из сети интернет:
11.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников